199817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alkilén-diamin származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 199817 B

2

4. példa

l-[3-(l-Benzil-4-metil-pentil-amino)-propil]-piperidin-dihidroklorid Op.: 228—231 "C bomlik).

5. példa

1 - [3-(4-Metil-1 -fenil-pentil-amino)-propil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 211-215 °C (bomlik).

6. példa

l-[3-(3-Izopropoxi-l-fenil-propil-amino)-propil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 199-201 °C (bomlik).

7. példa

l-[3-/2-(3-Metil-butil-oxi)-2-fenil-etil-amino/-propil]-piperidin-dihidroklorid Olvadáspont: 198-199 °C.

8. példa

l-[3-(2-Fenoxi-2-fenil-etil-amino)-propil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 243-244 ”C (bomlik).

A benzil-oxi-karbonil-csoporttal védett aminocsoportot tartalmazó megfelelő kiindulási anyagot katalitikusán.

9. példa

3-Fenil-[2-(3-piperidino-propil-amino)-propil]-3--metil-butanoát-dihidroklorid

Olvadáspont: 189-190 "C (bomlik).

10. példa

1 - [3-/4-Metil-1 -(2-fenil-etil)-pentil-amino/-propil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 220-223 "C (bomlik).

11. példa

l-[3-(3-Benzil-6-metil-heptil-amino)-propil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 229-233 °C (bomlik).

12. példa

l-[3-(2-Benzil-5-metil-hexil-amino)-propil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 228-230 “C (bomlik).

13. példa

1 - [3-/4-Metil-1 -(3-fenil-propil)-pentil-amino/-propilj-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 181-181,5 'C (bomlik).

14. példa

l-[3-/2,3-Dimetil-l-(3-metil-butil)-pentil-amino/-propil]-piperidin-difumarát

Olvadáspont: 179-181 °C (bomlik).

15. példa

l-[3-/l-(l-Etil-propil)-4-metil-pentil-amino/propilj-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 210-212 °C (bomlik).

16. példa

l-[3-(6-Metil-3-fenil-heptil-amino)-propil]-piperídin-difumarát

Olvadáspont: 173-176 *C (bomlik).

17. példa

1 -[3-/4,4-Dimetil-1 -(3,3-dimetil-butil)-pentil-amino/-propil]-piperidin-dihidroklorid Olvadáspont: 282-284 *C (bomlik).

18. példa

l-[3-/l-(3-Metil-butil)-hexil-amino/-propil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 233-236 °C (bomlik).

19. példa

l-[3-/4,4-Dimetil-l-(3-metil-butil)-pentil-amino/-propilj-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 256-263 "C (bomlik).

20. példa

l-[3-/4-Metil-l-(3-metil-butil)-pentil-amino/-propil]-pirrolidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 248-250 ‘C (bomlik).

21. példa

l-[3-/4-Metil-l-(3-metil-butil)-pentil-amino/-propilj-perhidroazepin-dihidroklorid Olvadáspont: 220-226 “C (bomlik).

22. példa

l-[3-/4-Metil-l-(3-metil-butil)-pentil-amino/-propil]-perhidroazocin.

23. példa

1 -[3-/4-Metil-1 -(3-metil-butil)-pentil-amino/-etil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 261-263 °C (bomlik).

24. példa

l-[4-/4-Metil-2-(3-metil-butil)-pentil-amino/-butil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 263-266 °C (bomlik).

25. példa

1 - [5-/4-Metil-1 -(3-metil-butil)-pentil-amino/-pentil]-piperidin-dihidroklorid

Olvadáspont: 225-227 °C (bomlik).

26. példa

l-[3-IBisz(3-metil-butil)-aminol-propil]-piperidin

i) 23,2 ml izoamil-amin és 16,17 g l-(3-klór-propil)-piperidin elegyét 120 °C-ra melegítjük 2 óra hosszat. A reakcióelegyet feloldjuk 100 ml etanolban, az etanolos oldathoz 15 ml koncentrált sósavat adunk. Az elegyet éjjel szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kivált kristályokat elkülönítjük, etanollal mossuk és szárítjuk. 14,70 l-/3-(3-Metil-butil-amino)-propil/piperidin- dihidrokloridot kapunk fehér kristályos termék formájában. Az anyalúgot szárazra pároljuk és a maradékot 50 ml etanolból átkristályosítjuk, így további 3,61 g fehér, kristályos terméket kapunk 64 %-os termeléssel.

Op.: 263-265 °C (bomlás közben).

ii) 1,43 g fenti termék, 20 ml kloroform és 24 ml vizes nátrium-hidroxid elegyét szobahőmérsékleten keverjük. Amikor a reakcióelegy átlátszóvá válik, az

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5