201317. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált triazolinonokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 201317 B A találmány tárgya hatóanyagként új szubsztituált triazolinonokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismeretes, hogy bizonyos nitrogéntartalmú heterociklusok, mint például a 4-amino-3-metil-6-fenil- 1,2,4-triazin-5-on vagy az N-izobutil-2-oximidazolidin-l-karboxamid (lásd például 23.64.474. számú NSZK-beli közrebocsátási iratot és R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutzund Schädlingsbekämpfungsmittel 5. kötet, 219 /1977/) irodalmi helyet, herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezen ismert vegyületek herbicid hatása bizonyos növényekkel szemben, valamint a fontos haszonnövények tűrőképessége ezekkel a veyületekkel szemben nem minden felhasználási területek kielégítő. Ismeretesek továbbá bizonyos szubsztituált triazolinonok, mint pl. az l-(N,N-dimetil-karbamoil)- 3-fenil-4-amino-1,2,4-triazolin-5-on (J. Heterocycl. Chem. 12,1691-1696 /1980/; Org. Mass. Spectrom. 14,369-378/1979/). Ezen ismert triazolinonok herbicid hatásáról azonban semmi nem ismeretes. Új (I) általános képletű szubsztituált triazolinonokat áhítottunk elő — ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal egyszer szubsztituált fenilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, X és Y jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 jelentése 1-18 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-7 szénatomos alkinil-, 1-8 szénatomos és 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, 2-8 szénatomos és 1-2 halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil-, (1-4 szénatomos alkoxi)(1-5 szénatomos alkil)-, cianocsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6- szénatomos alkil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino(l-7 szénatomos alkil)-, 3-12 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-3-szorosan helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkil-, trifluor-metilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal egyszeresen helyettesített ciklopropilcsoport, ahol az alkenilcsoport adott esetben halogénatommal van diszubsztituálva, R2 jelentése továbbá adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített dihalogén ciklopropil(1-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos cikloalldl(1-6 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil-, adott esetben halogénatommal 1- vagy 2-szeresen helyettesített vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenil-(l-8 szénatomos alkil)-csoport, amelyben adott esetben az alkilrész trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített, morfolino(1-4 szénatomos alkil)-, naftÜ-(l-4 szénatomos alkil)-, 6-10 szénatomos bicikloalldl-, adott esetben a ciklusos részen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 6-10 szénatomos bicikloálkil-(l—4 szénatomos alkil)-, [3,4-(metilén-dioxi)-fenil]-(l—4 szénatomos alkil)-, piperidino-(l-4 szénatomos alkil)- vagy fenil-(l-4 szénatomos alkil)csoport, furil-(l-4 szénatomos alkil-csoport). Az új (I) általános képletű vegyületek R* és R2 1 szubsztituensek típusától függően geometriai és/vagy optikailag aktív izomerek vagy különböző összetételű izomerelegyek formájában fordulhatnak elő. A találmány szerint előllítjuk a tiszta izomereket, valamint az izomerelegyeket is. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű szubsztituált triazolinokat — ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal egyszer szubsztituált fenilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, X és Y jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 jelentése 1-18 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-7 szénatomos alkinil-, 1-8 szénatomos és 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, 2-8 szénatomos és 1-2 halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil-, (1-4 szénatomos alkoxi)(1-5 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, cianocsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-7 szénatomos alkil)-, 3-12 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-3-szorosan helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkil-, trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkü-, vagy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal egyszeresen helyettesített ciklopropilcsoport, ahol az alkenilcsoport adott esetben halogénatommal van diszubsztituálva, R2 jelentése továbbá adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített dihalogén ciklopropil-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos cikloalkil-(l-6 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil)-, adott esetben halogénatommal 1- vagy 2-szeresen helyettesített vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenil-(l-8 szénatomos alkil)-csoport, amelyben adott esetben az alkilrész trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített, morfolino(1-4 szénatomos alkil)-, naftü-(l-4 szénatomos alkil)-, 6-10 szénatomos bicikloalkil-, adott esetben a ciklusos részben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 6-10 szénatomos bicikloalkil-(l-4 szénatomos alkil)-, [3,4-(metilén-dioxi)fenil]-(l-4 szénatomos alkil)-, piperidino-(l-4 szénatomos alkil)- vagy fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, furil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport úgy állíthatjuk elő, hogy ha a) egy (II) általános képletű hidrazont — ahol R1, R , X és Y jelentése a fenti és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport és R4 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, savval, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy ha b) egy (III) általános képletű lH-triazolinont — ahol R1 és X jelentése a fenti — (IV) általános képletű izo(tio)-cianáttal — ahol R2 és Y jelentése a fenti — adott esetben hígítószer és adott esetben bázis jelenlétében reagáltatunk, vagy ha 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
