200651. lajstromszámú szabadalom • Nitro-metilén- vagy nitro-imino-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 HU 200651 B 2 A találmány új nitro-metilén- és nitro-imino-származékokat tartalmazó inszekticid-készítményekre és ilyen vegyületek előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos nitro-metilén-származéknak, így például az l-benzil-2-(nitro-metilén)-tetrahidropirimidin-nek (2 514 402 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás) inszekticid hatása van, míg bizonyos triazolin-származékok bélrendszeri daganatokkal szembeni (tumor-ellenes) hatással rendelkeznek (196 877/1984 számú japán nyilvánosságrahozatali irat). Az l-benzil-2-(nitro-imino)-imidazolidint a Can. J. Chem. 39, 1878-1796 irodalmi hely ismerteti. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületekhez legközelebbi (J) képletnek megfelelő vegyületeket pl. a 196 029 számú magyar szabadalmi leírás ismerteti. A (J) képletben n értéke 0 vagy 1, (Q3)p jelentése 1- vagy 2-halogénatom vagy 1 fenil vagy fenoxicsoport vagy 1-4 szénatomos ailkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoport. A találmány szerinti inszekticid készítményekben hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók, amelyek képletében n értéke 0 vagy 1, R és R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénaíomos alkilcsoport, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése hidrogénatom, X jelentése kén- vagy oxigénatom, vagy -N-R7 vagy -CH-R8 általános képletű csoport, amely képletekben R7 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-(l-4 szénatomos alkil)-, nitro-tolil-szulfonil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, di(l—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, fenoxi-karbonil-, halogén-benzoil-, halogén-nikotinoil-, 0,S-di(l—4 szénatomos alkil)-tiofoszfono-csoport, a fenilrészen halogénatommal adott esetben monoszubsztituált benzilcsoport, vagy -CH2W általános képletű csoport, ahol W jelentése piridil-, halogén-piridil-, metil-pirazolil- vagy metil-izoxazolil-csoport, R8 jelentése hidrogénatom, I Y jelentése nitrogénatom vagy =C-R9 általános képletű csoport, amely képletben R9 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, fenoxi-karbonil-, fenil-szulfonil-amino-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil-, halogén-fenil-tio-, oc-hidroxi-(2-4 szénatomos halogén-alkil)- vagy (a) vagy (b) képletű csoport, Z jelentése egy vagy két nitrogénatomot tartalmazó hattagú beteroaril-csoport vagy azolil-csoport, amely heterociklusos csoportok adott esetben szubsztituálva lehetnek egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy cianocsoporttal, azzal a megkötéssel, hogy ha R és R1 egyidejűleg 1 I hidrogénatomot, X NH- és Y =CH csoportot jelent, akkor Z piridilcsoporttcSl eltérő jelentésű. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületeket az (I) általános képlettel írjuk le, amely képletben n értéke 0 vagy 1, R, R1, R2 és R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, hidroxil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5 és R6 jelentése hidrogénatom, 1 X jelentése kén- vagy oxigénatom, vagy -N-R7 vagy i-CH-R8 általános képletű csoport, amely képletekben R7 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-( 1—4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-, nitro-tolil-szulfonil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, di(l—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, (halogén-fenil)-karbamoil-, benzoil-, halogén-benzoil-, fenoxi-karbonil-, halogén-nikotinoil-, (0,S)0,0-di(l-4 szénatomos alkil)-(tio)foszfonocsoport, a fenilrészen halogénatommal adott esetben monoszubsztituált benzilcsoport, benzoilcsopórt vagy -CH2-W általános képletű csoport, amely képletben W jelentése piridil-, halogén-piridil-, tienil-, metil-pirazolil- vagy metil-izoxazolil-csoport, R8 jelentése hidrogénatom, Y jelentése nitrogénatom vagy =C-R9 általános képletű csoport, amely képletben R9 jelentése hidrogénatom, halogénatom, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, fenoxi-karbonil-, fenil-szulfonil-amino-karbonil-, a-[(l-4 szénatomos alkil)-karbonil]-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén-fenil-tio-, a-hidroxi-(2-4 szénatomos halogén-alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil, halogén-benzoil-amino-karbonil- vagy (a) vagy (b) képletű csoport, Z jelentése egy vagy két oxigénatomot tartalmazó öttagú telített heterociklusos csoport, vagy egy vagy két nitrogénatomot tartalmazó öt- vagy hattagú heteroarilcsoport vagy furil-, tienil-, azolil- vagy azolinilcsoport, amely heterociklusos csoportok adott esetben szubsztituálva lehetnek egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal vagy egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, ciano-, amino-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, fenil-, fenoxivagy benzilcsoporttal, azzal a megkötéssel, hogy ha R1, R2, R3, R4, R5 * 1 « és R6 egyidejűleg hidrogénatomot, X NH és Y CH csoportot jelent, akkor Z piridilcsoporttól eltérő jelentésű. A találmány szerinti eljárással a (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
