200755. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív alkoholszármazékok előállítására asszimetriásan módosított bór-hidrid típusú vegyületek alkalmazásával
(19) Országkód: HU MAGYAR KÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS (22) Bejelentés napja: 1984.04.03. (21) 1720/84 (33) JP (32) 1983.04.04.,1983.12.12.,1984.02.20. (31) 59594/83.^34859/83.,31127/84. (86) PTC/JP84/00161 (87) WO84/03885 (11) Lajstromszám: 200 755 B (51) Int Cl5 C 07 D 249/08 C 07 B 35/02 (41) (42) Közzététel napja: 1985.12.30. (45) Megadás meghirdetésének dátuma a Szabadalmi Közlönyben: 1990.08.28. SZKV/1990.08. (72) Feltalálók: (73) Szabadalmas: Yoneyoshi Yukio, Shiga, Sumitomo Chemical Company, Limited, Suzukamu Gofhu, Osaka, Osaka (JP) Hamada Kazuhiko, Kyoto, Nishióka Toshio, Hyogo (JP) (54) ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV ALKOHOLSZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA ASZIMMETRIÁSAN MÓDOSÍTOTT BÓR-HIDRID TÍPUSÚ VEGYÜLETEK ALKALMAZÁSÁVAL (57) KIVONAT A (ül) általános képletű optikailag aktív alkoholokat -a képletben R4 jelentése cikloalkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, és a * aszimmetriás szénatomot jelöl — úgy állítják elő, hogy (a) egy (I) általános képletű ß-amino-alkoholt — a képletben a * jelentése a fent megadott, Rt jelentése alkilcsoport, naftilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, R2 jelentése alkilcsoport, fenilcsoport, alkoxi-karbonil-csoport vagy ciklohexil-oxi-karbonil-csoport, és R3 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport — savaddíciós sóját inert gázatmoszférában halogénezett alifás szénhidrogénben, aromás szénhidrogénben vagy halogénezett aromás szénhidrogénben szuszpendálják, majd a szuszpenziót -40 *C és +60 *C közötti hőmérsékleten, 1-24 órán keresztül az amino-alkohol 1 móljára vonatkoztatva 0,6-1,3 mól alkálifém-bór-hidrid aprotikus oldószerrel készült, adott esetben az amino-alkohol 1 móljára vonatkoztatva 2,5-50 mól% savat tartalmazó oldatával reagáltatják, vagy (b) egy (I) általános képletű ß-amino-alkoholt — a képletben Rt, R& R3 és * jelentése a fent megadott —inert gázatmoszférában aromás vagy halogénezett alifás szénhidrogénből vagy étertípusú oldószerben oldanak, majd az oldatot-78 *C és +60 ‘C közötti hőmérsékleten 1-24 órán keresztül reagáltatják az amino-alkohol 1 móljára vonatkoztatva 0,5-1,5 mól borán tetrahidrofuránnal készült oldatával, és az (a) vagy (b) eljárással kapott reakciőelegyhez adagolják az amino-alkohol 1 móljára vonatkoztatva 0,5-1,5 mól (II) általános képletű a,ß-telitetlen keton — a képletben R4 jelentése a fent megadott—valamelyik fent megadott oldószerrel készült oldatát, és a reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten 5-150 órán keresztül keverik, majd a kapott (in) általános képletű vegyületet a reakcióelegyből ismert módon elválasztják. o OH NMb (I) r «4- CH-C-jH(»4—CH-C-C C(CHj)| <n> ctov, Ű (Hl) A leírás terjedelme: 23 oldal, 6 ábra HU 200 755 B
