199427. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-[diklór-acetamido]-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás e vegyületek előállítására
HU 199427 B 2 A találmány hatóanyagként új 5- (diklór-acetamido)-4-nitro-l -aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre, és a hatóanyag előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 3 402 308 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratból ismert, hogy bizonyos 5-(halogén-acil-amino) -4-nitro-1 -aril -pirazol-származékok, például az 5- (to-klór-butiramido)-4-nitro-1- [2,6-diklór-4 - (trif luor-metil)-fenil]-pirazol herbicid sajátságokkal rendelkezik. A fenti ismert vegyületek hatásossága bizonyos gyomnövények esetén, és a fontos haszonnövényeknek a fenti vegyületekkel szembeni tűrőképessége azonban nem teljesen kielégítő. Az találtuk, hogy az (I) általános képletű új 5-(diklór-acetamido)-4-nitro-1-aril-pirazol-származékok — a képletben R1 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R2 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, R3 jelentése halogénatom, vagy poli- vagy perhalogénezett metil-, metoxi-, metil-tiovagy metil-szulfonil-csoport. R4 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, és R5 jelentése klór- vagy brómatom, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 és R5 azonosan klóratomot jelentenek, és ugyanakkor R2 és R4 azonosan hidrogénatomot jelentenek, akkor R3 jelentése klóratomtól vagy trifluor-metil-csoporttól eltérő — herbicid és növekedésszabályozó hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeket — a képletben R1 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, R2 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, R3 jelentése halogénatom, vagy poli- vagy perhalogénezett metil-, metoxi-, metil-tiovagy metil-szulfonil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, és R5 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 és R5 azonosan klóratomot jelentenek, és ugyanakkor R2 és R4 azonosan hidrogénatomot jelentenek, akkor R3 jelentése klóratomtól vagy trifluor-metil-csoporttól eltérő — a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy a) egy (II) általános képletű 5-amino-4-nitro-l-aril-pirazol-származékot — a képletben R\ R2, R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott — egy (III) általános képletű diklór-acetil-vegyü lettel — a képletben E jelentése elektronvonzó távozó csoport — reagáltatunk, kívánt esetben hígítószer, 1 és kívánt esetben savas vagy bázikus katalizátor jelenlétében, vagy b) egy (IV) általános képletű, 4-es helyzetben szubsztituált 5-(diklór-acetamido)-1- -aril-pirazol-származékot — a képletben R\ R\ R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott — salétromsavval reagáltatunk, kívánt esetben hígítószer jelenlétében, kívánt esetben katalizátor alkalmazása mellett. Az (I) általános képletű 5-(diklór-acetamido) -4-nitro-1 -aril-pirazol-származékok meglepő módon sokkal nagyobb herbicid hatással rendelkeznek a problematikus gyomnövények ellen, összehasonlíthatóan jobb haszonnövény-szelektivitás mellett, mint az ismert 5- (halogén-acil-amino) -4-nitro-1-aril-pirazol-származékok — például az 5-(co-klór-butiramido) -4-nitro-1 - [2,6-diklór-5- (trifluor-metil)-fenil]-pirazol —, amelyek kémiailag és hatástani szempontból is leginkább hasonlóak a találmány szerinti hatóanyagokhoz. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R2 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, 2— 3 azonos vagy eltérő halogénatommal szubsztituált metil-, metoxi-, metil-tiovagy metil-szulfonil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, és R5 jelentése klór- vagy brómatom, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 és R5 azonosan klóratomot és ugyanakkor R2 és R4 azonosan hidrogénatomot jelentenek, akkor R3 jelentése klóratomtól vagy trifluor-metil-csoporttól eltérő. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében R1 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R2 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, trifluor-metil-, difluor-metil-, fluor-metil-, triklór-metil-, diklór-fluor-metil-, difluor-klór-metil-, pentafluor-etil-, trifluor-metoxi-, triklór-metoxi-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfonil-, difluor-klór-metil-szulfonil-, diklór-fluor-metil-szulfonilvagy pentafluor-etil-szulfonil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, fluor-.vagy klóratom, és R5 jelentése klór- vagy brómatom, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 és R5 azonosan klóratomot és ugyanakkor R2 és R4 azonosan hidrogénatomot jelentenek, akkor R3 jelentése klóratomtól vagy trifluor-metil-csoporttól eltérő. Legelőnyösebbek a kiviteli példákban megnevezett (I) általános képletű vegyületek. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
