200584. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív karbonsav-(alfa-ciano-metil)-észter-származékok előállítására
HU 200584 B 15 16 64 N-Z-L-His-Gly 100 Aa = 37,4 65 Gly-L-His. HC1 100 Aa = 27,3 66 L-beta-aszpartil-L-His 100 Bß = 31,3 67 Z-L-His-L-Phe 8 Aa = 30,0 68 BOC-L-Phe-L-His-OMe 22H Aa«27,6 69 AOC-L-Phe-L-His-OMe 8 Aa = 29,5 70 BOC-D-PhGly-D-His-OMe 4 Bß = 34,2 71 t-BOC-NT-benzil-L-His 1 Bß » 31,0 72 t-BOC-bT-tozü-L-His 54H Bß = 27,0 73 (c) képletű vegyület 46 Bß « 28,4 74 L-hisztidinol. 2HC1 28 Aa»30,5 75 L-beta-imidazol tejsav 22-100 Bß»32£ 76 N-Z-Trp 100 Ba» 283 77 N-Z-L-Trp-p-NOaPh észter 100 Aß »31,8 78 Z-D-Phe-D-Trp-OMe 100 Ba = 28,5 79 80 alfa-N-benzoil-L-arginin N-alfa-benzoil-L-arginin-amid-100 Ba = 28,5-HCL.H2 O 100 Ba = 28,2 81 N-alfa-acetil-L-lizin 100 Ba = 29,2 82 N-al£a-acetil-L-lizin-OMe.HCl 100 Aß = 28,2 83 cik(L-Val-Gly) 100 Ba » 28,6 84 3-Me-His-OMe. 2HC1 8 Aa = 3U 85 cik(Gly-L-His) 30 Bß » 32,9 86 poli-L-Hisztidin Aß * 31,4 87 Z-L-His-L-Phe-L-Phe.OEt 6,5 Bß » 32,9 88 N-alfa-Benzoil-L-His-Ome.HCl 10 Aa = 3U 89 t-BOC-L-His 30. Aa » 30,8 90 L-pGlu-L-His-GIy-NHz 9 Bß » 35,6 91 L-pGlu-L-His-Gly-HOAc 0,5 Aß »30,2 92 L-beta-AIa-L-3-Me-His.HN03 6 Aa = 35,3 93 N-3,5-DNPyr-L-His OhCffe 66 Aa»28,8 94 l-Ph-CH-CHN(Me)2. 3,5 Bß » 26,9 95 (d) keletű vegyület 4,5 Aß = 29,2 96 N-benzoil-L-His 46 Aa = 303 97 N-e-acetil-L-lizin 72 Aß »31,4 98 alfe-N-benzoil-L-arg.OElHCl 466 Aß »26,9 99 (e) képletű vegyület 3,5 Ba»26,5 100 L-p-Glu-L-His-L-Pro.NIfe 6 Bß = 35,3 101 Cik(L-+-Phegly-L-His) 24 Aa = 32,4 102 cik(l-Me-L-His-L-Phe) ■10 perc Bß = 4U 103 cik(2-naftylala-L-His) 6 104 Z-L-Phegly-L-His-OMe 7 Aa » 32,8 105 Z-L-Homophe-L-His-OMe 0 Bß » 30,6 106 cik(D-Phe-D-His)-C-t-C4H9 7 Aa » 38,9 107 Antiotensin II Pentapeptide (Tyr-D-eHis-Pro-Phe) 48 Aa » 34,4 108 Z-renin- szubsztrátum (Z-Pro-Phe-His-Leu-Leu-Val-Tyr-Ser-beta-naftil-amid) 240 . Aa = 42,1 109 Glucagon-Hexapeptide 240 -Aa » 31,1 (L-His-L-Ser-L-Glu-Gly-L-Thr-L-Phe) A találmány oltalmi körén belül változtatva a reakció körülményeit, változik a képződő izomerek mennyisége és aránya is. A21-109. példában természetesen a tiszta optikailag aktív R- vagy S-alfa-ciano-3-fenoxi-benziI-alkoholokkaI vagy ezekben dús keverékekkel való eljárás is a találmány oltalmi körébe tartozik és növeli a túlsúlyban levő izomer mennyiségét. 11Q. példa alfa-Caino-3-fenoxi-benzil-alfa-izopropil-(4klórfeml>acetát előállítása Az 5-7. példákban leírtak szerint eljárva 2,31 g 60 izopropü-(4-k!ór-feniI)-acetil-kloridból 2,78 ml vízmentes trietil-am innal izopropil-(4-klór-feml)-izopropil-ketént állítunk elő. «0,01 mól (2,0 g 3-fenoxi-benzaldehid, 8 ml toluol «0,01 mól 0,55 g nátrium-cianid keverékét nitro- 65 génatmoszférában keverjük, majd a lehűtött oldathoz 9
