200332. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált triazolinonszármazékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás szubsztituált triazolinonszármazékok előállítására
HU 200332 B A találmány tárgya hatóanyagként szubsztituált triazohnon-származékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás szubsztituált triazolinon-származékok előállítására. Ismert, hogy bizonyos nitrogénatom tartalmú heterociklusos vegyíiletek, például az imidazolidin-2- on-l-karbonsav-izobutilamid herbicid tulajdonságokkal rendelkezik (például K. H. Büchel: Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung, Thieme Verlag Stuttgart, 1977,170), Az ismert vegyületek herbicid hatása azonban bizonyos gyomokkal szemben, valamint elviselhetősége néhány fontos kultúrnövény vonatkozásában nem minden felhasználási területen teljesen kielégítő. Ismertek továbbá bizonyos szubsztituált triazolintion-származékok (27.07.801. számú német szövetségiköztársaság-beli közrebocsátási irat), ezek herbicid hatékonyságáról azonban nincs adat Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok, a képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy egy cianocsoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilrészén adott esetben egy halogénatommal szubsztituált és alkilrészében 1-8 szénatomos fenil-alkil-csopart, adott esetben 1- 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, alkilrészeiben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, alkil-aminorészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-amino-alkil-csoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-csoport, piridil-1—4 szénatomos-alkil-csoport, morfolino-1-4 szénatomos-alkil-csoport, vagy cildoalkilrészében 5-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos cikloalkilalkÜHCSoport, vagy R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képeznek, X és Y jelentése oxigénatom, kiváló herbicid hatással rendelkeznek. Az R1, R2, R3 és R4 szubsztituensek konkrét jelentésétől függően az (I) általános képletű vegyületek geometriai és/vagy optikai izomerek vagy különböző összetételű izomerelegyek formájában fordulhatnak elő. Az oltalmi körbe tartoznak a tiszta izomerek és az izomerelegyek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű triazolinon-származékok előállíthatők, ha a) (II) általános képletű 1-klór-karbonil-tiazolinont, a képletben R1,R.XésY jelentése a fenti, (D3) általános képletű aminnal reagáltatunk, a képletben R3 és R4 jelentése a fenti, adott esetben hígftószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy b) R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállításához 1-es helyzetben szubsztituálatlan (IV) általános képletű triazolinon-származékot, a képletben R1, R2 és X jelentése a fenti, (V) általános képletű izocianáttal reagáltatunk, a képletben R4 Y jelentése a fenti, adott esetben hfgf-1 tószer jelenlétében és adott esetben reakciós segédanyag jelenlétében. Meglepő módon az (I) általános képletű szubsztituájt triazolinon-származékok lényegesen jobb herbicid hatást mutatnak különböző nehezen irtható gyomokkal szemben, mint a technika állásából ismert nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek, például az imidazolin-2-on-l-karbonsav-izobutilamid, amelyek kémiailag és hatástanilag közbenső vegyületek. Az új szubsztituált triazolinon-származékokat az (I) általános képlet definiálja. Előnyösek azok azt (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoport, alkilrészeiben 1- 4 szénatomos egyenes vagy elágazó szálláncú alkoxi-alkil-csoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, 2-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport, 1-8 szénatomos és 1-2 azonos vagy különböző halogénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú ciánalkilcsoport, alkilrészeiben legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szálláncú alkoxi-alkilcsoport, alkilrészeiben legfeljebb 4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoximino-alkil-c söpört, alkilrészeiben 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-alkil-csoport, cildoalkilrészében 5-6 szénatomos alkilrészében adott esetbői 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú cüdoaüril-, vagy cikioalkil-alkil-csoport, valamint piridil-1—4 szénatomos-alkil-csoport vagy morfolino- 1-4 szénatomos-alkil-csoport, valamint adott esetben egy halogénatommal szubsztituált és alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport, vagy R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képeznek, X jelentése oxigénatom, Y jelentése oxigénatom. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rrjelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, n- vagy izopentilcsoport, n- vagy izohexilcsoport, metoxi-metil-csoport, etoxi-metilcsoport, metoxi-etil-csoport vagy etoxi-etil-csoport, R2 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropil-csoport, valamint n-, izo-, szék- vagy terc-butil-croport, R3 jelentése hidrogéntom, R4 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, n- vagy izopentilcsoport, n- vagy izohexilcsoport, nvagy izoheptilc söpört, n- vagy izooktilcsoport, nvagy izohexinilcsoport, 1-4 szénatomos és 1-2 azonos vagy különböző halogénatomos, előnyösen fluor-, klór- vagy bróm atomos egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szálláncú cián-alkilcsoport, alkilrészeiben legfeljebb 4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-alkil-, alkoximino-alkilvagy alkil-amino-alkil-csoport, vagy adott esetben 1-2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
