200180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-származékok előállítására
HU 200180 B 7 8 butil-karbamoil-csoport stb. N-(7-12 szénatomszámú policiklusos alkil-karbamoil-csoport például az N-triciklo(3.3.1.13,7/dekanil-karbamoil-csoport. NJN-di-(l-4 szénatomszámú alkil)-karbamoilcsoport például az N,N-dimetil-karbamoil-csoport, S N^í-dimedl-karbamoil-csoport, N-metil-N-etil-karbamoil-csöpört, N,N-dipropil-karbamoil-csoport, N .N-rü-t-butü-karbamoü-csoport N-(l-4 szénatomszámú aŰdl)-N-(fenil-1-4 szénatomszámú alkil)-karbamoil-csoport például az N- 10 metil-N-benzil-karbamoil-csoport. Alkalmas 01-4 szénatomszámú alkoxicsoportok lehetnek a metoxicsoport, az etoxicsoport, a propoxicsoport, az izopropoxi-csoport, a butoxi-csoport és a t-butoxi-csoport. 15 Alkalmas „halogénatom lehet a fluoratom, klóratom, brómatom és jódatom. Alkalmas „hasadócsoport lehet például a dí-lds szénatomszámú alkil-amino-csoport, (például dimetil-amino-csopoit, a dietil-amino-csoport, az N-etil- 20 propil-amino-csoport, a di-butil-amino-c söpört, az N-pentil-hexil-amino-csoport stb), a fent leírt Ids szénatomszámú alkoxicsoportok, a fent leírt halogénatomok. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyidet 25 előállítási eljárásait az alábbiakban részletesen ismertetjük. 1. Eljárás A találmány szerinti (la) általános képletű vegyit- 30 letet vagy sóját a (II) általános képletű vegyület vagy sója és a (1H) általános képletű vegyfliet vagy sója reagáltatásával állíthatjuk elő. Az (la), (II) és (III) általános képletű vegyületek alkalmas sói az (I) általános képletű vegyületre fent 35 leírt savaddíciós sók lehetnek. A reakciót általában a reakciót ellentétesen nem befolyásoló szokásos oldószerben, mint például egy alkoholban (például metanolban, etanolban) vagy hasonló oldószerben hajijuk végre. 40 A reakciót általában enyhén savas körülmények között végezzük. A reakció hőmérséklete nem döntő befolyású és általában melegítés vagy fűtés mellett hajtjuk végre. 45 2. Ejjárás A találmány szerinti (1c) általános képletű vegyületet vagy sóját az 0b) általános képletű vegyület vagy sója dehidratálásával állíthatjuk elő. Az 0b) és (Ic) általános képletű vegyületek alkal- 50 más sói az (I) általános képletű vegyületre megadott savaddíciós sók lehetnek. Az eljárás szerinti dehidratálisi reakciót a szokásos eljárások szerint végezhetjük vagy az (Ib) általános képletű vegyületet vagy sóját kis szénatomszámú 55 alkíl-izocianáttal (például metil-izocianáttal stb.) reagál tatjuk szokásos oldószerben (például diktórmetánban, kloroformban stb.) hűtés mellett, szobahőmérsékleten vagy melegítés mellett. 60 3. Eljárás Az 0d) általános képletű találmány szerinti vegyületet vagy sóit a 0V) általános képletű vegyület vagy sói Wittig reakciójával állíthatjuk elő. Az Od) általános képletű vegyület alkalmas sói az 65 (1) általános képletű vegyületre megadott sók lehetnek. A (IV) általános képletű vegyület alkalmas sói az (I) általános képletű vegyületre megadott savaddíciós sók lehetnek . Az eljárás szerinti reakciót a (TV) általános képletű vegyület vagy sói és a (X) vagy (XI) általános képletű Wittig reaktáns reakciójával állítjuk elő, ahol az R* jelentése arilcsoport, vagy kis szénatomszámú alkilcsoport, amelyek leírását a korábbiakban megadtuk, R*° jelentése Ids szénatomszámú alkilcsoport a fent leírtaknak megfelelőm, R* jelentése a fent megadott, A3 jelentése kis szénatomszámú alkilidén-csöpört (például metilén-csoport, etilidén-csöpört, propilidén-csoport, 1-metil-etilidén-csoport, butilidén-csoport, 2-metil-propilidén-csoport, pentilidén-csoport, stb.), vagy kis szénatomszámú alkenilidén-csoport (például vinilidén-csoport, 2-propenilidén-csoport, 2-butenilidén-csoport, 4-pentanilidén-csoport stb.), A4 jelentése Ids szénatomszámú alkilcsoport, vagy Ids szénatomszámú alkenil-csoport a fent leírtaknak megfelelően. A fent leírt (X) és (XI) általános képletű Wittig reagensek a szokásos eljárások szerint állíthatók elő. Az eljárás szerinti reakciót bázis jelenlétében hajthatjuk végre. Az alkalmazott bázis lehet például alkálifém-hidrid (például nátrium-hidrid, káliumhidrid stb.), alkálifém-kis szénatomszámú alkoxid (például kálium-t-butoxid stb.) vagy hasonlók a (XI) általános képletű Wittig reaktáns alkalmazása esetében. A reakciót általában szokásos oldószerben mint például dietil-éterben, tetrahidrofuránban, diklórmetánban, benzolban, toluolban, N,N-dimetil-formamidban vagy bármely más a reakciót ellentétesen nem befolyásoló oldószerben hajtjuk végre. A reakció hőmérséklete nem döntő befolyású és a reakciót hűtés mellett, szobahőmérsékleten, melegítés vagy fűtés mellett hajtjuk végre. A reakció körülményeit a (TV) általános képletű vegyületnek megfelelően és az alkalmazott Wittig reagensnek megfelelően kell meghatározni. v 4. Eljárás Az (If) általános képletű vegyületet vagy sóit az (le) általános képletű vegyületből vagy sóiból a karboxil-védőcsoport eltávolításával állíthatjuk elő. Az (le) és (íf) általános képletű vegyületek alkalmas sói az (I) általános képletű vegyületre megadott sók lehetnek. A reakciót a szokásos módon egy hidrolitikus eljárással azonos módon vagy hasonló módon hajtjuk végre. A hidrolízist előnyösen bázis vagy sav, a Lewis savakat is beleértve jelenlétében hajtjuk végre. Alkalmazható bázis lehet egy szervetlen bázis vagy egy szerves bázis, mint például valamely alkálifém (például nátrium, kálium stb.), alkáli földfém (például magnézium, kálcium stb.), ezek hidroxidja vagy karbonátja vagy hidrogénkarbonátja, valamely trialkilamin (például trim etil-amin, tricül-amin stb.), pikolin, l,5-diazabiciklo/3.4.0/non-5-én, 1,4-diazabicik-5
