200261. lajstromszámú szabadalom • Fluorozott cikloalkén-karboxanilid-származékokat tartalmazó larvicid készítmények
1 HU 200261 R 2 A találmány fluorozott cikloalkán-karboxanilid-származékokat tartalmazó larvicid készítményekre vonatkozik. A Diabrotica nembe, a Coleoptera rendbe és a Chrysomelidae családba nagy számban tartoznak olyan rovarfajták, amelyek nagyon károsak a haszonnövényekre. A Diabrotica spp. nembe tartozó kifejlett rovarok a növények levélzetét és virágporát, igy az uborka és más tökfélék leveleit és pollenjeit pusztitják, ezért némely Diabrotica spp.-t uborkabogárnak is neveznek. Másrészt a Diabrotica spp. lárvák a talajban élnek és a növényeknek, különösen a gabonaféléknek, a gyökereit pusztítják, de más növények gyökereit is károsítják. Ezért számos Diabrotica spp.-t általában gabonagyökérféregnek neveznek. A Diabrotica nembe tartozó ilyen rovarok a következők: Diabrotica virgifera virgifera Leconte, nyugati gabonagyökérféreg Diabrotica longicornis barberi Smith & Lawrence, északi gabonagyökérféreg Diabrotica undecimpunctata howardi Barber, déli gabonagyökérféreg Diabrotica balteata Leconte, csikós uborkabogár Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata Mannerheim, nyugati pettyes uborkabogár Diabrotica virgifera zeae Krysan & Smith, mexikói gabonagyökérféreg. Mindezeknek a kártevőknek közös a lárvafejlódésük a talajban, ahol a gabonafélék gyökereit pusztítják és alkalmanként megtámadják a tökfélék, a földimogyoró és más haszonnövények gyökereit is. Egyes Diabrotica-lárvák komoly talajkárositók olyan helyeken, ahol a gabonát évröl-évre termesztik. A Diabrotica-lárvák pusztítják a gabonagyőkereket és igy a fertőzött talajok hozama fokozatosan csökken lényegében azért, mert a növények nem jutnak elég tápanyaghoz a gyökérzet károsodása miatt. Ismeretes, hogy a Diabrotica-lárvák irtása egyedülálló kártevőirtási kérdés és a szokásosan használt rovarirtó hatású vegyületek többsége nem megfelelő erre a célra, ahogy azt a 4 005 558., a 4 439 430. és a 4 481 216. számú USA-beli szabadalmi leírások ismertetik. A probléma komolysága miatt számos terméket fejlesztettek már ki a Diabrotica-lárvák pusztítására. A Diabrotica-lárvák pusztítására jelenleg használt kártevöirtó hatóanyagok foszfátok vagy karbamátok, amelyek hasonló hatásúak. Ezeknek a hatóanyagoknak a nem kielégítő hatásáról gyakran szó esik. Ilyenek a mikrobiológiai lebomlás, a megfelelő tartÓB hatás hiánya - különösen korai vetés esetén - és a rezisztencia kialakulása. A Diabrotica-lárvák irtására használatos találmány szerinti larvicid készítmények hatóanyagai olyan új vegyületek sorozata, amelyek általános inszekticid hatással rendelkeznek. Munkánk során felismertük, hogy e vegyület-sorozat számos tagja nagyon alkalmas Diabrotica-lárvák irtására alkalmas készítmények hatóanyagaként. Az ilyen hatóanyagokat tartalmazó készítmények ezenkívül tartós larvicid hatást mutatnak, emellett nem karbamátok és nem foszfátok. Ezenkívül ezek a hatóanyagok olyan készítményeket szolgáltatnak, amelyek ellenállnak a mikrobiológiai lebontásnak és a hagyományos inszekticideknél jelentkező rezisztencia kialakulásának. Ennélfogva a találmány szerinti készítmények jelentős új szerek a Diabrotica-lárvák irtására. A találmány tárgya tehát olyan larvicid készitmény, amely hatóanyagként (I) általános képletű fluorozott cikloalkán-karboxanilid-származékot tartalmaz. Ebben a képletben R1 jelentése valamely (a) általános képletü fluor-ciklopentil-csoport vagy (b) általános képletű fluor-cikohexil-csoport, e képletekben m értéke 1 vagy 2 szám; n értéke 0 vagy 1 szám, R3 trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoport és R2 jelentése 1) 2-bróm-4-nitro-fenil-csoport, 2) 2-klór-4-nitro-fenil-csoport, 3) 2-jód-4-nitro-fenil-csoport, 4) 2-ciano-4-klór-fenil-csoport, 5) 2,5-diklór-4-nitro-fenil-csoport, 6) 2-metil-4-nitro-5-klór-fenil-csoport, 7) 2,3,4,5-tetraklór-fenil-csoport vagy 8) pentafluor-fenil-csoport, vagy e vegyületek nátrium-, kálium- vagy ammóniumsója, amelyben az ammóniumcsoport a (c) általános képletnek felel meg, e képletben R3 mindegyike egymástól függetlenül 1- -20 szénatomos alkilcsoport, vagy benzilcsoport és R4 hidrogénatom vagy R3 csoport, és az összes R3 és R4 csoportban lévő szénatomok száma 12-60. A Diabrotica-lárvák irtására alkalmas találmány szerinti larvicid készítmények 0,05- -95,0 tömegszázalék (I) általános képletü fluorozott cikoalkán-karboxanilid-származék hatóanyagot tartalmaznak legalább egy a mezőgazdaságban elfogadható vivőanyaggal vagy hígítószerrel kombinációban. Az (I) általános képletnek megfelelő fluorozott cikloalkán-karboxanilid-származékokat hagyományos módszerekkel állítjuk elő, amelynek során valamely cikloalkán-karbonil-halogenidet megfelelő anilinnal reagáltatunk reakcióegyenlet szerint: (A reakcióegyenlet) A reakciót valamely oldószerben, igy dietil-éterben, tetrahidrofuránban, illetve halogénezett szénhidrogénben vitelezzük ki 10- -110 °C, előnyösen 20-70 °C, hőmérsékleten. A reakciót a reakcióban résztvevő vegyületek mólegyenértéknyi mennyiségével hidrogénhalogenidet megkötő szer jelenlétében hajtjuk végre. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
