201451. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények, és eljárás a hatóanyagot képező 1-metil-1H-imidazol-5-karbonsav-származékok előállítására
HU 201451 B bonsav és l-[l-(2-piridil)-fenil-metil]-lH-imidazol-5-kar bonsav, valamint ezek savaddíciós sói. Mint azt a fentiekben említettük, az (I) általános képletű vegyületek legtöbbje új, és ezért a találmány további tárgya eljárás az új (T) általános képletű vegyületek és sztereoizomer formáik, valamint bázisokkal vagy savakkal képzett sóik előállítására, az (Tj) általános képletben Rr jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport. R jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos alkenil-, 3-5 szénatomos alkinil-, (1-4 szénatomos)alkoxi-(l-4 szénatomos)alkil-, fenil-(l-4 szénatomos) alkil- vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, A jelentése 3-7 szénatomos cikloalkil-csoport; 3-7 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenil- vagy piridilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy 1-4 szénatomos alkoxi- és fenilcsoporttal egyaránt helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport; piridil- vagy naftilcsoport, és Z jelentése naftil-, tienil-, fenil- vagy piridilcsoport, vagy egymástól függetlenül egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, nitro- vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése n-propil-csoport, akkor Z jelentése fenilcsoporttól eltérő. Különösen előnyös új vegyületek azok, amelyek képletében A jelentése 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, elágazó szénláncú 3-7 szénatomos alkilcsoport, 1- 4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy fenil- vagy piridil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és fenilcsoporttal egyaránt helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy piridil-, vagy naftilcsoport. Még előnyösebb új vagyületek azok, amelyek képletében Rz jelentése hidrogénatom vagy 1-7 szénatomos alkilcsoport, A jelentése elágazó szénláncú 3-7 szénatomos alkilcsoport, piridil- vagy naftilcsoport vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport és Z jelentése piridil-, fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport. Még előnyösebbek azok az új vegyületek, amelyek képletében R2 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, A jelentése elágazó szénláncú 3-5 szénatomos alkilcsoport, 2-piridil-, 3-piridil-, vagy 4-piridil-csoport, és Z jelentése fenil- vagy etoxicsoporttal, metilcsoporttal vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport. A legelőnyösebb új vegyületek az l-[l-(2-metoxi-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-kar bonsav-metilészter, l-[l-(2-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav-metilészter, 3 l-[l-(2-metil-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav-metilészter, l-[l-(3-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav-metilészter, l-[l-(2-piridil)-fenil-metil]-lH-imidazol-5-kar bonsav-metilészter, l-[l-(2-metoxi-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-kar bonsav, l-[l-(2-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav, l-[l-(2-metil-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav, l-[l-(3-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav és l-[l-(2-piridil)-fenil-metil]-lH-imidazol-5-kar bonsav, és ezek savaddíciós sói. A fenti definíciókban 1-4 szénatomos alkilcsoport alatt 1-4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú telített szénhidrogéncsoportot értünk, előnyösen metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoportot és a négy butil-izomert. Az 1-7 szénatomos alkilcsoportok az 1-4 szénatomoknál megadott jelentésiek lehetnek, valamint ezek 5,6 vagy 7 szénatomot tartalmazó homológjai. Halogénatom alatt fluor-, klór-, bróm- vagyjódatomot értünk, amelyek közül a fluor- és klóratom az előnyös. A 3-7 szénatomos alkenilcsoport alatt egyenes vagy elágazó szénláncú 3-7 szénatomos, egy kettőskötést tartalmazó szénhidrogéncsoportokat értünk, például allil-, 3-buteniI-, 2-butenil-, 2-pentenil-, 3-pentenil-, metallil- vagy 3-metil-2-butenilcsoportot, amelyek közül az allil- és metallil-csoport az előnyös. 3-5 szénatomos alkinilcsoport alatt egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-5 szénatomos, egy hármaskötést tartalmazó szénhidrogéncsoportot értünk, például propargil-, 2-butinil-, 3-butinil-, 2-pentinil-, 3-pentinil vagy 4-pentinil-csoportot, amelyek közül a propargilcsoport az előnyös. A 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporton ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, és cikloheptilcsoportot értünk, amelyek közül a ciklopentil- és ciklohexilcsoport az előnyös. 1-4 szénatomos alkoxicsoporton például metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxicsoportot, és a négy butoxi-izomert. A különböző szubsztituensek, például az A és Z helyettesítő természetétől függően, az (I) általános képletű vegyületek aszimmetrikus szénatomot tartalmazhatnak. Hacsak másképpen nem jelezzük, a vegyületek képlete alatt az összes sztereokémiái izomer keverékét értjük. Ezek a keverékek az alapmolekula összes diasztereomerjét és enantiomerjét tartalmazzák. A vegyületeket tiszta izomer formájukban a keverékekből szokványoselválasztási módszerekkel állíthatjuk elő. Előnyösen, hogyha egy speciális sztereokémiái formát kívánunk előállítani, a vegyületet egy sztereoszelektív módszerrel szintetizáljuk. Ezekben az eljárásokban előnyösen optikailag aktív kiindulási anyagokat alkalmazunk. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek sókat képezhetnek. A találmány szerinti (I) 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
