200332. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált triazolinonszármazékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás szubsztituált triazolinonszármazékok előállítására
HU 200332 B és a visszamaradó olajat éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. így 24 g (az elméleti 59%-a) 3-etoxi-metil-4-metil-l,2,4-(lH)-triazolin-5-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 92 *C. 2. példa: /(b) eljárás/ 22 g (02 mól) 3,4-dimetil-lH-12,4-triazolin-5- ont (Bull. Soc. Chim. Fr. 1191,1975) 100 ml toluolban 425 g (0,05 mól) izopropil-izocianáttal elegyí9 tünk és 2 órán keresztül 120 ’C hőmérsékleten kevertetjük. A lehűtött reakcióelegyet szűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. így 2,4 g (az elméleti 60.%-a) l-izopropil-amino-karbonil-3,4-dimetil- 12,4-triazolin-5-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 81 *C. Analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok: tő Példaszáma R1 R2-N R3 R4 X Y Fizikai jellemzők 3. CH3 CH3 1-fenil-pentil-amino 0 0 jH-NMR*j5,0(m) *H-NMR )4,0(m) 4. CH3 CH3-NH-CH(CH3)-C2H5 0 0 5. CH3 CH3 -NH-CH2-(CH(CH3)2 0 0 Op.64X: 6. CH3 ch3-NH-(CH2)5-CH3 0 0 Op. 41 *C 7. CH3 CH3-NH-(CH2)3-OC2H5 0 0 Op. 70 *C 8. CH3 CH3-NH-CH2-C(CH3)3 0 0 Op. 63-66 #C. 9. CH3 CH3 benzil-amino 0 0 Op. 178 *C 10. C2H5 CH3-NH-CH(CH3)2 0 0 Op.93*C 11. CH3 CH3 1-fenil-etil-amino (+) 0 0 Op.ll0*C 12. CH3 ch3 1-fenil-etil-amino (-) 0 0 Op. 98*C H-NMRj52(m) JH-NMR )52(m) 13. C2H5 Clfe l-fenil-etil-amino (+) 0 0 14. C2H5 Oft 1-fenil-etil-amino (-) 0 0 15. C2H50-CH2-CH3-NH-CH(CH3)2 0 0 OjA 80*C rH-NMR > 1,4 (s) 16. C2H50-CH2-CH3-NH-CÍCH^ 0 0 17. CH3 CIb -NH-CíCífefc 0 0 Op. 112-114 *C fH-NMR)3,4(s) 18. CH3 CH3-NH-(CH2)2-OCH3 0 0 19. CH3 Ob-NH-(CH2)2-CH3 0 0 Op.58-C rH-NMRj3,6(m) 1H-NMR) 20. CH3 CH3 morfolino 0 0 21. CH3 CH3 l-(4-klór-fenil)-etil-amino 0 0 22. CH3 Ob l-(4-bróm-fenil)-etil-amino 0 0 Op.84*C 23. CH3 CH3 l-(4-fluor-fenil)-etil-amino 0 0 Op.78*C 24. C2H5 db ciklohexil-amino 0 0 Op. 103*C 25. C2H5 CIb-NH-CH(CH3)-C2Hs 0 0 Op. 74*C 26. C2H5 CH3 -NH-CH2-CH(CH3)2 0 0 Op. 67*C 27. C2H5 CH3 -NH-CíCHa)} 0 0 Op. 126'C 28. C2H5 Ob-NH-(CH2)5-CH3 0 0 Op. 37*C 29. C2H5 ch3-NH-(CH2)2-CH3 0 0 Op. 65'C 30. C2H5 Oft-NH-Ok-CÍCR* 0 0 Op.70*C 31. CH3 CH3 4-klór-benzil-amino 0 0 Op.96*C 32. C2H5 CH3 ciklopentil-amino 0 0 ^H-NMR*} 1,5 (m) 33. C2H5 CH3-H-(CH2)2-CH(CH3)2 0 0 34. C2H5 CH3-NH-CH2-CH(CH3)-C2H5 0 0 *H-NMR ’ 3,4 (q) 35. C2H5 CH3-NH-(CH2)3-N(CH3)2 0 0 36. C2H5 CÜ3-NH-(CH2)4-CH3 0 0 37. C2H5 Ob 2-metil-ciklohexil-amino 0 0 Op. 74*C 38. C2H5 Ob 4-metil-ciklohexil-amino 0 0 Op.94*C 39. C2H5 CH3 -NH-CH2-CH2-CI 0 0 Op. 98*C 40. C2H5 CH3 pirid-2-il-etil-amino 0 0 Op. 61*C 41. C2H5 CH3 3-metil-ciklohexil-amino 0 0 Op. 102*C fH-NMR > 3.7 (m) 42. C2H5 CIb-NH-CH2-CH2-morfolino Ó 0 43. H Clb-NH-CH(CIö)2 0 0 Op. 167’C 44. H CIb ciklohexil-amino 0 0 Op. 168’C 45. H ch3-NH-CH(CH3)-C2Hs 0 0 Op. 118‘C 46. H Clb -NH-CH2-CH(CH3)2 0 0 Op. 167*C 47. H Oft-NH-C^lfejs 0 0 Op. 147‘C 48. H CKÖ ciklopentil-amino 0 0 Op. 190‘C 49. H Clb-NH-(CH2)2-CH(CH3)2 0 0 Op. 161 *C 50-H CHs-NH-CH2-CH(CH3>C2H5 0 0 Op. 134*C 51. H Clfe 1-fenil-etil-amino (+) 0 0 Op. 177*C 52. H Clb 1-fenil-etil-amino (+) 0 0 Op. 202'C 53. (CH3)2CHCIb-NH-CH(CHs)2 0 0 Op. 107*C 6
