201514. lajstromszámú szabadalom • Hatóanygaként N-helyettesített-benzamid-származékokat tartalmazó nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201514 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként új N-helyettesített benzamid-származékokat tartalmazó nematocid szerek, valamint eljárás ezen hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy bizonyos foszforsavészter-amidok, így például 0-etil-0-(3-metil4-metil-tio-fenil)-N-izopropil-foszforsavészter-amid (Fenamiphos) jó inszekticid és nematicid hatásúak [2 978 479 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, valamint Pesticide Manual (kiadó: British Crop Protection Council) 5. kiadás (1977), 262. oldal, a Fenamiphos kereskedelmi termék leírása], 2-halogén-etil-benzamidokat ismertetnek a 4 505 859 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban. Az (I) általános képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomszámú alkil- vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése legfeljebb négy szubsztituensnél hidrogénatom és egy vagy két szubsztituensnél halogénatom. A találmány tárgyához tartozik azon (I) általános képlett! vegyületeknek az előállítása is, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, R- jelentése halogénatommal 1- 3-szorosan helyettesített 1-6 szénatomszámú alkilcsoport, trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport. R3-R7 jelentése hidrogénatom, továbbá egy trifluor-metil-csoport és/vagy 1-5 halogénatom, vagy egy nitro- vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy egy -CONR7 R2' általános képletű csoport, amelyben R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R- jelentése monohalogén-etilcsoport, akkor R3, R4, R5, R6 és R7 közül legalább az egyik szubsztituens jelentése hidrogénatomtól eltérő. Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű benzoil-halogenidet - a képletben R8, R9, R10, Rn és R12 jelentése R3-R7 jelentésére a fentiekben megadottal azonos, vagy egyikük -CO-Hal általános képletű csoportot is jelenthet, ahol Hal jelentése halogénatom - egy (III) általános képletű aminnal - a képletben R1 és R2 jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos, illetve e vegyület hidrogén-halogenid-sójával reagáltatunk. Az új (I) általános képletű N-helyettesített benzamidok jó nematicid hatásúak. A találmány tárgya előnyösen azoknak a (I) általános képletű vegyületeknek az előállítása, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése halogén-alkil-csoport, amely 2-4 szénatomot és 1-3 halogénatomot, így fluoratomot és/vagy klóratomot tartalmaz, valamint halo-génatommal, így fluoratommal és/vagy klóratommal, vagy halogén-/1--2 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, R4, R5, R6 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom. és R7 jelentése halogénatom. Különösen előnyösek azok a (I) általános képletű N-helyettesített benzamidok, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése 2-4 szénatomos és 1-3 fluoratomot vagy 1-2 fluoratomot és klóratomot tartalmazó halogén-/1—4 szénatomos)-alkil-csoport, valamint fluoratommal, klóratommal és/vagy trifluor-metilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, R4, R5, R6 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R7 jelentése halogénatom. Rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy n-butil-csoport, R2 jelentése 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2- -trifluor-etil-, 3-fluor-prop-l-il-, 3-fluor-prop-2-il-, 3,3-difluor-prop-2-il-, 3,3-difluor-prop-2-il-, 3,3,3-trifluor-prop-2-il-, 2-fluor-2-metil-prop-2-il-, 2,2-difluor-2-metil-prop-2-il. 2-metil-2,2,2-trifluor-prop-2-il-, 2- -metil-3,3.3-trifluor-prop-l -il-, 2-metil-3,3,3-klór-difluor-prop-1-il-, 1.34ifluor-prop-2-il-, 3-fluor-2-fluor-metil-prop-2-il-, 1,3-difiuor-2-fluor-metil-prop-2-il- és 1-trifluor-metil-cikloprop-l-il-csoport és R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése azonos vagy eltérő, és jelentik a hidrogénatomot, fluoratomot, klóratomot, brómatomot, nitrocsoportot, metilcsoportot, trifluor-metil-csoportot, trifluor-metoxi-csoportot, trifluor-metil-tio-csoportot valamint a -CONR1 R2 általános képletű csoportot. Ha a találmány szerinti kiindulási anyagként 2,6-difluor-benzoil-kloridot és 2-amino-3,3,3-trifluor-propánt alkalmazunk, akkor a megfelelő reakciót az A reakcióvázlat szemlélteti. Ha például a találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként o-ftálsavdikloridot és 1-amino-3,3,3-trifluor-propánt alkalmazunk, akkor a megfelelő reakciót a B reakcióvázlat szemlélteti. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazható benzoil-halogenideket a (II) általános képlet határozza meg. A képletben R8, R9, R10, R11 és R12 előnyös jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogén-/1-4 szénatomos alkil)-csoport, halogén-/1-4 szénatomos alkoxi)- csoport és halogén-/1—4 szénatomos alkil)-tio-csoport. Hal jelentése halogénatom, különösen fluoratom vagy klóratom. A (II) általános képletű vegyületek ismertek és/vagy ismert módszerrel előállíthatok (2 123 236 számú német szövetségi köztársasági közrebocsátási irat, 2 601 780, 2 637 974, 3 217 619, 3 217 620 számú német szövetségi köztársasági közrebocsátási iratok és 122 449 számú európai közrebocsátási irat. A (II) általános képletű vegyietekre példaként az I. táblázatban felsorolt vegyületeket nevezzük meg. A (II) általános képletben Hal jelentése klóratom vagy fluoratom. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
