200754. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-szubsztítuált 1-(2 halogén-alkai-benzolszulfonil)-3- heteroaril-(tio)- karbomid származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
HU 200754 B 11 12 Példa száma R Q R1 (a) képletű csoport Olvadáspont (°C) 42.-CH2CH2CJ 8-€H3 4-klór-6-etil-l,3-diazin 43.-Cfí 0-CH3 4,6-dimetil- 13,5-triazin 120 44.-CH2CH2G 0-ch3 4-metil-6-metoxi-135-triazin 45.-CP2CHF2 0-CH3 4-metil-6-metoxi-135*triazin 46.-CH2CH2O 0-ch3 4,6-dimetoxi-135-triazin 47.-ce&sh 0-CH3 4,6-dimetoxi-135-triazin 48.-cf3 0-ch3 4-etil-6-metoxi-135-triazin 143 49.-CFs 0-ch3 4-metil-6-etoxi-135-triazm 50.-cf3 0-CH3 4-etil-6-metoJá-135*triaan 51.-cf3 0-CH3 4-meton-6-etoxi-13,5-triazin 52.-CF% 0-CH3 4,6-dietoxi-135-triazin 53.-CP3 0-ch3 4,6-dietil-l,35-triazin 61.-cf3 0-C2H5 4-metoM-6-metil-135-triarin 107 62.-cf3 0-C1215 4,6-dimetil-135*diarin 100 63.-cf3 0 benzil 4-metoxi-6-metil-13-diazin 115 64.-OF2CHF2 0-ch3 4-metil-6-etoá-135-triazin 136 65.-CF2CHF2 0-ch3 4,6-dimetil- 1,3-diazin 105 66.-CF3 0-ch3 4,6-dimetoxi-135-triarin 138 67.-cf3 0-CH2CH = CH2 4-metil-6-metoxi-135-triazin 97 68.-cf3 0 C2H5 4,6-dimetoxi-133-triaan 69.-cf3 0-CH2CH=CH2 4,6-dimetoffl-133*triazin 71.-CRs 0-CH(CH3)2 4,6-dimetoxi-135’triazin 72.-cf3 0 C2H5 4-metil-6-metoxi-135'triazin 73.-C3^ 0-CH2-CÜ CH 4-metil-6-metoxi-135ó-triazm 74.-cf3 0-CH(CH3)2 4-metil-6-metoxi- 1,35-triazin 75.-dfcCHaa 0-ch3 4,6-dimetoxi-135‘triazm 76.-0*20120 0-CH3 4,6-dimetil-135-triazin 77. pékbe az 1. példa szerinti vegyület náriumsója, 78. példa: a 4. példa szeried vegyület nátrium-sója, 79. példa: a 32. példa szerinti vegyület nátriumsója, 80. példa: a 28. példa szervái vegyület nátriumsója 81. példa: a 21. példa szerinti vegyület náriumsója, 82. példa: a 19. példa szerinti vegyület nátriumsója. 83. példa 66. példa szerinti vegyület Na-sója [(3) képletű vegyület] 4,4 g (0,010 mól) 3-(4^6-<fenetoxi-s-triazin-2-il)- 3-metil-l-(2-tri£hior-n>eto)i*-fenj^sziilfonil)-karbamidot 15 ndtabolkd elheverünk, majd hozzáadunk 0,5 g (0,0125 mól) náírium-hidroxid port, 60 percig 20-25 °C hőmérsékleten keverjük, a kapott kissé nyúlós anyagot 30 ml toluollal elkeverjük és kris- 35 tályosítjuk. Ily módon 4,0 g (87%) 3-(4,6-dimetoxis-triazin-2-il)-3-metil-l-(2-trifluor-metoxi-fenilszul fonil)-karbnamid-Na-sót nyerünk, op.: 224 °C. 84. példa 40 66. példa szerinti vegyület K-sója [(4) képletű vegyület] 4,4 g (0,010 mól) 3-(4,6-dimetoxi-vtriazin-2-il)- 3-metí-l-(2-trifluor-metoxi-fenilszulfonil)-karbamidot elkeverünk 50 ml toluollal és hozzáadunk 0,8 45 g 80%-os kálium-hidroxid-port (0,0114 mól KOH) és 20-25 °C hőmérsékleten 15 órán át keverjük, majd a kiváló kristályos anyagot leszívatjuk. Ily módon 4,1 g (86%) megfelelő K-sót nyerünk, op.: 193 °C. 50 A fentiek szerint eljárva a kővetkező 5. táblázatban összefoglalt sókat állítjuk még elő: 5. táblázat (la) általános képletű vegyületek Példa száma R R1 R2 X Y Z M+ Op.°C 85. cf3 CHs CH3 N N c-ch3 Na+ 98 86. cf3 ch3 CH3 N N c-och3 Na+ 240 (bomlik) 87. cf3 CH3 OCH3 N N c-och3 (C2Hs)3NH + 125 (bomlik) 7
