199774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-alkohol-származékok, savaddíciós sóik és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 199774 B 2 X Rt Konfiguráció Olvadáspont és/vagy [cc]d Szintézis módszer /CH3 op. 65-66 *C H-CH2CH " CH3 ^CH3 IR, 2R [a]!»9 * * * * * * * * * * * * * 23 +10.3* (cl.O, EtOH) A H-(CH2)2CH " ch3 ^ CH3 1RS, 2RS op. 92-93 *C A H-(CH2)2CH 'CH3 ^ch3 1RS, 2RS op. 75-76 *C A 2-CH3-CH2CH "ch3 .ch3 1RS, 2SR op. 64-65 *C D 3-CH3-ch2ch " CH3 ^CHs 1RS, 2SR op. 76-78 *C D 3-CH3-CH2CH ^ch3 .ch3 1RS, 2RS olaj C 4-CH3-CH2CH ^CH3 .CH3 1RS, 2SR op. 75-76 *C D 4-CH3-CH2CH 'CH3 .ch3 1RS, 2RS op. 67.5-68.5 *C E 4-OCH3-CH2CH "CH3 ,ch3 1RS, 2SR op. 80-82 *C D 4-F-CH2CH CH3 .ch3 1RS, 2SR olaj D 4-F-CH2CH "CH3 .CH3 1RS, 2RS olaj E 4-a-CH2CH CH3 xCH3 1RS, 2SR op. 95-97 *C F 4-a-ch2ch "CH3 1RS, 2RS op. 68-71 °C F 9. referencia példa (4RS,5SR)-4-(3-Metil-butil)-5-fenil-3-(3- -piperidino-propil)-1,3- oxazolidin-2-on 1,17 g (5 mmól) (4RS,5SR)-4-(3-metil-butil)-5-fe-nil-1,3- oxazoIidin-2-on [olvadáspont: 111-112 °C; 45 ismert módszerrel /M.E. Dyen és D. Swem: Chem. Rév., 67, 197 (1967)/ (lRS,2SR>2-amino- 5-metil-1-fenil-hexán-l-ol-ból előállítva] 1,49 g (7,5 mmól) 1- (3-klór-propil)-piperidin-hidroklorid, 2,07 g (15 mmól) vízmentes kálium-karbonát por és 15 ml metil-etil-keton elegyét 24 órán át állandó keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, majd a fel nem oldódott anyagot kiszűrjük, és a szűrletet metil-etil- ketonnal mossuk. A mosófolyadékot és a szűrletet egyesítjük, 55 majd vákuum alkalmazásával bepároljuk. A maradékot 35 g szilikagéllel töltött kromatográfiás oszlopon, eluensként kloroform—metanol elegyét használva tisztítjuk. 1,52 g (hozam: 85%) cím szerinti vegyületet kapunk, olajos anyag formájában. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű amino-alkohol-származékok és savaddíciós sóik előállítására, a képletben Rl jelentése egyenes vagy elágazóláncú 3-8 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R2 és R.3 együttesen a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal pirrolidino-, piperidino-, hexameti- 50 lén-amino- vagy morfolinocsoportot képez, R4 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport n értéke 2 vagy 3. azzal jellemezve, hogy 60 a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb 22
