199418. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített anilid-származékok előállítására

HU 199418 B

Halványsárga hasábkristályok.

Olvadáspont: 2Í3—214°C (metanol és dietil-éter)

NMR (CDCJ3) : 6 1,06 (3Hd, J=6 Hz, CH3),

2.64 (2H, d, J=7 Hz, COCH2),

3,5—3,8 (1H, m, CH),3,87 (3H, s, OCH3), 6,99 (ÏH, d,d, J=3,8 Hz, aromás H), 7,16 (1H, d, J=3 Hz, aromás H), 7,39 (1H, d, J=8 Hz, aromás H), 7,4—

7.64 (2H, m, aromás H), 8,44— 8,74 (2H, m, aromás H)

IR Vnuíx cm'1: 3420, 3244, 2910, 1693, 1605, 1530, 1211, 1040, 843, 811.

5. Példa

3-Amino-5’-klór-2‘- (3-piridil)-butirani 1 id-monohidroklorid

Halványsárga por (higroszkópos).

NMR (CD3OD) :0 1,27 (3H, d, J=7 Hz, CH3), 2,61 (2H, d, J=6 Hz, COCH2), 3,4—3,7 (1H, m, CH), 7,44 (2H, s, aromás H), 7,56—7,80 (2H, m, aromás H), 7,92—8,11 (1H, m, aromás H), 8,50—8,90 (2H, m, aromás H)

IR vJÜÍ&cm-1: 3392, 2963, 1662, 1521, 1190, 1092, 803, 711.

6. Példa

3-Amino-2’-(2-piridil) -5’-(trifluor-metil)-butiranilid-monohidroklorid — (XI) képlett! vegyület

Színtelen apró tűkristályok.

Olvadáspont: 245—246°C (metanol és dietil-éter)

NMR (CDjOD) : 6 1,40 (3H, d, J=6 Hz, CH3), 2,82 (2H, d, J=6 Hz, COCH2),

3,59—3,95 (1H, m, CH), 7,38—

7,72 (2H, m, aromás H), 7,90— 8,18 (3H, m, aromás H), 8,74—

8,92 (2H, m, aromás H)

IRÆcm-':3413, 1666, 1591, 1549, 1432, 1332, 1008, 781.

7. Példa

3-Amino-2’- (3-piridil) -5’- (trifluor-metil ) --butiranilid

Halványsárga olaj.

NMR (CDCI3) : 6 1,00 (2H, széles s, NH2), 1,09 (3H, d, J=6 Hz, CH3), 2,12 (1H, d,d, J=8, 16 Hz, COCH),

2,38 (1H, d,d, J=4, 16 Hz, COCH), 2,88—3,28 (1H, m, CH), 7,26—7,56 (3H, m, aromás H), 7,64—7,92 ( 1H, m, aromás H), 8,60—8,87 (3H, m, aromás H), 10,85 (1H, m, NHCO)

IRv^cm“1: 1674, 1581, 1545, 1428, 1330, 1165, 1123.

8. Példa

3-Amino-5’-metil-2’- (2-piridil) -butiranilid Halványsárga olaj.

NMR (CDClj): 6 1,16 (3H, d, J=6 Hz, CH3), 1,54 (2H, s, NH2), 2,43 (3H, s,

9

CH3), 3,32—3,64 (1H, m, CH),

7,02 ( 1H, d, J=8 Hz, aromás H),

7,20—7,40 (1H, m, aromás H), 7,59 (lH,d,J=8Hz, aromás H), 5 7,66—8,00 (2H, m, aromás H),

8.46 (1H, aromás H), 8,60— 8,80 (1H, m, aromás H), 12,30 (1H, széles s, NHCO)

IRvíÜScm-': 1675, 1616, 1579, 1533, 1469, 10 1422, 782, 744.

9. Példa

3-Amino-5’-metil-2’-(3-piridil)-butiranilid-monohidroklorid 15 Halványsárga por.

NMR (CD3OD) 6 1,25 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

2.42 (3H, s, CH3), 2,59 (2H, d, J=6 Hz, COCH2), 3,4—3,72 (1H, m, CH), 7,29—7,46 (3H,

20 m, aromás H), 7,89—8,06 (1H,

m, aromás H), 8,51—8,74 (2H, m, aromás H)

IR v KBr cm: 3400, 3143, 1655, 1526, 806, 712. 25 10. Példa

3-Amino-5’-metil-2’-(4-piridil)-butiranilid Halványsárga olaj.

NMR (CDC13): ö 1,10 (3H, d, J=6 Hz, CH3), 1,20 (2H, széles s, NH2), 2,0— 30 2,57 (5H, m, COCH2 és CH3),

3,0—3,38 (1H, m, CH), 6,96— 7,26 (2H, m, aromás H), 7,32— 7,50 (2H, m, aromás H), 8,13 (1H, s, aromás H, 8,67—8,88 35 (2H, m, aromás H), 9,90—10,20

(1H, m, NHCO)

IRvíí&cm-1: 3250, 1660, 1598, 1530, 1501, 809, 749.

40 11. Példa

3-Amino-2’-metoxi-6’-(2-piridil)-butiranilid — (XII) képletű vegyület Színtelen hasábkristályok.

Olvadáspont: 125,5—126,5°C (dietil-éter)

„ NMR (CD3OD) : 6 1,28 (3H, d, J=7 Hz, CH3), 45 1,48 (2H, széles s, NH2), 2,01 —

2.47 (2H, m, COCH2), 3,11 —

3.42 (1H, m, CH), 3,91 (3H, s, OCH3), 6,95—7,44 (4H, m, aro-50 más H), 7,48—7,67 (1H, m,

aromás H), 7,67-7,88 (1H, m, aromás H), 8,58—8,70 (1H, m, aromás H), 9,08—9,50 (1H, m, NHCO)

,, IRvl8; cm-1: 3395, 3350, 3205, 1671, 1585, 0 1562, 1522, 1030, 774.

12. Példa

3-Amino-2’-metoxi-5’- (4-piridil) -butiranilid-monohidroklorid 60 Színtelen hasábkristályok.

Olvadáspont: 247—249°C (bomlik) (metanol és dietil-éter).

NMR (CD3OD) : 6 1,46 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

2,92 (2H, d, J=6 Hz; COCH2), 65 4,01 (3H, s, OCH3), 7,23

10

7