201514. lajstromszámú szabadalom • Hatóanygaként N-helyettesített-benzamid-származékokat tartalmazó nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201514 B 2 /. táblázat R» R9 RIO Rll R12 F H H H H H H H H H H H H H F H H H F H H H F H H H H F H F F H F H F F F F F F H F Cl H Cl F Cl F Cl F H H H H Cl H H H Cl H H H Cl H H Cl H H H Cl H Cl H H Cl H H Cl H Cl H H H H cf3 H H H cf3 H H H cf3 H H H H H H ch3 H H H ch3 H H H ch3 H H H H NO2 H H H H H NO2 H H H Cl NO2 H H H H H COC1 H H COC1 H H H H H H COF H H COF H H A találmány szerinti eljárásban ezenkívül kiindulási anyagként alkalmazható aminokat és ezek hidrogén-halogenidsóit a (III) általános képlet határozza meg. A (ül) általános képletben R1 és R2 előnyös jelentései azok a csoportok, amelyeket a találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képlett! vegyületnél ezekre a szubsztituensekre előnyösként felsoroltunk. Hidrohalogenidekként előnyösen alkalmazhatók a hidrogén-kloridok vagy a hidrogén-bromidok. A (III) általános képletű vegyületekre a II. táblázatban példákat sorolunk fel. II. táblázat R1 R2 H-CH2-CH2-CHFT H-CH-CH2-CH2-CH3 I cf3 H-CH-CH(CH3)2 1 cf3 H-CH2-CH2-CC1F2 H-ch2-cf3 H-CH2-CH2-CF3 R> R2 H H H-CH2-CH2-CH2-CF3-C(CH3)2-CH2F-C(CH3)2CF3 H /CH3-CH2-CH xCC1F2 H-ch-ch2-ch3 1 cf3 H-CH2-CH2-CH2F H-CH-CHF2 1 ch3 CH2F H 1-C-CH3 1 CH2F H-CH(CF3)2 H xch3-CH2-CH NCCbF H /CH3-CH2-CH xcf3 H H ch3 H H-CH2-CH2F-C(CH3)2-CHF2-CH2-CF3-CH(CH2F)2 1 -(trifluor-metil)-ciklopropil A (III) általános képletű vegyületek és a megfelelő hidrohaloaenidek részben ismertek [J. Org. Chem. 24, 1256-1259 (1969); J. Org. Chem. 27, 1406-1409 (1962); Isvest. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1966, 226-228; Isvest. Akad. Nauk. SSSR; Ser. Khim. 1966, 1518-1523; J. Med. Chem. 22, 1130-1133 (1979); 30 18 020 számú német szövetségi köztársasági közrebocsátási irat; 39 813 számú európai közzétételi irat; 32 18 966 számú német szövetségi köztársasági közrebocsátási irat, 73 974 számú európai közzételi irat, 33 07 234 számú német szövetségi köztársasági közrebocsátási irat; Ind. Eng. Chem. 48, 209-213 (1956); J. Am. Chem. Soc. 102, 4958-4959 (1980) és az előállítási példák], A (ül) általános képletű vegyületekhez tartozó új aminokat például a következő módon állíthatjuk elő. A (IV) általános képletű aminokat - a képletben X'-X3 jelentése azonos vagy eltérő, és jelenthetik a hidrogénatomot vagy a fluoratomot, amikor is legalább az X’-X3 csoportok egyike fluoratomot jelent - előállíthatjuk az A előállítási változattal, amikor is 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3