200259. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluorozott étereket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
21 HU 200259 B 22 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -77,6 (CF3, s),-132,1 (1F, m) ppm. GLC Rt=11,66 perc (vii) l,l,l-Trifluor-2-(5-indanil)-prop-2- -én-oxidból és 3-fenoxi-4-fluor-benzil-alkoholból l,l,l-trifluor-2-(5-indanil)-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propan-2-olt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 2,08 (2H, m), 2,90 (4H, m), 3,64 (1H, d), 3,63 (1H, s), 4,08 (1H, d), 4,55 (2H, s), 6,95-7,4 (UH, m) ppm. GLC Rt=12,18 perc (viii) l,l,l-Trifluor-2-(4-fluor-fenil)-prop-2-én-oxidból és 3-fenoxi-4-fluor-benzil-alkoholból 1,1 ,l-trifluor-2- (4-fluor-fenil )-3-(3-fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propan-2-olt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,62 (1H, d) és 3,65 (1H, s) (átfedő vonalak), 4,06 (1H, d), 4,52 (2H, s), 6,9-7,5 (12H, m) ppm. (ix) l,l,l-Trifluor-2-(4-klór-fenil)-prop-2-én-oxidból és 3-fenoxi-4-fluor-benzil-alkoholból l,l,l-trifluor-2-(4-klór-fenil)-3-(3- -fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propan-2-olt állítunk elő. *H NMR-spektrum vonalai (CDCb: 3,62 (1H, d) és 3,64 (1H, s) (átfedő vonalak), 4,03 (1H, d), 4,52 (2H, s), 6,9-7,5 (12H, m) ppm. 19F NMR-spektrum jellemző vonala (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -77,7 (CF3, s) ppm. GLC Rt=11,16 perc (x) 1 ,l,l-Trifluor-2- (4-bróm-fenil)-prop-2-én-oxidból és 3-fenoxi-4-fluor-benzil-alkoholból l,l,l-trifluor-2-(4-bróm-fenil)-3-(3- -fenoxi-4-fluor-benzil-oxi)-propan-2-olt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 3,62 (1H, d), 3,67 (1H, s), 4,02 (1H, d), 4,50 (2H, 6), 6,7-7,5 (12H, m) ppm. GLC Rt=11,7 perc (xi) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-prop-2-én-oxidból és 3-(4-klór-fenoxi)-benzil-alkoholból l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3-[3- -(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-propan-2-olt állítunk elő. XH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,42 <3H, t) 3,63 (1H, s), 3,66 (1H, d), kb. 4,0 (2H, q) (1H, d vonallal átfedő vonal), 4,58 (2H, ABq), 6,8-7,5 (12H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -77,9 (CF3, s) ppm. GLC Ri=13,07 perc (xii) 1,1 ,l-Trifluor-2- (4-etoxi-f enil )--prop-2-én-oxidból és 3-(4-bróm-fenoxi)-4- - fluor- benzil-alkoholból 1,1,1-tr ifluor-2-(4--etoxi-fenil)-3-[3-(4-bróm-fenoxi)-4-fluor-benzil-oxi]-propan-2-olt állítunk elő. A 3-(4-bróm-fenoxi)-4-fluor-benzil-alkoholt a 38. példában leírt eljárással állítjuk elő. 'H NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,42 (3H, t), 3,60 (111, s), 3,65 (1H, d), 4,02 (2H, q) és 4,04 (1H, d) (átfedő vonalak), 4,52 (2H, s), 6,8-7,5 (11H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -77,8 (CF3, s),-131,7 (1F, m) ppm. GLC Rt=13,41 perc (xiii) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-prop-2-én-oxidból és 3-(4-klór-fenoxi)-4- -fluor-benzil-alkoholból 1,1,1-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3-[3-(4-klór-fenoxi)-4-fluor-benzil-oxi]-propan-2-olt állítunk elő. A 3-(4-klór-fenoxi)-4~fluor-benzil-alkoholt a 39. példában leírt eljárással állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,43 (3H, t), 3,6 (1H, s), 3,65 (1H, d), 4,04 (2H, q) (1H, d vonallal átfed), 4,52 (2H, s), 6,8-7,4 (11H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -77,8 (CF3, s),-131,8 (1F, m) ppm. GLC Rt=12,78 perc (xiv) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-prop-2-én-oxidból és 5-benzil-3-hidroxi-metil-f uránból 1,1 , 1-trif luor-2- (4-etoxi-f enil)- 3- - (5-benzil-3-f uranil-metil-oxi )-propan-2-olt állítunk elő. JH NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,41 (3H, t), 3,65 (1H, s) és 3,63 (1H, d) (átfedő vonalak), 3,95 (2H, s), 4,0-4,1 (egymással átfedő 2H, q és 1H, d), 4,2 (2H, s), 6,0 (111, s), 6,9 (2H, d), 7,2-7,4 (8H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb CFCbra vonatkoztatva): -78,0 (CF3, s) ppm. GLC Rt=11,37 perc (xv) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-prop-2-én-oxidból és 3-benzil-4-fluor-benzil-alkoholból l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-3-(3-benzil-4-fluor-benzil-oxi)-propan-2-olt állítunk elő. A 3-benzil-4-fluor-benzil-alkoholt a 40. példában leírt eljárással állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (3H, t), 3,6 (2H, s), 4,0 (4H, m), 4,5 (2H, s), 7,4-6,8 (12H, m) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCb; CFCb-ra vonatkoztatva): -77,9 (CF3, s),-119,0 (1F, m) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávja (folyadékfilm): 3600-3300 cm-1 (OH) 11. példa 1,1,1-Trifluor-2-(4-bróm-fenil)-prop-2-én-oxid előállítása 0,25 g nátrium-hidrid (0,5 g 50 tömegűős ásványolajos diszperzió nitrogénatmoszféróban petroléterrel (fp.: 60-80 °C) végzett mosásával kapott anyag) 10 ml vízmentes N,N-dimetil-formamiddal készített szuszpenziójához keverés közben, részletekben 2,2 g 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 05 13
