199452. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített dibenzo- és piridobenzazepinonok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítményeknek az előállítására

vegyes olvadáspont, a TLC, IR, NMR és MS spektrum szerint a 6. példában leírt tefméknek felel meg. Kitermelés 2 g.

Op. 210°C.

IR (cm"'): 3185, 1705, 1650 MS (C.I.): 335 m/e [M+HJ +

Analízis C21H22N202 képletre: talált: C 75,57; H 6,61; N 8,35%;

számított: C 75,42; H 6,63; N 8,38%.

NMR 6 (CDCI3): 1,35—2,85 (9H,m);2,l (3H, s); 4,76 (1H, s); 7,06—7,49 (7H, m); 7,98 (1H, m); 9,03 (1H, széles s).

A fent leírt módon járunk el és így a következő vegyületeket is előállíthatjuk:

1 -klór-6,11 -dihidro-11 - [ ( 1 -metil-4-piperidinil >-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(2) vegyület Dp. 205°C.

IR (cm"1): 3183, 1705, 1650 MS (C.I.): 369 m/e [M+H] +

Analízis C2IH2IC!N202 képletre: talált: C 68,41; H 5,76; N 7,58; Cl 9,59%;

számított: C 68,38; H 5,74; N 7,60; Cl 9,61%. NMR ő (CDGH3): 1,3—3 (9H, m); 2,15 (3H, s); 5,63 (1H, s); 7—7,66 (6H, m); 8 (1H, m); 10,16 (1H) széles s).

2-klór-6,l 1-dihidro-l 1- [( l-metil-4-piperidinil)-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(3) vegyület Op. 184—185°C.

IR (cm-1): 3183, 1705, 1650 MS (C.I.): 369 m/e [M+HJ +

Analizis C^H^ClNjOj képletre: talált: C 68,33; H 5,70; N 7,57; Cl 9,66%;

számított: C 68.38; H 5,74; N 7,60; Cl 9,61%. NMR ő (CDCI3): 1—3 (9H, m); 2,10 (3H, s); 4,73 (1H, s); 6,8-7,7 (6H, m); 7,98 (1H, m); 9,6 (1H, széles s).

1 -fi uor-6,11 -dihidro-11 - [ ( 1 -metil-4-piperidinil)-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(4) vegyület Op. 167°C.

IR (cm-1): 3183, 1705, 1650 MS (Cl.): 353 m/e [M+H] +

Analízis C2)H2IFN202 képletre: talált: C 70,80; H 5,97; N 7,82%;

számított: C 71,57; H 6,00; N 7,95%.

NMR Ő (CDCI3): 1,4—2,5 (7H, m); 2,12 (3H, s); 2,69 (2H, m); 5,31 (1H, s).; 6,7—7,6 (6H, m); 7,94 (1H, m);9,31 (IH, széles s). 10-klór-6,l 1-dihidro-l l-[(l-metil-4 -piperidinil )-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(5) vegyület Op. 150°C.

IR (cm“1): 3183, 1705, 1650 MS (C.I.): 369 m/e [M+H] +

Analízis C21H21C1N202 képletre: talált: C 67,98; H 5,68; N 7,55; Cl 9,57% ;

számított: C 68,38; H 5,74; N 7,59; Cl 9,61%. NMR ő (CDCI3): 1,5—2,5 (7H, m); 2,19 (3H, s); 2,74 (2H, m); 5,72 (1H, s); 7,0—7,6 (5H, m); 7,60

HU

19

(1H, m); 7,89 (1H, m); 8,64 (1H, széles s).

10-fluor-6,l 1 -dihidro-11 - [ ( 1 -metil-4-piperidi- 5 nil)-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(6) vegyület Op. 223°C.

IR (cm-1) : 3183, 1705, 1650 MS (C.I.): 353 m/e [M-fH] +

10 Analízis C21H21FN202 képletre:

talált: C 71,20; H 6,07; N 7,88%;

számított: C 71,57; H 6,00; N 7,95%.

NMR ő (CDCI3): 1,4-2,5 (7H, m); 2,17 (3H, s); 2,72 (2H, m); 5,37 (1H, 15 s); 7,0-7,4 (6H, m); 7,80

(IN, m); 8,78 (1H, s).

10-metil-6,l 1 -dihidro-11 - [ ( 1 -metil-4-piperidinil)-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on 20 (7) vegyület Op. 198°C.

IR (cm"1): 3183, 1705, 1650 MS (C.I.) : 349 m/e [M+H]+

Analízis C22H24N202 képletre:

25 talált: C 75,40; H 6,81; N 7,68%;

számított: C 75,83; H 6,94; N 8,04%.

NMR 6 (CDCI3): 1,4-2,9 (9H, m); 2,18' (3H, s); 2,50 (3H, s); 5,16 (1H, s); 6,9—7,4 (6H, m); 7,81 3Q (1H, m); 9,00 (1H, s).

1,4-dimetil-6,11 -dihidro-11 - [ ( 1 -metil-4-piperidinil)-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(8) vegyület 35 Op. 222°C.

IR (cm“'): 3183, 1705, 1650 MS (C.I.) : 363 m/e [M+H] +

Analízis C23H26N202 képletre talált: C 75,88; H 7,18; N 7,40%;

40 számított: C 76,21; H 7,23; N 7,73%.

NMR 6 (DMSO-d6+CDCl3): 1,2—3,0 (9H, m); 2,12 (3H, s); 2,25 (3H, s); 2,50 (3H, s); 5,19 (1H, s); 6,95 (2H, s); 7,3—7,5 (3H, m); 7,72 (1H, d); 9,53 45 (1H, s).

I -metil-6,11 -dihidro-11 - ( ( 1 -metil-4-piperidinil)-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(9) vegyület 50 Op. 199°C

IR (cm-1) : 3183, 1705, 1650 MS (C.I.) : 349 m/e [M+HJ +

Analízis C22H24N202 képletre: talált: C 75,52; H 6,62; N 7,89%;

55 számított: C 75,83; H 6,94; N 8,04%.

NMR Ő (CDCI3): 1,3—3 (9H, m); 2,16 (3H, s); 2,55 (3H, s); 5,07 (1H, s); 6,9—7,6 (6H, m); 7,99 (1H, m); 8,69 (1H, s).

RO

3-metil-6,l 1-dihidro-l l-[( l-metÜ-4-piperidinil)-karbonil] -5H-dibenz [b,e] azepin-6-on

(10) vegyület OP. 203°C.

e IR (cm-1): 3183, 1705, 1650 65 MS (C.I.): 349 m/e [M+HJ +

199452 B

20

1,1