199500. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirimidin-származékok előállítására

HU 199500 B

jelentése hidroxilcsoport; R3 jelentése hidrogénatom; R4 jelentése 2-bifenilil-, 2,4-dikIór-fenil-, 2,4,5-triklór-fenil-, 4:klór-2-nitro-fenilvagy 2,4-diklór-5-metoxi-fenil-csoport; m értéke O; X jelentése =0 és Y jelentése (a) általános képletű csoport, ahol Y jelentése -CH(CH3)- vagy -CH(fenil)-; Z jelentése oxigénatom és n értéke 1.

Az (1) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok:

5’- [2- (2-bróm-fenil) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (2,6-diklór-fenil) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2(RS) -(2,4-diklór-fenoxi)-propionamido] - -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2-(4-bifenilil)-acetamido] -2’,5’-dideoxi-5- -etil-uridin;

5’- [2(RS) -(2-fenil-fenoxi)-propionamido] -2’, 5’-dideoxi-5-etil-uridin ;

1- [5- [2(RS)-(2,4-diklór-fenoxi)-propionami-do]-2,5-dideoxi-2-fluor-ß-D-arabinofuranozil]-5-etil-uracil;

5’- [2(RS)-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2(RS) -(4-klór-2-nitro-fenoxi)-propionamido] -2\5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2 (RS) - (2,4-diklór-fenoxi) -2-fenil-acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2(RS)-(2,4-diklór-5-metoxi-fenoxi)-propionamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin; és

5’- (2 ( RS) -(2,4-diklór-fenoxi) -propionamido] --2’,5’-dideoxi-5-propil-uridin.

Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek továbbá az alábbi (I) általános képletű vegyületek:

2\5’-dideoxi-5-etil-5’- (2-feni 1-acetamido) -uridin;

5’-(4-bróm-benzamido) -5’-deoxi-timidin; 5’-deoxi-5’- (4-nitro-benzamido) -timidin; 5’-benzamido-5’-deoxi-timidin; 5’-deoxi-5’-(2-fluor-benzamido) -timidin; 5’-deoxi-5’- (2-nitro-benzamido) -timidin;

5’- [2-(2-bróm-fenil)-acetamido] -5’-deoxi-timidin;

5’-deoxi-5’- [2-(4-nitro-fenil)-acetamido] -timidin;

5’-deoxi-5’- (2-fenil-acetamido) -timidin; 5’-deoxi-5’- [2-(4-t rifluormetil-fenil)-acetamido] -timidin;

5’-benzamido-2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin; 2\5’-dideoxi-5-etil-5’- (2-fluor-benzamido) -uridin;

5’- (2-bróm-benzamido) -2\5’-dideoxi-5-etiI-uridin;

5’- (4-nitro-benzamido) -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- (2-trifluormetil-benzamido) -2’,5’-dideoxi-5- -etil-uridin;

5’- [2-(2,6-dimetil-fenil)-acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etii-uridin;

5’- [2(RS)-(2-bróm-fenil)-propionamido] -2’, 5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (2-klór-3-nitro-feni 1 ) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

3

5’- [2(RS)-(2,6-diklór-fenil) -propionamido] - -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (3,5-dimetil-fenil ) - acetamido] -2\5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (3,5-dimetoxi-feniI) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (2,3,5,6-tetrametil-fenil) -acetamido] -2’,- 5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- ]2-(2-metoxi-fenil)-acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- ]2-(2-nitro-fenil)-acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5-bróm-5’- [2- (2-bróm-fenil ) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-uridin;

3’-0-butiril-5’- [2- (2,6-diklór-fenil)-acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2-(2,6-diklór-fenil) -acetamido] -3’-0-(3,3- -dimetil-butiril)-2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2-(2,6-diklór-fenil)-acetamido] -3’-0-palmitoil-2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

3’-0-acetil-5’- [2- (2,6-diklór-fenil) -acetamido] - -2’, 5’-dideoxi-5-etil-uridin;

3’-0-benzil-5’- [2-(2,6-diklór-fenil)-acetamido] -2\5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2-(2,6-diklór-fenil)-acetamido] -3’-0-etil-2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

2’,3’,5’-trideoxi-5’- [2-(2,6-diklór-fenil)-acetamido] -5-etil-uridin;

5’- [2-(2-amino-fenil) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etiI-uridin;

5’- [2- (2-acetamido-fenil) -acetamido] -3’-0-acetil-2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (2-acetamido-fenil) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (4-hidroxi-2,6-dimetil-fenil) -acetamido] - -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5-(2-klór-etil) -5’- [2- (2,6-diklór-fenil )-acetamido] -2\5’-dideoxi-uridin;

5’- [2- (2-bróm-fenil) -N-metil-acetamido] -2’,5’ -dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2-(2,6-diklór-feniI)-N-metil-acetamido] - -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2-(2,6-diklór-fenil) -N-metil-acetamido] - -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2(RS) - (2-bróm-fenil) - N-metil-propionamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin; 3’-0-acetil-5’- (2-(2-bróm-fenil) -N-metil-acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- (2-naftalamido) -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin; 5’-(2-fenil-benzamido)-2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- (3-fenil-propionamido) -2’,5’-dideoxi-5-etil- uridin;

5’- (4-fenil-butiramido) -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’-cinnamamido-2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- (3-fenil-2-propin-amido) -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5'- [3- (fenilszulfonil) -propionamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- (2-bróm-cinnamamido) -2’,5’-dideöxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (2-tienil) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

5’- [2- (3-tienil) -acetamido] -2’,5’-dideoxi-5-etil-uridin;

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4