201451. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények, és eljárás a hatóanyagot képező 1-metil-1H-imidazol-5-karbonsav-származékok előállítására
HU 201451 B A találmány tárgya hatóanyagként 1-metil-lH- imidazol-5-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyag előállítására. A 3.354.173. számú emerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás számos 1-helyettesített-lH- imidazol-5-karbonsav-származékot ír le, és a leírás szerint a vegyületeknek altató hatásuk van. A 4.182.624. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás további 1-helyettesített-lH-imidazol-5-karbonsav-származékot ír le, és a vegyületek növényi növekedés szabályozó hatásáról számol be. A találmány szerinti készítményben olyan (I) általános képletű l-metil-lH-imidazol-5-karbonsav-származékokat alkalmazunk hatóanyagként, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport R jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, A jelentése hidrogénatom, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport; adott esetben fenil- vagy piridilcsoporttal helyettesített 1-7 szénatomos alkilcsoport; vagy 1-4 szénatomos alkoxi- és fenilcspoporttal egyaránt helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy piridil- vagy naftilcsoport, és Z jelentése fenilcsoport, vagy egymástól függetlenül egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport. A készítmény hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóit is tartalmazhatja-A találmány értelmében az (I) általános képletű l-metil-lH-imidazol-5-karbonsav-származékok herbicidálisan hatékony mennyiségével kezeljük a gyomnövényeket, vagy azok kikelési helyét. Az (I) általános képletű vegyületek közül néhány a 3.354.173. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert, míg a legtöbbjük új. Közelebbről, a fenti irodalmi helyen általánosan ismertetik azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-propenil-, 2-propinil- vagy (1-5 szénatomos)alkoxi-(l- 5 szénatomos)alkil-csoport, A jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport, és Z jelentése szubsztituálatlan fenilcsoport vagy halogénatommal, 1-5 szénatomos alkil-, vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált fenilcsoport, vagy tienil- vagy piridilcsoport. A fenti vegyületek közül példaszerűen azonban csak azokat a vegyületeket ismertetik, amelyek képletében A jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport, vagy A jelentése n-propil-csoport, ha Z jelentése fenilcsoport. Az ismert vegyületeknek sem említették azonban herbicid hatását, csak altatóhatásukat írták le. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek erős herbicid hatással rendelkeznek, és ezért gyomirtásra alkalmasak. Ennek 1 a tulajdonságnak az ad jelentőséget, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű vegyülettel való kezelés során, néhány haszonnövény termése nem károsodik, vagy csak enyhén károsodik, még akkor is, ha az (I) általános képletű vegyületet nagy dózisban alkalmazzuk. Ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületek haszonnövényekben szelektív herbicidekként alkalmazhatók. A haszonnövényekre példaként a cukorrépát, repcét, szójababot, gyapotot, napraforgót, gabonanövényeket, különösen a búzát, árpát, rozst és zabot, rizst (a felföldön és rizsföldön termesztett rizst) és kukoricát említhetjük. Különösen rizs esetén a vegyület igen széles dózis-határok között alkalmazhatjuk. Előnyösen olyan rizsnövények esetén használhatjuk, amelyek átültetett rizsnövények, és a találmány szerinti vegyületeket előnyösen az átültetés után alkalmazzuk. A kukoricában a szelektív herbicid hatást preemergens és posztemergens kezelés után egyaránt észleltük. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket általában 0,01-5,0 kg hatóanyag/ha menynyiségben alkalmazzuk megfelelő eredmények elérése céljából. Néha, a környezeti viszonyoktól függően, az alkalmazott dózis meghaladhatja az előbbi határokat. Azonban az előnyös felhasználási mennyiség 0,05-0,1 kg hatóanyag/ha. A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagok közül azok az előnyösek, amelyek képletében R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-7 szénatomos alkilcsoport; A jelentése 1-7 szénatomos alkil-, naftil- vagy piridilcsoport; Z jelentése fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport. Ebben az előnyös vegyületcsoportbán különösen azok a vegyületek előnyösek, ahol R2 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport, A jelentése 3-5 szénatomos alkil-, 2-piridil-, 3- piridil- vagy 4-piridil-csoport, Z jelentése fenil- vagy metoxicsoporttal, metilcsoporttal vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport. A találmány szerinti készítményben különösen előnyösen alkalmazható vegyületek az l-[l-(2-metoxi-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-kar bonsav-metilészter, l-[l-(2-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-4-karbonsav-metilészter, l-[l-(2-metil-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav-metilészter, l-[l-(3-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav-metilészter, l-[l-(2-piridil)-fenil-metil]-lH-imidazol-5-kar bonsav-metilészter, l-[l-(2-metoxi-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-kar bonsav, l-[l-(2-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav, l-[l-(2-metil-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav, l-[l-(3-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-kar-2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
