201317. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált triazolinonokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 201317 B metil-, ciklohexil-etil-, ahol a szubsztituensek lehetnek fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, etil-, nvagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-, ciano-, vagy diklór-allil-csoport, 5 R2 jelentése a heterociklusos részben adott esetben egy-háromszor azonos vagy különböző módon szubsztituált heterociklusos metil-, heterociklusos propil- vagy heterociklusos etil-csoport és ahol a heterociklus lehet piperidino-csoport, morfolino- 10 csoport vagy fenilcsoport, adott esetben egyenes vagy elágazó láncú benzil-, fenetil-, fenilpropil-, fenUbutil-, pentil-, fenilhexil-, fenilheptil-, fenil-, vagy naftilcsoport és ahol a benzil-il-fenil-csoport szubsztituensei lehetnek fluor-, klór- vagy bróm- 15 atom, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék-, vagy terc-butil-metoxi, etoxi-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-csoport; X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése oxigén- vagy kénatom. 20 Egész különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol R1 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- vagy izopropil-csoport, R2 jelentése adott esetben 1-3-szorosan fluor- 25 és/vagy klóratommal szubsztituált metil-, etil-, nvagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-, allil-, propargilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú pentil-, heptil-, hexil-, oktil-, butenil-, pentenil-, hexenil-, butinil-, pentinil-, vagy hexinilcsoport, továbbá 30 adott esetben 1-3-szor azonos vagy különböző módon fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, cildopentil-, ciklohexil-, ciklopropil-metil-, ciklopropil-etil-, cildohexil-metil-, ciklohexil-etil- vagy cikloheptil-csoport, továb- 35 bá benzil-, fenetil- vagy fenilcsoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése oxigén- vagy kénatom. Az előállítási példákban megnevezett vegyületeken kívül a következő (I) általános képletű szubsz- 40 tituált triazolinonokat említjük meg: 3 4 (I) általános képletű vegyületek R1 R2 (képletű csoport) X Y ch3 (1) O O ch3 (2) O 0 ch3 (3) O 0 ch3-C(CH3)3 O s ch3-C(CH3)3 S s ch3 ciklohexil S s C2H5-C(CH3)3 0 0 C2H5-C(CH3)3 0 s C2H5-C(CH3)3 s 0-C(CH3)3 ciklohexil 0 s-C(CH3)3 ciklohexil s 0-C(CH3)3 fenil 0 0-C(CH3)3 fenil 0 s-C(CH3)3 fenil s 0-C(CH3)3 (5) S-Konfiguráció O 0 H-C(CH3)3 0 0 H ciklohexil 0 0 c) egy (V) általános képletű friazolinont — ahol R1, X és Y jelentése a fenti és R5 jelentése fenilcsoport, — (VI) általános képletű aminnal — ahol R2 j elentése a fenti—adott esetben hígítószer és adott esetben bázis jelenlétében reagáltatunk. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű triazolinonok herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Meglepő módon az új (I) általános képletű triazolinonok lényegesen jobb herbicid hatást mutatnak a gyomokkal szemben, mint a technika állásából ismert nitrogéntartalmú heterodklusok, mint például a 4-amino-3-metil-6-fenil-l,2,4-triazin-5- on, amely kémiailag és hatástanilag közeleső vegyidet. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol R1 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-, n- vagy izopentil-, n- vagy izohexil-csoport, R2 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-, egyenes vagy elágazó láncú pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonü-, decil-, dodecü- vagy allilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú butenil-, pentenil- vagy hexenilcsoport, oropargil-, egyenes vagy elágazó láncú butinil-, pentinil- vagy hexinilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomot és 1-3 azonos vagy különböző halogénatomot, különösen fluor-, klór- vagy brómatomot tartalmazó halogén-alkil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 3-8 szénatomot és 1-2 halogénatomot, különösen fluor- vagy klóratomot tartalmazó halogénalkenil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilrészt tartalmazó cikloalkil-, az alkilrőszekben 1-4 szénatomos alkoxialkil-, alkoxi-karbonil-alkil- vagy dialkil-amino-alkil-csoport vagy adott esetben egy-háromszor azonos vagy különböző módon szubsztituált ciklopropil-, ciklopropil-metil-, ciklopropil-etil-, ciklopentil—, ciklohexil-, dkloheptil-, ciklooktil-, ciklohexil-3