201055. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített szulfonil-amino-azol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201055 B 23 24 Q4 R1 R4 Y Z-OC6H5 ’ ' JCOOCH3 5 OCH3 CH C-OCH3 .COOCHT-SCeH5 O-CH2-OCH3 CH C-OCH3 a _OCF3 OCH3 N C-OCH3 <3^Sbf-OCH3 XJCF, <y CH3 N C-OCH3 A (Xffl) általános képletű vqgyfletek ismertek és/vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő [5.986, 24.215,121.082,172.957,173321,173.956, 224.078. számú európai közrebocsátási irat, 3634.928,3634.929. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat]. A (IVB) általános képletű szulfonilezett aminoguanidin-származékok még nem ismertek, és jelen találmányunk tárgyát képezik. Az új (IVB) általános képletű szulfonilezett amino-gvanidin-szánaazékokat úgy állítjuk elő, hogy az izomer (IVA) általános képletű vegyületet poláros oldószerrel, így például metanollal, etanolla], propanoflal, izopropanollal és/vagy vízzel keverjek d 0 *C és 150 °C közötti hőmérsékleten. A (IVB) általános képletű vegyületek előáűftásához a (IVA) általános keletű izomer vegyületet az előzőek szerint állítjuk elő, és in situ, azaz közbenső izolálás nélkül alakújuk toyább. A találmány szerinti b) eljárásban szintén kiindulási vegyületként alkalmazott éttereket (amidokat) az (V) általános képlet ábrázoija. Az (V) általános kéjétben R jelentése előnyösen 1-4 szénatomos alldlcsoport, különösen metilvagy etilcsoport, és Q1 jelentése előnyösen 1-4 szénatomos alkoxi- vagy di-(l-2 szénatomos alkil)ámino-csoport, Különösen metoai-, etori- vagy dÜ- metil-amino-csoport. Az (V) általános képletű kiindulási vegyületek példáiként felsoroljuk a következőket: N,N-dimctil-fonnamid-dimctfl-ecetál és -dietilacetál, ortohangyasav-trimetil-észter és -trietil-észter, ortoecetsav-trimetil-észter és -trietil-észter. Az (V) általános képletű vegyületek ismert vegyszerek. A találmány szerinti b) eljárást előnyösen hígítószer jelenlétében folytatjuk le. Az a) eljárásnál felsorolt hígítószerek mellett különösen alkoholokat, így metanolt, etanolt, propánok vagy izopropanolt alkalmazunk a b) eljárásban Irtószerként. A találmány szerinti b) eljárásban a reakció hőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0 8C és 150 °C, előnyösen 10 *C és 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti b) eljárást általában normál nyomáson folytatjuk le. Dolgozhatunk azonban megemelt vagy alacsonyabb nyomáson is. A találmány szerinti b) eljárásban a kiindulási vegyületeket általában közel ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Alkalmazhatjuk azonban bármelyik komponenst nagyobb feleslegben. A reakciót általában megfelelő hígftéazerben folytatjuk le, és a reakdóelegyet több órán át a szükséges hőmérsékleten keverjük. A b) eljárás szerint kapott reakcióelegyet ismert módon dolgozzuk fel A találmány szerinti c) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott helyettesített amino-pirazolin-származékokat a (VI) általános képlet ábrázolja-A (VI) általános képletű kiindulási vegyületek példáiként felsoroljuk az 5. táblázatban lévő vegyületeket. 5. Táblázat (VI) általános képletű vegyületek R4 Y Z CH3 CH C-OCH3 CH3 CH C-OC2H5 OCH3 CH C-OCH3 OCH3 CH c-a H CH c-ch3 ch3 N C-CH3 ch3 N . C-0CH3 OCH3 N C-0CH3 C2H5 CH C-0CH3 C2H5 N C-0CH3 A (VI) általános képletű kiindulási vegyületek újak. A (VI) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a (IX) általános képletű hidrazinoazin-származékot—a képletben R4, Y és Z jelentése a megadott — akrilnitrillel reagáltatjuk bázis, így például nátrium- vagy kálium-metilát és/vagy -etilét jelenlétében, és hígítószer, így például metanol és/vagy etanol jelenlétében 0 °C és 100 *C közötti hőmérsékleten. A találmány szerinti c) eljárásban a (III) általános képletű szulfonsav-halogenideket, illetve -anhidrideket is alkalmazzuk. Ezeknek a vegyületeknek a vonatkozásában ugyanazokat mondhatjuk el, mint amit az a) eljárásnál már elmondtunk. A találmány szerinti c) eljárást előnyösen hígítószer jelenlétében folytatjuk le. Hígítószerként gyakorlatilag minden inert szerves oldószer alkalmazható, mint azt az a) eljárásnál 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
