199418. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített anilid-származékok előállítására

HU 199418 B

16. Példa

2-Amino-2’- (2-piridil) -5’- (2,2,2-trifluor-etoxi)-propionanilid

Színtelen hasábkristályok.

Olvadáspont: 85—86°C (etil-acetát és hexán) NMR (CDCI3): 6 1,45 (3H, d, J=8 Hz, CH3), 1,60 (2H, s, NH2), 3,53—3,84 (1H, m, CH), 4,48 (2H, q, J=8

H, OCH2CF3), 6,84 (1H, d,d, J==2, 8 Hz, aromás H), 7,20— 7,44 (1H, m, aromás H), 7,61 — 8,04 (3H; m aromás H), 8,48 (1H, d, J=2 Hz, aromás H), 8,62—8,81 (1H, m, aromás H)

IR v£& cm“1: 1675, 1607, 1590, 1524, 1471, 1427, 1287, 1156, 978, 844, 781.

17. Példa

2-Amino-3’-etoxi-2’- (3-piridil) -propionanilid-monohidroklorid Halványsárga szemcsés kristályok. Olvadáspont: 207—209°C (etil-acetát és hexán)

NMR (CDC13-CD30D) : 6 1,40 (3H, d, J=6 Hz, CH3), 1,42 (3H, t, J=8 Hz, OCH,CH,).4.Q5 (2H, q, J= Hz, OCH2), 4,17 (1H, q, J=6 Hz, CH), 6,89 (1H, d, J=9 Hz, aromás H), 7,13 (1H, d, J=2 Hz, aromás H), 7,23 (1H, d, J=9 Hz aromás H), 7,44 (1H, m, aromás H), 7,83 (1H, d, J=8 Hz, aromás H), 8,55 (2H, m, aro& más H).

IR vS cm- : 3417, 1671, 1611.

18. Példa

2- Amino-5’- (2-piridil) -2’- (2,2,2-trifluor-etoxi) -propionanilid-monoklorid Színtelen por.

Olvadáspont: 136—140°C (metanol és dietil-éter)

NMR (CD3OD) : ô 1,66 (3H, d, J=7 Hz, CH3), 4,30 (1H, q, J=7 Hz, CH), 4,74 (2H, q, J=8 Hz, OCH2CF3), 7,23—7,49 (2H, m, aromás H), 7,75—8,05 (3H, m, aromás H),

8,43 (1H, d, J=2 Hz, aromás H), 8,57—8,79 (1H, m, aromás H).

IR v£!í cm“1:3407, 1684, 1258, 1158, 778.

19. Példa

3- Amino-2’- (2-piridil) -5’- (2,2,2-trif luor-etoxi)-butiraniljd

Halványbarna hasábkristályok. Olvadáspont: 66—68°C (dietil-éter és petroléter).

NMR (CDC13): 6 1,17 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

I, 69 (2H,s, NH2), 2,35 (1H, d,d, J=8, 15 Hz, COCH), 2,55 (1H, d,d, J=5,15 Hz, COCH), 3,32— 3,76 (1H, m, CH), 4,47 (2H, q, J=8 Hz, OCH2CF3), 6,79 (1H, d,d, J=2, 8 Hz, aromás H),

7,20—7,44 (1H, m, aromás H),

13

7.60— 7,99 (3H, m, aromás H),

8,44 ( 1H, d, J=2 Hz, aromás H).

8.60— 8,80 (1H, m, aromás H) IRvm„ cm“': 1680, 1615, 1590, 1472, 1430,

1210, 1156, 1080, 779.

E vegyűlet monohidrátja olyan színtelen tűkristályok formájában létezik, amelyek olvadáspontja aceton és dietil-éter elegyéből végzett átkristályosítás után 184—186°C.

20. Példa

3-Amino-2’- (3-piridil) -5’- (2,2,2-trifluor-etoxi)-butiranilid-monohidroklorid Színtelen kristályos por.

Olvadáspont: 218—219°C (metanol és dietil-éter)

NMR (CDC13) : Ô 1,27 (3H, d, CH3), 2,61 (2H, d, J=6 Hz, COCH2), 3,44—3,74 (1H, m, CH), 4,61 (2H, d, J=8 Hz, OCH2CF3), 7,09 (1H, d,d, J=3,8 Hz, aromás H), 7,30 (1H d, J=3 Hz, aromás H), 7,40 (1H, d, J=8 Hz, aromás H),

7,44—7,74 (1H, m, aromás H), 7,83—8,08 ( 1H, m, aromás H), 8,4—8,8 (2H, m, aromás H) IR v£& cm-1: 3400, 3180, 2527, 1679, 1613, 1526, 1160, 975, 811.

21. Példa

3-Amino-2’-(4-pmdil)-5’-(2,2,2-trifluor-etoxi)-butiranilid-monohidroklorid Halványsárga hasábkristályok. Olvadáspont: 228—232°C (metanol és dietil-éter)

NMR (CD3OD) : Ô 1,28 (3H, d, J=7 Hz, CH3), 2,63 (2H, d, J=6 Hz, COCH2), 3,48—3,76 (1H, m, CH), 4,62 (2H, q, J=8 Hz, OCH2CF3), 7,10 (1H, d,d, J=3, 8 Hz, aromás H), 7,30 (1H, d, J=3 Hz, aromás H), 7,36 ( 1H, d, J=8 Hz aromás H), 7,46—7,64 (2H, m, aromás H), 8,48—8,80 (2H, m, aromás H)

IRÆ cm-1: 3410, 3182, 1687, 1610, 1176, 1162, 813.

14

22. Példa

3-Amino-2’- (2-piridil) -6’- (2,2,2-trifluor-etoxi)-butiranilid — (XIV) képletű vegyűlet Színtelen, tűszerű kristályok.

Olvadáspont: 135—137°C (etil-acetát és

hexán)

NMR (CDC13) : Ô 1,11 (3H, d, J=6 Hz, CH3), 1,41 (2H, széles s, NH2), 2,09—

2,48 (2H, m, COCH2), 3,14—

3,52 (1H, m, CH), 4,48 (2H, q, J=8 Hz, OCH2CF3), 6,92—7,20 (2H, m, aromás H), 7,55—7,96 (2H, m, aromás H), 8,62—8,76 (1H, m, aromás H), 9,70—10,08 (1H, m, NHCO)

IRvAlí cm-1: 3424, 3555, 1670, 1257, 1174, 1155, 988, 978, 774.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9