200982. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-akrilsav-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 200982B

A találmány hatóanyagokként fenil-akril-savszármazékokat tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás a készítmények hatóanyagainak előállítására.

A találmány szerinti készítmények hatóanyagokként az (I) általános képletű fenil-akrilsav-származékok (E)-sztereoizomeijeit tartalmazzák - a képletben

W az oxigénatomhoz szénatomon keresztül kapcsolódó, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó, pirimidinilcsoporttól eltérő hattagú aromás heterociklusos csoportot jelent, amelyhez szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy adott esetben halogén-, nitro- vagy dano-szubsztituenst hordozó feiúl- vagy fenoxicsoport kapcsolódik, és a heterociklusos csoporthoz adott esetben második szubsztituensként halogénatom kapcsolódik.

Az (I) általános képletű vegyületek az akrilcsoportban lévő kettős kötésű szénatomokhoz kapcsolódó, egymástól eltérő szubsztituensek helyzetének megfelelően (E)- és (Z)-izomerek lehetnek. Az egyedi izomereket a Cahn-Ingold-Prelog rend-1

szernek megfelelően jelöljük (lásd például J. March: „Advanced Organic Chemistry 3. kiadás, 109. és következő oldalak /kiadó: Wiley-Interscienccf). Általában az (I) általános képletű vegyületek 5 (E)-izomerjei-azazazokazizomerek, amelyekben

a szubsztituált fenilgyűrű és a metoxiesoport a kettős kötés azonos oldalán helyezkednek el - fejtenek ki a másik izomerénél erősebb fungicid hatást. A találmány szerinti készítmények hatóanyagokként 10 az (I) általános képletű vegyületek (E)-izomeijeit

tartalmazzák; ezen a megjelölésen a túlnyomórészt (E)-izomerből álló (E,Z)-izomer-elégyeket is értjük.

Az (I) általános képletű vegyületekben W el- 15 őnyösen pirazinil- vagy 1,3,5-triazinil-csoportot jelent, amelyekhez a korábbiakban felsorolt szubsztituensek kapcsolódnak. A szubsztituensek például a gyűrű bármely szénatomjához kapcsolódó klórvagy brómatomok, illetve meton-, fenil- vagy feno- 20 »csoportok lehetnek.

Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel.

2

I. táblázat

(I) általános képletű vegyületek

Avegyület sorszáma

W

Op.°C

öle

fin*

NMR/

Izomer**

1.

6-klór-pirazin-2-ilolaj

7,50

E

2.

4,6-diklór-13,5-triazin-2-il

141-1423

7,46

E

3.

4-klór-6-metoxi- 13,5-triazin-2-il-121-123

7,45

E

4.

5-fenil-l,2,4-triazin-3-il-152-154

7,43

E

5.

5-(4-klór-fenil)-l,2,4-triazin-3-il-140-142

7,43

E

6.

5-(4-ciano-fenil)-l,2,4-triazin-3-il-65-70

7,42

E

7.

5-(4-ciano-fenil)-l,2,4-triazm-3-il-70

7,42

E

8.

6-fenoxi-pirazm-2-ilgumi

7,44

E

9.

6-(2-ciano-fenoxi)-pirazin-2-ilolaj

7,44

E

10.

6-(metil-szulfonil)-pirazin-2-il-141-142

7,45

E

11.

6-fenil-l,3,5-triazin-2-il

142-143

7,46

E

12.

4-klór-6-fenoxi-l,3,5-triazin-2-il-73-75

7,47

E

13.

6-fenoxi- l,3,5-triazin-2-il-99-101

7,48

E

14.

4-klór-6-(2-dano-fenoxi)-133'lr>azin-2-il-138-139

7,51

E

15.

5-(2-nitro-fenil)-l,2,4-tria

zin-3-ilgumi

7,48

E

16

6-(2-ciano-fenoxi)-133-triazin-2-ilgumi

7,51

E

17.

5-(2-fluor-fenil)-l,2,4-triaan-3-il-106-108

7,44

E

* A ß-metoxi-akrilät-csoporton lévő olefinkötésfi proton szingulettjének kémiai eltolódása, ppm (a spektrumot deutero-kloroformban, tetrametil-szilán belső standard használatával vettük fel)

**A ß-metoxi-akrilät-esoport térhelyzete

2