200651. lajstromszámú szabadalom • Nitro-metilén- vagy nitro-imino-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 HU 200651 B 2 a) (la) általános képlett! vegyületek előállítására - a képletben n, R’-R6, R és Z jelentése a fenti, X' jelentése kén- vagy oxigénatom vagy -N-R]0 általános képlett! csoport, amelyben R1® jelentése azonos a fentiekben R7-nél megadott jelentésekkel, kivéve az acilcsoport-jelentéseket, beleértve a szulfonil- és foszfono-csoportokat is - egy (II) általános képlett! vegyületeket - a képletben n, R’-R6, R9, R, X1 és Z jelentése a fenti - egy (ül) általános képlett! vegyillettel - a képletben R’ jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport vagy a két R’ a hozzájuk kapcsolódó kénatommal együtt ditiolán gyűrűt képez, és R9 jelentése a fenti- reagáltatunk adott esetben inert oldószer jelenlétében, (la) általános képlett! vegyületek előállítására - a képletben n, R’-R6, R9, R, Z és X1 jelentése az előző (a) pont szerinti - vagy b) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben n, R’-R6, R, X1 és Z jelentése a fenti - egy (IV) általános képletű vegyülettel - a képletben Hal jelentése halogénatom és R” jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk adott esetben inert oldószer és savmegkötőszer jelenlétében, vagy c) (Ib) általános képletű vegyületek - a képletben n, R’-R6, R, X1, Z jelentése a fenti - előállítására egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben n, R’-R6, R, Z és X1 jelentése a fenti - (13/1) képletű nitro-guanidinnel reagáltatunk, adott esetben inert oldószer jelenlétében, vagy d) (Ic) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben n, R’-R6, X, R és Z jelentése a fenti - egy (VI) általános képletű vegyületet - a képletben n, R’-R6, X, R és Z jelentése a fenti - füstölgő salétromsavval reagáltatunk kénsav jelenlétében, adott esetben inert oldószerben, vagy e) (I) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben n, R’-R6, X, Y, R és Z jelentése a fenti- egy (VII) általános képletű vegyületet - a képletben n, R’-R6, X és Y jelentése a fenti - egy (VHI) általános képletű vegyülettel - a képletben R és Z jelentése a fenti és M jelentése lehasadó csoport, előnyösen halogénatom - reagáltatunk, adott esetben inert oldószer és savmegkötőszer jelenlétében, és kívánt esetben f) (Id) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben n, R’-R6, R, X, Z jelentése a fenti és R9’ jelentése azonos a fentiekben R9-nél megadott jelentésekkel, kivéve a hidrogénatomot - egy (le) általános képletű vegyületet - a képletben n, R’-R6, R, X és Z jelentése a fenti - halogénezőszerrel, 2-5 szénatomos karbonsavanhidriddel, halogén-hangyasav-(l-4 szénatomos alkil)- vagy -fenil-észterrel, benzolszulfonil-izocianáttal, a-[(l-4 szénatomos alkil)-karbonil]-( 1—4 szénatomos alkil)-halogeniddel, halogén-benzolszulfenil-halogeniddel, a-oxo-(2-4 szénatomos halogén-alkánnal)-, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-halogeniddel- vagy halogén-benzoil-izocianáttal, vagy paraformaldehiddel reagáltatunk, adott esetben inert oldószer és savmegkötőszer jelenlétében, vagy g) (If) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben n, R’-R6, R és X jelentése a fenti és Z’ jelentése 1-4 szénatomos halogénalkoxi-csoporttal szubsztituált piridilcsoport - egy (lg) általános képletű vegyületet - a képletben n, R’-R6, R és X jelentése a fenti és Z” jelentése piridilcsoport - egy 1-4 szénatomos halogénalkanollal reagáltatunk adott esetben inert oldószer jelenlétében, vagy h) (Ih) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben n, R’-R , R és Z jelentése a fenti és R7 jelentése nitro-tolil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkilvagy halogén-piridil-metil-csoport - egy (Ti) általános képletű vegyületet - a képletben n, R’-R6, R és Z jelentése a fenti - nitro-tolil-szulfonil-halogeniddel, (1-4 szénatomos alkil)-halogeniddel vagy (halogén-metil)-halogén-piridinnel reagáltatjuk adott esetben inert oldószer és savmegkötőszer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek kiemelkedően jó inszekticid hatással rendelkeznek. Meglepetésszerűen azt találtuk, hogy e vegyületek inszekticid hatása lényegesen felülmúlja a technika állása szerinti ismert, legközelebb álló vegyületek hatását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek inszekticid hatása különösen jó káros rovarok, különösen szívó rovarok, így például a Hemiptera típusú rovarok, például növény- és levél-kártevőkkel (hoppers) szemben, amelyek a szerves foszfát- és -karbamát-típusú inszekticidekkel szemben rezisztensek. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül megemlítjük például a következőket: 3-(2-klór-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 3-(2-klór-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 3-(2-fluor-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tiazolidin. 3-(2-bróm-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 3-(2-bróm-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tiazolidin, 3-(2-metil-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tiazolidin, 3-(2-metil-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 3-(2-etil-5-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tiazolidin, 3-[2-(trifluor-metil)-5-piridil-metil]-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 3-(3-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tiazolidin, 3-(3-piridil-metil)-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 3-[2-(trifluor-metil)-5-piridil-metil]-2-(nitro-meti-lén)-tiazolidin, l-(5-pirazolil-metil)-2-(nitro-metilén)-imidazolidin, l-(5-klór-l-metil-3-pirazolil-metil)-2-(nitro-meti-lén)-imidazolidin, 1 -(1 -metil4-pirazolil-metil)-2-(nitro-metilén)-tetrahidropirimidin, l-( 1 -metil-4-pirazolil-metil)-2-(nitro-metilén)-imidazolidin, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
