201317. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált triazolinonokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 201317 B 9 10 (I) általános képletű vegyületek folytatása R1 R2 (képletű csoport) X Y ch3 S-Konfiguráció xch3-ch-ch 0 s ch3 1 ch3 ch3-ch-ch2-och3 0 s ch3 ch3-CH-CH2-OCH3 0 s ch3 1 n *3 0 s ch3 CHb-CH-C2H5 0 s ch3 ch3 ciklopropil 0 s ch3 ciklopentil 0 s ch3-(CH2)2-CH3 s 0 ch3-(CH2)3-CH3 s 0 ch3 ch3-ch2-ch< s 0 ch3 ch3-CH-C2H5 s 0 ch3 Ha például l-(N-izobutil-karbamoil)-4-izopropilidén-imino-3-metil-1,2,4- triazolin-5-ont használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását az a) eljárás szerint az 1. reakcióvázlat mutatja. Ha például 4-amino-3-metil-l,2,4-(lH)-triazolin-5-ont és t-butil-izocianátot használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását a b) eljárás szerint a 2. reakcióvázlat szemlélteti. Ha például l-etoxi-karbonil-4-amino-3-metill,2,4-triazolin-5-ont és N,N-dietil-propán-l,3-diamint használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását a c) eljárással a 3. reakcióvázlat mutatja. Az a) eljáráshoz (II) általános képletű hidrazont használunk kiindulási anyagként. Ebben a képletben R , R2, X és Y előnyös jelentéseit megadtuk az (I) általános képletű vegyületekkel kapcsolatban. R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és R4 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport A (II) általános képletű hidrazonok újak. Ismert eljárások analógiájára állíthatók elő [lásd például Acta Pol. Pharm. 2E, 153-162 /1981/ ill. CA. 25, 203;;/41j], • éldául, ha egy (III) általános képletű 1-szubsztiti.ilatlan 4-amino-triazolinont — ahol R1 és X jelentése a fenti—(VII) általános képletű aldehiddel vagy ketonnal — ahol R3 és R4 jelentése a fenti — adott esetben hígítószer, például diklór-metán vagy toluol jelenlétében és adott esetben katalizátor, például paratoluol-szulfonsav jelenlétében 40 és 120 °C hőmérsékleten reagáltatunk és az így kapott (VM) általános képletű 1-szubsztituálatlan-triazolinon-hidrazont — ahol R1, R3, R4 és X jelentése a fenti — vagy egy következő második lépésben (IV) általános képletű izo(tio)-cianáttal — ahol R2 és Y jelentése a fenti — adott esetben hígítószer, például diklórmetán vagy dioxán és adott esetben reakciós segédanyag, például trietilamin jelenlétében például 50-150 °C hőmérsékleten reagáltatunk, vagy egy következő második lépésben egy (IX) általános képletű (tio)-klórhangyasav-észterrel—ahol R5 jelentése alkil-, aril- vagy arilalkilcsoport és Y jelentése a fenti—adott esetben hígítószer, példáui tetrahidrofurán és adott esetben reakciós segédanyag, például nátrium-hidrid vagy kálium-o-butilát jelenlétében -20 és + 40 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk és az így kapott (X) általános képletű triazolinont — ahol R , R3, R4, R , X éás Y jelentése a fenti— egy következő harmadik lépésben (VI) általános képletű aminnal — R2 jelentése a fenti—adott esetben hígítószer, például tetrahidrofurán és adott esetben bázis, például nátrium-40 45 50 55 60 65 6
