200754. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-szubsztítuált 1-(2 halogén-alkai-benzolszulfonil)-3- heteroaril-(tio)- karbomid származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
HU 200754 B gokat alkakrazhatjukönmagukban vagy különböző készítményeik formáiban vagy azokból további hígítással nyert felhasználásra kész készítmények formájában, így például oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták vay gra nulátumok formájában. A felhasználást óméit módon, így például öntéssel, permetezéssel, öntözéssel vagy szórással végezzük. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat a növények kikelése előtt vagy kikelése után is alkalmazhatjuk, vagy pedig vetés előtt a talajba is bedolgozhatjuk. A felhasznált hatóanyag mennyisége széles határok között változik. Mennyisége lényegében a kívánt hatástól függ, általában 0,01 és 10 kg, előnyösen 0,05-5 kg közötti mennyiséget használunk 1 hektár tetőfelületre számítva.. A találmány szemri készítményt, valamint előállítási eljárást a következő példákban részletesebben bemutatjuk. ElŐáültási példák 1. Példa (1) képletű vegyidet [a) eíjárásvákozat] 8*5 g (0,05 mól) 4^6-dimetoxi-2-metil-amino-pirimifint 50 ml metüén-kíoridban oldunk, majd hozzáadunk 50 ml metSén-kloridban oldott 11,2 g (0,05 9 mól) 2-trifluor-metoxi-benzolszulfonil-izocianátot, és a kapott keveréket 12 órán át 20 °C hőmérsékleten keverjük, majd betöményítjük, és a visszamaradó anyagot éterrel elkeverjük, leszívatjuk és szárít- 5 juk. íly módon 2,6 g (12%) 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-3-metil-l-(2-trifluor-metoxi-benzolszulfo nil)-karbamidot nyerünk, op.: 162 °C. 2. Példa 10 (2) képletű vegyület [b) eljárásváltozat] 4,1 g (0,01 mól) 3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-l-(2-trilfuor-metori-benzolszulfonil)-karbamidot 50 ml tetrahidrofuránban oldunk, majd 15 egymást követően hozzáadunk 2,4 g (0,02 mól) kálium-terc-butilátot és 1,7 g (0,018 mól) dimetil-szulfátot. A keveréket ezután 2 órán át 25 °C hőmérsékleten keverjük, 10%-os sósavval megsavanyítjuk, és etanolt adunk hozzá. A kristályos formában kiváló 20 anygot leszívtjuk és szárítjuk. fly módon 3,0 g (71%) 3-metil-3-(4-metoxi-6- metÜ-13,5-triazin-2-il)-l-(2-trifluor-metoxi-benzol szulfonil)-karbamidot nyerünk fehér kristályos anyag formájában. Op.: 1621 °C. 25 A fentiekhez hasonlóan eljárva a következő 4. táblázatban összefoglalt (I) általános képletű vegyületeket állítottuk még elő. 10 4. táblázat Péld» R Q R1 (a) képletű csoport Olvadáspont CO 3.-CF2CHF2 0-ch3 4-metil-6-metoxi-l,3-diazm 117 4.-cf3 0-ch3 4-metoxi-6-klór-13-diazin 173 5.-cf3 0-ch3 4-etoxi-4,6-dietoxi-l,3-diazin 138 6.-CF3 0-ch3 4-etoxi-6-kl6r-l,3-diazin 127 7.-cf3 0-ch3 4-etil-6-metoxi-l,3-diazin 134 8.-cf3 0-ch3 4-metil-6-etoxi-l,3-diazin 121 9.-cf3 0-ch3 4-metil-6-metoxi-l,3-diazin 148 10.-CF3 0-ch3 4,6-dimetil-l,3-dia7Ín 169 11.-cf3 0-ch3 4-metil-6-klór-13-diazin 12. -cf3 0-ch3 4-etil-6-klór-13-diazin 15.-cf3 0-ch2ch=ch2 4-metil-6-metoxi-13-diazin 142 16.-CF2CHF2 0-ch3 4-metil-6-klór-l,3-diazin 17.-CH2CH2C1 0-ch3 4-etil-6-metoxi-l,3-diazin, 18.-CHF2 0-ch3 4-meto»-6-kl6r-13-diazin 156 19.-chf2 0-ch3 4-etoxi-6-klór-l,3-diazin 141 20.-chf2 0-ch3 4,6-metoxi-l,3-diazin 141 21.-€HF2 0-ch3 4,6-etoxi- 13-diazin 147 22.-CHF2 0-ch3 4,6-dimetil-13,5-triazin 142 23.-chf2 0-ch3 4-metoxi-6-metil-l,3-triazin 156 24.-chf2 0-ch3 4,6-dimetoxi-l^^-triazin 30.-cf3 0-CH25 4,5-dimetoxi-13-diazin 31.-CF3 0-CiH7-n 4,6-dimetoxi- 13-diazin 32.-cf3 0 benzil 4,6-dimetoä-lß-diarin 120 33.-cf3 0 benzil 4-metil-6-etoxi-l,3-diazin 34.-CH2CH2C1 0-ch3 4-metil-6-metoxi-l,3-diazin 36.-CH2CH2Q 0-ch3 4-metil-6-klór-13-diazin 37.-CH2CH2C1 0-ch3 4,6-dimetoxi-l,3-diazin 38.-cifcCHja 0-ch3 4-metoxi-6-kl6r-13-diazm 39.-CF2-CHF2 0-ch3 4,6-dimetoxi-l,3-diazin 40.-CF2-CHF2 0-ch3 4-klór-6-metoxi-13-diazm 41.-cf3 0-ch3 4-metil-6-metoxi- 1,3-diazin 6
