199774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-alkohol-származékok, savaddíciós sóik és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 199774 B

2

Példa Olvadáspont IR-spektrum vKBrmax (cm'1) NMR-spektium 5 (CDCI3): szabad bázis

(dihidroklorid) (dihidrokloríd) vagy [a]D dihidrokloridsó

52 250-251 'C/bomlik

(EtOH)

53 278-279 'C/bomlik

(Et0H-H20)

54 252-253 'C/bomlik

(EtOH)

55 256-257 'C/bomlik

(EtOH)

3300, 2940, 2870, 2640, 2550, 1605, 1585, 1450, 1230, 1155, 1050, 835

3400, 3260, 2940, 2880, 2680, 2550, 1600, 1470, 1445, 1390, 1370, 1140, 1085, 1040, 1015, 960, 850, 800

3400, 3230, 2950, 2700, 2560, 1600, 1580, 1475, 1450, 1430, 1390, 1370, 1200, 1140, 1090, 1060, 1015, 845, 815, 800

3300, 2930, 2860, 2680, 2550, 1600, 1445, 1400, 1350, 1285, 1200, 1135, 1090, 1065, 1010, 950, 700

0.75 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.85 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3) 0.92-1.81 (11H, m,

^CH2n

CH2CH(CH3)2, CH2CH2N CH2) ^ CH2X

2.10- 2.86 (9H, m,-CH2^

CHNHCH2CH2CH2N > )

vCH2'/

4.20 (1H, d, J=7 Hz, CH-O)

6.77-7.44 (4H, m, aromás protonok) 0.71 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.82 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3) 0.84-1.84 (11H, m,

aCH2^

CH2CH(CH3)2, CH2CH2N CH2)

2.08-2.54 (6H, m,

/CH2-.

CH2N ) )

" CH2-/

2.54-2.91 (3H, m, CHNHCH2)

4.77 (1H, d, J=4 Hz, CH-O)

7.27 (4H, m, aromás protonok)

0.76 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3)

0.85 (3H, d, J=6 Hz, CHCH3) 0.95-1.77 (11H, m,

/-CH2s

CH2CH(CH3)2, CH2CH2N CH2) v-CH2

2.10- 2.82 (9H, m,

/CH2-X

CHNHCH2CH2CH2N ))

"CH2'/

4.20 (1H, d, J=7 Hz, CH-O)

7.28 (4H, m, aromás protonok) 0.68-0.98 (3H, m, CH2CH3)

0.98-1.84 (22H, m,

^CH2^

(CH2)7CH3, CH2CH2N CH2)

^ CH2^

2.12-2.53 (6H, m,

^CH2a CH2N } )

CH2-7

2.53-2.86 (3H, m, CHNHCH2)

4.77 (1H, d, J=4 Hz, CH-O)

7.29 (5H, m, aromás protonok)

1. referencia példa

2-( 1,3-Dioxo-2-azaindán-2-il)-4-metil- 1-fenil-pentán-l-on

83,61 g (320 mmól) 2-(l,3-dioxo-2-azaindán-2-il)- 4-metil- pentánsav és 320 ml benzol elegyéhez 34,8 ml (480 mmól) szulfinil-kloridot adagolunk. A kapott reakcióelegyet két órán át visszafolyató hűtó alkalmazásával forraljuk. Ezután az oldószert és a szulfinilklorid feleslegét vákuum alkalmazásával eltávolítjuk, majd a maradékhoz 320 ml benzolt adunk hozzá. A benzolt eltávolítjuk, majd újból 480 ml friss benzolt

adunk a maradékhoz, miközben oldat képződik. Az oldathoz 106,7 g (800 mmól) vízmentes alumínium-kloridot adunk, majd az elegyet szobahőmérsékleten három órán át melegítjük. A reakcióelegyet ezután 700 ml jeges vízbe öntjük. A vizes réteget 200 mml benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízzel, majd vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és sóoldattal mossuk, majd az egyesített szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk. A szerves fázist vákuum alkalmazásával bepároljuk, és a maradékot etanollal kezeljük. A kivált kristályokat 80 ml etanolban melegítés közben felold-55

60

65

19