200332. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált triazolinonszármazékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás szubsztituált triazolinonszármazékok előállítására
HU 200332 B 11 12 Példaszáma R1 R2-N R3 R4 X Y Fizikai jellemzők 54. C2H5O-CH2-ch3 ciklohexil-amino 0 0 ^-NMR*5 3,8 (m) 55. C2H5O-CH2-CHj 4-metil-ciklohexil-amino 0 0 1H-NMR*)3,8(m) 56. ch3 ch3-NH-CH(CH3)-CH=N-OCH3 0 0 1H-NMR*)4,7 (m) 57. C2H5 ch3-NH-CH(CH3)-CH=N-OCH3 0 0 1H-NMR)4,7(m) 58. H CH3-NH-CH(CH3)-CH=N-OCH3 0 0 jH-NMR ^4,7 (m) 59. C2H5O-CH2-ch3 1-fenil-etil-amino (-) 0 0 ^-NMR > 5,2 (m) 60. (CH3)2CH-ch3-NH-CH(CH3)-C2H5 0 0 Op. 65*C 61. (CH3)2CH-ch3-NH-CfCH^ 0 0 Op. 131*0 62. (CH3)2)CH-ch3-NH-C(CH3)-C2H5-0 0 'H-NMR ' 0,9 (t) 63. (CH3)2CH-ch3 ciklopentil-amino 0 0 Op. 110’C 64. (ch3)2ch-CH3 ciklohexil-amino 0 0 Op. 138*c 65. (CHsfcCHCH3 ciklopropil-amino 0 0 Op. 64 *C 66. (CHs)2CH-ch3 1-fenil-etil-amino (+) 0 0 !H-NMR ) 5,2 (m) 67. (CH3)2CHCH3 1-fenil-etil-amino (-) 0 0 1H-NMR)5,2(m) 68. CÜ3 ch3 ciklopropil-amino 0 0 Op. 147-150 #C 69. C H3 ch3 ciklohexil-amino 0 0 Op. 121-123'C 70 CH3 ch3 ciklopentil-amino 0 0 Op. 91-92'C 71. C2H5 Ofe-NH-C(CH3)-CíH5 0 0 Op. 87*C 72. C2II5 CH3-NH-C(C2H5)-CH3 0 0 Op. 90*C 73. C2H5 CH3-NH-C(CH3)2-C(CH2)2-CH3 0 0 Op. 93'C 74. C2H5 ch3-NH-CÍCH^-OCH 0 0 Op. 154-C 75. C2H5 ch3 fenil-amino 0 0 Op. 170*C CN 76. C2H5 CHj-NH-C(CH3)-C(CH3)3 0 0 77. C2H5 ch3-NH-CCH2C1)2-CH3 0 0 Op. 97’ 78. C2H5 ch3-NH-CÍCH^-afcCl 0 0 Op. 106*C 79. C2H5 CH3 NH-CfCH^-CHCb 0 0 80. C2II5 CH3 ciklopropil-amino 0 0 1H-NMR)2,8(m) 81. C2H5 CH3 1-ciklohexil-etil-amino (-) 0 0 1H-NMR*) 3,8 (m) 82. C2H5 ch3 benzilamino 0 0 Op.l43-145’C 83. C2H5 CHs-NH-(CH2)3-OC2H5 0 0 *Az !H-NMR spektrumokat CDCb/TMS rendszerben vettük fel, a kémiai eltolódást ppm értékben adjuk meg. Felhasználási példák A felhasználási példában összehasonlító anyagként imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutil-amidot (A vegyület) alkalmazunk. (K.H. Büchel: Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung, Thieme Verlag 45 Stuttgart, 1977,170). A példa Poszt-emergens vizsgálat Oldószer: 5 tömegrész aceton 50 Emulgeáton 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, majd a kapott koncentrá- 55 tumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyag-készítményt a mintegy 5-15 cm magas vizsgálati növényre permetezzük úgy, hogy a táblázatban mepdott hatóanyag-mennyiség jusson egy felületegységre. A permedé koncentrációját úgy választjuk meg, hogy hektáronként 2000 liter vízzel juttassuk ki a táblázatban megadott hatóanyag-mennyiséget. Három hét elteltével bonitáljuk a növények károsodását és az eredményeket százalékban adjuk meg a kezeleüen kontrolihoz viszonyítva. Itt 0% a kezeleúen kontrollal azonos hatást jelent és 100% teljes megsemmisítést jelent Azonos haszonnövény-szelektivitás mellett például Abutilon, Datura .és Galinsoga ellen az (A) összehasonlító anyaghoz képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított hatóanyagok: 22 és 27. 7
