199436. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkil-triazolil-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 nu 1 ajiou u 6 I. táblázat (folyt.) Z R X CH 3 I 4-C1 -Ç-CH2-ÇH2-CH3 S CH 3 CH 3 I 2,4-Cl2 -Ç-CH2-CH2-CH3. S CH 3 3- CF3O -CH2-CH(CH3)2 0 4- CF3O -CH2-CH(CH3)2 0 Ha a találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyületként 2-(4-klór-fenoxi-metil)-2-(2-metil-prop-l-il)-oxiránt és 1,2,4-triazolt alkalmazunk, a reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott oxirán kiindulási vegyúleteket a (II) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R, X és Z jelentése, és m értéke előnyösen az (I) általános képletnél megadott előnyös jelentésekkel azonos. A (II) általános képletű oxiránok új vegyületek. Előállíthatok úgy, hogy a) egy első lépésben a (IV) általános képletű ketont — a képletben R, X, Z jelentése és m értéke a megadott — az (V) képletű metil-trifenil-foszfónium-bromiddal reagáltatjuk bázis jelenlétében és hígítószer jelenlétében, majd egy második lépésben a kapott (VI) általános képletű vegyületet — a képletben R, X, Z jelentése és m értéke a megadott — persavval reagáltatjuk hígítószer jelenlétében, vagy b) a (IV) általános képletű ketont — a képletben R, X, Z jelentése és m értéke a megadott — a) a (VII) képletű dimetil-oxo-szulfónium-metiliddel, vagy ß) a (VIII) képletű dimetil-szulfónium-metiliddel reagáltatjuk hígítószer jelenlétében. A (II) általános képletű oxiránok előállításánál kiindulási vegyületként alkalmazott (IV) általános képletű ketonok új vegyületek és ismert módon egyszerűen állíthatók elő (0084 834 számú európai közrebocsátási irat). A (IV) általános képletű ketonokat úgy állítjuk elő, hogy a (IX) általános képletű halogén-ketont — a képletben R jelentése a megadott és Hal jelentése klór- vagy brómatom — 4 a (X) általános képletű fenollal vagy tio-fenollal — a képletben X jelentése oxigénatom vagy kénatom és Z jelentése és m értéke a megadott — reagáltatjuk bázis, így például 30 kálium-karbonát vagy trietil-amin jelenlétében és hígítószer, így például aceton vagy acetonitril jelenlétében 20°C és 100°C közötti hőmérsékleten. A (II) általános képletű oxiránok a) el- 35 járás szerinti előállításánál szintén kiindulási vegyületként alkalmazott (V) képletű metil-trifenil-foszfónium-bromid ismert. A (II) általános képletű oxiránok a) eljárás szerinti előállításának második lépé- 40 sében kiindulási vegyületként alkalmazott (VI) általános képletű vegyületek niég nem ismertek. A (II) általános képletű vegyületek előállításának a) eljárásában az első lépésben bázis jelenlétében dolgozunk. Bázisként a 45 Wittig-reakcióknál szokásos bázisokat alkalmazzuk. Előnyösen kálium-terc-butilátot használunk. A (II) általános képletű vegyületek elő- 50 állításának a) eljárásában az első lépésben hígítószerként az ilyen reakcióban szokásos szerves oldószereket alkalmazzuk. Előnyösen aromás szénhidrogéneket, így benzolt, toluolt vagy xilolt használunk. 55 A (II) általános képletű vegyületek előállításának a) eljárásában a második lépésben az epoxidáláshoz a szokásos persavakat használjuk. Előnyösen m-klór-perbenzoesavat vágy perecetsavat alkalmazunk. Alkalmaz„ hatjuk ecetsav és hidrogén-peroxid elegyét 60 is. A (II) általános képletű vegyületek előállításának a) eljárásában hígítószerként az epoxidálási reakcióknál szokásos oldószereket alkalmazzuk. Előnyösen kloroformot, metilén- 65 -kloridot vagy ecetsavat alkalmazunk.
