199432. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazin-származékok előállítására

1

nu iyy4oz a

2

4 A találmány.tárgya eljárás piridazin-szár-;; mázékok előállítására, melyek fungicid ké-J szítmények hatóanyagaként alkalmazhatók.

Közelebbről megjelölve a találmány szerint előállított vegyületek új 4-(halogén-elágazó láncú alkil)-piridazinok, amelyek gombaellenes hatásúak és fungicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók a növények védelmére káros patogének ellen. E vegyületek hatásosak Phycomycetes gombák ellen, amelyek a legkárosabb növénypatogének közé tartoznak. Különösen hatásosak a találmány-szerinti készítmények Phytophthora ;infestans ellen, amely a burgonya- és paradicsbmvész okozója.

Halogén-elágazó láncú-alkil-heterociklusos végyületeket eddig még nem vizsgáltak arra nézve, hogy milyen hatásúak a növényvédelemben. Korábbi munkákban, így a

3 883 530. számú USA-beli szabadalmi leírásban, olyan di- és triklór-metil-piridazinokat ismertetnek, amelyek 2—3 klóratomot tartalmaznak a heterociklusos gyűrűn. A

4 263 297. számú USA-beli szabadalmi leírásban pedig olyan 3-triklór-metil-piridazint említenek, amely alkoxicsoportot tartalmaz a 6-os helyzetben. Mindkét szabadalmi leírásban leírják az említett vegyületek fungicid és baktericid hatását.

Az új piridazin-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben

R3 klór- vagy brómatom, metilcsoport, cianocsoport vagy jódatom;

R klór-, bróm- vagy jódatom, metil- vagy furan-2-il-metoxi-csoport;

R1 hidrogénatom, metil-, etil- vagy n-propil-csoport;

CH2-R4

2 /

R2 -C-R5

\

CHjX

általános képletű csoport, amelyben X fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom;

R4 hidrogénatom, klór vagy brómatom; metil- vagy etilcsoport; ,

R5 hidrogénatom, metil-, etil-, klór-metil- vagy diklór-metil-csoport;

vagy R4 és R5 azzal a csoporttal, amelyhez kapcsolódik, egy 3—7 szénatomos cikloalkilcsoportot alkot; vagy R2 halogénatommal szubsztituált 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport, és m és n egyikének az értéke 0 vagy 1, míg a másika 0.

A találmány szerint

a) olyan (I’) általános képletű vegyületet, amelyben R2’ jelentése hidroxicsoporttal szubsztituált 3—7 szénatomos cikloalkilcso-Pört vagy CH2-R

,r /-C-R5

\

ch2q

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

. általános képletű csoport, amelyekben Q p-toluol-szulfoniloxi-csoport, hidroxicsoport vagy hidrogénatom, halogénezünk; vagy

b) olyan (I) . általános képletű vegyületet, amelyben R hidrogénatom, ezt a csoportot metil-, etil- vagy n-propilcsoporttá alakítjuk egy erős sav vizes oldatában ecetsavval, propionsavval vagy n-vajsavval végzett reakcióval, vagy

c) valamely R vagy R3 halogénatomot eltérő halogénatommal helyettesítünk; vagy

d) olyan (I) általános képletű vegyületet,

amelyben n és/vagy m értéke 0, N-oxidálunk; vagy !

e) valamely R vagy R3 halogénatomot furan-2-il-metanollal helyettesítünk.

E vegyületeket a Phycomycetes gombák irtására is alkalmazhatjuk növényeken. A módszer abban áll, hogy a Phycomycetes gombák irtására elegendő (I) általános képletnek megfelelő hatóanyagot viszünk rá készítmény formájában a megtámadott növényre vagy a talajra, amelyben a növények élnek.

A leírásban a hőmérsékletértékeket Celsius fokokban adjuk meg. A százalékokat, a részeket és hasonlókat tömegegységekben tüntétjük fel, ha másként nem jelöljük.

Az említett szerkezeti képletekben a kémiai megjelölések hagyományos jelentésükkel rendelkeznek.

Jóllehet az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek mindegyike rendelkezik fungicid hatással, a vegyületek bizonyos osztályai előnyben részesülnek erre a célra.

Egy ilyen osztályt képviselnek az (la) általános képletű vegyületek, amelyben R" klóratom vagy furan-2-il-metoxi-csoport, R12 jelentése

CH2-R13

/-C-R14

\

ch2-x

R13 hidrogénatom, klóratom, metil- vágy etilcsoport,

R14 hidrogénatom, metil-, etil-, klór-metilvagy diklór-metil-csoport; míg R1, X, m és n jelentése a fentiekben megadott.

A következő megszorítások az (1) általános képletű vegyületek más előnyös osztályait írják le. A következőkben ismertetésre kerülő csoportok kombinálhatok és így további csoportok alakíthatók ki, amelyekbe ugyancsak előnyös vegyületek tartoznak. Ezek a csoportok a következők: olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben

a) R klór- vagy brómatom vagy metilcsoport;

b) R klór- vagy brómatom;

c) R klóratom;

d) R3 klór- vagy brómatom vagy metilcsoport;

e) R3 klór- vagy brómatom;

f) R3 klóratom; —~—

g) R3 furan^il-metoxi-csoport;

2