200265. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2,3,6-tetrahidro-5-nitro-pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid szer és eljárás a hatóanyag előállítására
1 11U 200265 D A találmány tárgya hatóanyagként 1,2,3,6-tetíahidro-5-nitro-pirimidin-szár mázé kokat tartalmazó inszekticid és nematocid szer és eljárás 1,2,3,6-telrahidro-5-riitro-pirimidin-származékok előállítására. Az új hatóanyagok inszekticid és iiema- Locid, valamint erős ek to parazita hatással rendelkeznek. Ismert, hogy bizonyos pirimidino-tiazin-származékok, például a 7-etil-9-nitro-3,4,- 7,8-Let rahidro-( 211,611)-pirimidino- (1,3-b 1-1,3- -tiazin (A) inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek (1 031 087 számú USA-beli szabadalmi leirás). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletül l,2,3,6-tetrahidro-5-nit.ro-pirimidin-származékok, a képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben cianocsoporttal szubsztituálva lehet, piridinil-metil-csoport, halogén-piridinil-metil-csoport, alkilrészében 1-3 szénatomos halogén-fenil-alkil-csoport, tienil-metil-csoport vagy halogén-tiazol-2-il-metil-csoport, R2 jelentése 1-20 szénatomos alkilcsoport, egy vagy több halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoporttal, adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal, hidroxilcsoporttal, morfolinocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, karboxilcsoporttal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, valamint adott esetben halogénatommal szubsztituált piridinil-metil-csoport, adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-20 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, furil-metil-csoport vagy tienil-metil-csoport, n értéke 0, 1 vagy 2, erős inszekticid vagy riematocid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű l,2,3,6-tetrahidro-5-nitro-pirimidin-származékok előállíthatok, ha (II) általános képletű nitronietilén-szórmazékot, a képletben R1 és n jelentése a fenti, (III) általános képletű aminnal reagáltatunk, a képletben R2 jelentése a fenti, legalább kétszeres molaros mennyiségű formaldehid jelenlétében, adott esetben savas katalizátor jelenlétében és adott esetben higi— tószer jelenlétében, majd a kapott vegyületet kívánt esetben fiziológiailag elfogadható savra addicionáljuk. Meglepő módon az új hatóanyagok kiváló inszekticid és nematocid hatással tűnnek ki. Előnyösen alkalmazhatók azok az (1) általános képletű vegyülteteki amelyek képletében n értéke 0, 1 vagy 2, R1 jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben cianocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, piridinil-inetil-csoport, halogén-piridinil-nietil-csoport, alkilrészében 1-3 szénatomos halogén-fenil-alkil-csoport, tienil-metil-csoport vagy halogén-tiazol-2-il-metil-csoport, R2 jelentése adott esetben fluor-, klórvagy brómatommal, cianocsoporttal, hidroxilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal, morfolinocsoporttal vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, adott esetben 1-2 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, furil-metil-csoport vagy tienil-metil-csoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében n értéke 0 vagy 1, RJ jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben cianocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, fluor-, klórvagy brómatommal szubsztituált benzilvagy fenil-etil-csoport, valamint adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált piridinil-metil-csoport, tienil-metil-csoport vagy halogén-tiazol-2- -il-metil-csoport, R2 jelentése adott esetben fluor-, klórvágy brómatommal, cianocsoporttal, hidroxilcsoporttal, metoxi- vagy etoxicsoporttal, dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoporttal, 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal, vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált piridinil-metil-csoport vagy furil-metil-csoport. Ha kiindulási anyagként például 3-metil-2-nitrometilén-imidazolidint, ciklohexilamint és legalább kétszeres moláris feleslegben lévő formaldehidet, alkalmazunk, a találmány szerinti eljárás lefutása az A reakcióvázlattal szemléltethető. A találmány szerinti eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott nitrometilén-származékokal a (II) általános képlet definiálja. A képletben R1 és n előnyös jelentése azonos az (1) általános képlet értelmezése során megadott jelentésekkel. A (II) általános 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
