199803. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-2,3-dihidro-4(1H)-kinolin-4-oxim-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 199803 B

2

Csoport

Szintézismódszer Példaszám a 8-18.

(jellemző példaszám)

táblázatokban

C

6

145 - 208, 210-215, 218,

220 - 266

D

7

209, 216, 217,219

E

8 (1. lépés)

15-26

8. Táblázat

(IV) általános képletű vegyületek

Pl.

sz.

R5

R6

IR(KBr,

cm'1)

NMR (CDC13,

ppm)

Op.

cc)

15

H-sch3

3350,1640,

1240,1180

2,42(3H,s),2,62

(2H,t),3,51(2H,

dt),4,53(lH,m),

6,35-6,58(2H,m),

7,60-7,73(lH,m)

133,9-137,3

16

H-NO2

3350,1670,

1355,1190

[DMSO-d6+CDCl3] 2,61(2H,t),3,53, (2H,dt), 7,00(1 H, m),7,07-7,79 (3H,m)

229,0-232,7

17

H

Br

3370,1660,

1240,1180

2,64(2H,t),3,53 (2H,dt),4,42 (1H, m),6,67-6,82(2H, m),7,51 -7,65( 1 H,m)

139,6-141,1

18

H

F

3300,1620

1255,1195

2,62(2H,t),3,53 (2H,dt),4,51(lH, m),6,19-6,50(2H, m),7,73-7,97( 1 H,m)

101,6-102,5

19

H

I

3360,1650,

1240,1180

2,63(2H,t),3,52 (2H,dt),4,32(lH, m),6,90-7,04(2H, m),7,36-7,47( 1 H,m)

142,4-148,0

20

H-cf3

3370,1660,

1240,1160

2,71(2H,t),3,60

(2H,dt),4,58(lH,

m),6,75-6,95(2H,

m),7,78-7,96(lH,m)

163,8-165,0

21

H-coch3

3370,1700,

1230,1180

2,58(3H,s),2,74 (2H,t),3,63(2H, dt),4,64(lH,m), 7,21-7,30(2H,m), 7,82-7,98(1 H,m)

162,2-167,2

22

H-cooch3

3350,1725,

1240,1170

2,82(2H,t),3,63

(2H,dt),3,91(3H,

s),4,56(lH,m),

7,23-7,98(3H,m)

142,1-146,8

23

F

F

3360,1640,

1260,1160

2,75(2H,t),3,53

(2H,dt),4,29(lH,

m),6,20-6,41(lH,

m),7,36-7,53(lH,m)

155,4-156,6

24

Cl

F

3350,1660,

1240,1160

2,77(2H,t),3,71

(2H,dt),4,71(lH,

m),6,50-6,67(lH,

d),7,96-8,ll(lH,d)

171,3-176,3

25

Br

Cl

3350,1660,

1230,1155

[DMSO-dó]

2,53(2H,t),3,47

175,7-180,9

9