201078. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált tieno-imidazol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

24

HU 201078 B-metil-tio)-lH-tieno[ 3,4-d Jimidazolt kapunk, op.: 178 °C (bomlik).

g) 180 mg 2-(6-morfolino-pirimidin-4-il-metil-tio)-tieno-lH-|3,4-d]imidazolt az lg) példa szerint metaklór-perbenzoesavval oxidálunk.

140 mg 2-(6-morfolino-pirimidin-4-il-metil-szulf inil)-lH-tienol 3,4-d Jimidazolt kapunk

(op.: 107 °C, bomlik).

A következő vegyületeket analóg módon kapjuk:

26. példa

2-(6-Piperidino-pirimidin-4-il-metil-tio)-lH-tieno[3,4-d]imidazol, op.: 161 °C (bomlik).

23

27. példa

2-(5-Klór-6-piperidino-pirimidin-4-il-metil-tio)-lH-tieno[3,4-d]imidazol, op.: 152 °C (bomlik).

28. példa

2-(5-Klór-6-piperidino-pirimidin-4-il-metil-szulfinil)-lH-tieno[3,4-d]imidazol, op.:

89 °C (bomlik).

29. példa

2-(Klór-6-morfolino-pirimidin-4-il-metil-tio)-lH-tieno[3,4-d]imidazol, op.: 72 °C (bomlik).

30. példa

2-(5-Klór-6-morfolino-pirimidin-4-il-metil-szulf inil )-lH-tieno[ 3,4-d Jimidazol, op.:

90 °C (bomlik).

31. példa

2-(5-Metoxi-4-piperidino-pirimidin-2-il-metil-szulfinil)-lH-tieno[3,4-d Jimidazol

a) Az la) példában leirt módon formil-ecetsav-etil-észter-nátrium-só helyett 2- -metoxi-3-oxo-propionsav-etil-észter-nátrium-sót használunk, igy 5-metoxi-2-(metoxi-metil)-pirimidin-4-ont kapunk, op.: 61 °C.

Ha az 5-metoxi-2-(metoxi-pentil)-pirimidin-4-ont tovább reagáltatjuk az lb-g példa szerint úgy a 31b-f közbenső vegyületeken keresztül a 31g pont szerinti végterméket kapjuk.

b) 4-Klór-5-metoxi-2-( metoxi-metil)—piri— midin, olaj

c) 5-Metoxi-2- (metoxi-metil )-4-piperidino-pirimidin, olaj

d) 2-Hidroxi-5-metoxi-4-piperidino-pirimidirt, op.: 102 °C

5 e) 2-(Klór-metil)-5-metoxi-4-piperidino-pirimidin-hidroxi-klorid, op.: 189 °C (bomlik).

f) 2- (5-Metoxi-4-piperidino-pirimidin-2- -il-metil-Lio)-lH-tienol 3,4-d Jimidazol, op.:

10 103 °C (bomlik).

g) 2-(5-Metoxi-4-piperidino-pirimidin-2- -il-metil-szulfinil)-lH-tieno[3,4-d Jimidazol, op.: 155 °C (bomlik).

15

32. példa

2-(5-Metoxi-4-morfolino-pirimidin-2-il-metil-szulfinil)-lH-tieno[ 3,4-d Jimidazol, op.:

20 130 °C (bomlik).

33. példa

25 2-(5-Benziloxi-4-morfolino-pirimidin-2-il-metil-szulfinil)-lH-tieno[ 3,4-d Jimidazol, op.:

56 °C (bomlik).

30 34. példa

2- [ 5-Benzíloxi-4- (4- benzil-piperidino )—pi— rimidin-2-il-metil-szulfinil]-lH-tieno[3,4-d]imidazol, op.: 62 °C (bomlik).

35

35. példa

2-(5-Benziloxi-4-piperidino-pirimidin-2- 40 -il-metil-szulfinil)-lH-tieno[ 3,4-d Jimidazol, op.: 72 °C (bomlik).

36. példa 45

2-(5-Benziloxi-4-(N,N-dimetil-amino)-pirimidin-2-il-metil-szulfinil]-lH-tieno[ 3,4-d Jimidazol, op.: 65 °C (bomlik).

50

37. példa

2-[5-(4-Fluor-benzil-oxi)-4-(4-benzil-piperidino)-pirimidin-2-il-metil-szulfinillJ-lH-ti- 55 eno[3,4-d]imidazol, op.: 119 °C (bomlik).

38. példa

60 2-[5-(4-Fluor-benzil-oxi)-4-piperidino--pirimidin-2-il-metil-szulfinilJ-lH-tienol3,4- -dJimidazol, op.: 110 °C (bomlik).

14