199768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dihidroxi-karbonsavak és származékaik, és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 199768 B 2 Példa R1 R2 R3 Jellemző analitikai adatok száma A-B jelentése C=C 10e 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport -(CH2)3CH3 lOf 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport ciklohexilcsoport 10g 3,5-dimetil-2-metoxi- 4-fluor-3-metil- -CH(CH3)2 -fenilcsoport -fenilcsoport 10h 4-fluor-3-metil- 3,5-dimetil-2-metoxi--fenilcsoport -fenilcsoport lOi 2,4,6-trimetil-fenilcsoport 4-fluor-3-metil- -CH(CH3)2 -fenilcsoport 10j 4-fluor-3-metil- 2,4,6-trimetil--fenilcsoport -fenilcsoport-CH(CH3)2 10k 4-fluor-3-metil- 4-fluor-3-metil-fenilcsoport -fenilcsoport-CH(CH3)2 101 4-fluor-2-metil- 4-fluor-2-metil-fenilcsoport -fenilcsoport-CH(CH3)2 8=7,35-7,00 (m, 10H), 6,17 (d, Ji=16 Hz, 1H), 5,46 (dd, Ji=16 Hz, J2=7,2 Hz, 1H), 4,23 (m, 1H), 4,18 (q, 2H), 4,06 (m, 1H), 2,55-2,31 (m, 3H), 1,75-1,40, 1,35-1,20 és 1,10 (mindig m, együtt 15H) Tömegspektrum, C27H32F2O4 : 458 (M+), 440, 422 H-NMR (270 MHz, CDCI3): 8=7,10-6,90 (m, 8H), 6,31 (d, Ji=16 Hz, 1H), 5,80 (dd, Ji=16 Hz, J2=6,4 Hz, 1H), 4,40 (m, 1H), 4,25 (m, 1H), 4,18 (q, 2H), 2,48 (m, 2H), 2,27 (t, 2H), 1,72 (m, 1H), 1,60 (m, 1H), 1,45 (m, 2H), 1,28 (t, 3H), 1,25 (m, 2H), 0,82 (t, 3H). Tömegspektrum, C29H32F2O4 : 484 (M+), 466 H-NMR (270 MHz, CDCI3): 8=7,15-6,80 (m, 8H), 6,16 (d, Jl=16 Hz, 1H), 5,48 (dd, Ji=16 Hz, J2=7,4 Hz, 1H), 4,28 (m, 1H), 4,18 (q, 2H), 4,10 (m, 1H), 2,53- -2,34 (m, 3H), 1,80-1,00 (m, 15H) T ömegspektrum, C30H39FO5 : 498 (M+), 480 Vékonyrétegkromatográfía (diklór-metán/metanol=4:1 ) Rf=0,40-CH(CH3)2 Tömegspektrum, C30H39FO5 : 498 (M+), 480 Vékonyrétegkromatográfía (diklór-metán/metanol=4:1 ) Rf=0,40 Tömegspektrum, C30H39FO4 : 482 (M+), 464 Vékonyrétegkromatográfía (dikór-metán/metanol=5 :1 ): Rf=0,32 Tömegspektrum, C30H39FO4 : 482 (M+), 464 Vékonyrétegkromatográfía (diklór-metán/metanol=5 :1 ) Rf=0,32 Tömegspektrum, C28H34F2O4 : 472 (M+), 454 V ékony rétegkromatográfia (diklór-metán/metanol=4:1 ): Rf=0,39 Tömegspektrum, C28H34F2O4 : 472 (M+), 454 Vékonyrétegkromatográfía (diklór-metán/metanol=4:1 ): Rf=0,39 15