201455. lajstromszámú szabadalom • Szinergetikus hatású növényi növekedést szabályozó készítmények

HU 201455 B

15

16

B. Táblázat folytatása (5) általános képletű vegyületek

A vegyület sor- R*2 száma

Helyettesítők

R’2

C%

Elemzési eredmények számított talált H% N% C% H%

N%

Olvadáspont

(°c)

82.

C2H5

2-F-4-C1

54,65

4,59

4,90

54,92

4,71

4,85

94,5-96

83.

C2H5

4-C1

58,32

5,27

5,23

58,15

5,29

5,16

91-93

84.

C2H5

4-Br

50,02

4,52

4,49

50,18

4,69

4,52

92,5-95

85.

C2H5

3,4-Br2

39,92

3,35

3,58

40,18

3,47

3,60

128-130

86.

C2H5

3,5-Br2

39,92

3,35

3,58

39,82

3,32

3,46

91-92,4

87.

C2H5

2,4-Br2

39,92

3,35

3,58

40,02

3,61

3,77

102-103,5

88.

C2H5

2-Cl-4-Br

45,04

3,78

4,04

45,28

3,98

3,90

109-110,5

89.

C2H5

2-Br-4-Cl

45,04

3,78

4,04

44,89

4,29

3,80

95-96

90.

C2H5

3-Cl-4-Br

45,04

3,78

4,04

45,16

4,20

3,79

113-116

91.

C2H5

2-CH3-4-Br-5-Cl

46,62

4,19

3,88

48,14

4,74

3,86

119-121

92.

C2H5

2-F-4-Br

ál,29

3,97

4,24

46,87

4,07

4,02

102-103

93.

C2H5

H

66,83

6,ál

6,00

66,54

6,48

5,80

85-89

94.

C2H5

3,5-Cl2

61,67

4,34

4,64

51,52

4,52

4,36

64,67

95.

C2H5

4-CsN

65,10

5,46

10,85

65,02

5,51

10,67

129-132

96.

C2H5

2-CH3-4-Br

51,55

4,94

4,29

51,72

4,74

4,31

89-91

5. Példa

3-/(4-Br6m-2-metil-fenil)-amino/-3-oxo-propi onsav előállítása

6,0 g (0,02 mól), az 1. példában ismertetett módon előállítható 3-/(4-bróm-2-metil-fenil)-amino/- 3-oxo-propionsav-etil-észtert (75. vegyület) felöl- 30 dunk 80 ml etanolban, majd az így kapott oldathoz hozzáadunk 1,2 g (0,03 mól) szemcsés nátrium-hidroxidot. Az így kapott reakcióelegyet 4 órán át keveijük, majd 1 éjszakán át állni hagyjuk. Ezt kővetően a reakcióelegyet szárazra pároljuk, majd a 35 maradékhoz vizet adunk, amikor sárga színű zavaros oldatot kapunk. Ezt az oldatot metilén-kloriddal extraháljuk, majd 10%-os sósav-oldattal megsavanyítjuk, amikor fehér csapadék válik ki. A fehér

csapadékot feldolgozva 1,8 g (0,01 mól) mennyiségben 163-165 °C olvadáspontú fehér csapadék formájában a cím szerinti vegyületet (97. vegyület) kapjuk.

6. Példa

Az 5. példában ismertetett módszerhez hasonló módon más vegyületek is előállíthatók. a 98-109. számú vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit a

C. táblázatban ismertetjük. A108. vegyület a Research Services (P.O-Box 11212, Santa Ana, California 92711, Amerikai Egyesült Államok) cégtől szerezhető be, míg a 109. vegyületet dr. Mittal, A. K. kutatótól (32/17 E.Patel Nagar, New Delhi 110.008, India) kaptuk.

C. Táblázat

(6) általános képletű vegyületek

A vegyület sor- R’3 száma

Helyettesítők

Z’3

C%

Elemzési eredmények számított talált H% N% C% H%

N%

Olvadáspont

ec)

98.

H

4-C1

50,60

3,77

6,56

50,67

3,80

6,37

140-141

99.

H

2-CH3-4-Br-5-Cl

39,18

2,96

4,57

39,36

3,14

4,44

181-182

100.

H

3,5-Br2

32,08

2,09

4,16

32,34

2,33

4,04

164-165,5

101.

H

2-F-4-Br

39,15

2,56

5,07

39,24

2,42

4,94

161-162

102.

2,4,5-Cb

38,26

2,14

4,96

38,51

2,12

4,84

174-174,5

103.

H

2-Br-4-CH3

NMR (CDCb/DMSO-dő): 8 3,4 (s, 2H) 6,95-8,01 (m, 4H), 9,5-9,7 (széles s, H) ppm,

154-157

104.

H

2-Br-4-Cl

36,95

2,41

4,79

37,18

2,77

4,71

159-161

105.

H

2-Cl-4-Br

36,95

2,41

4,79

37,10

2,60

4,76

165,5-167

106.

H

2,4-Br2

32,08

2,09

4,16

32,27

2,23

4,13

157-159

107.

H

3,4-Br2

32,08

1,09

4,16

31,96

2,22

4,08

144-144

108. H 2,4-Ch NMR (CDCb/DMSO-dő): 6 2,49-2,65

(széles s, H), 3,53 (s, 2H), 7,17-8,24 (m, 3H), 9,86-10,05 (széles s, H) ppm.

109. H 3-C1-4-CH3 NMR (CDCb/DMSO-dő): 6 2,45-2,63

(széles s, H), 3,34 (s, 2H), 7,05-7,86 (m, 3H),

10,04-10,23 (széles s, H) ppm.

9