199380. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új alkán- és alkoxi-alkán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 199380 B 1 A találmány tárgyát képezik: egy eljárás új alkán- és alkoxi-alkán-származékok előállítására, és az ezeket a vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek. Ismeretes, hogy bizonyos alkán- és alkoxi-alkán-származékok inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (31 17 510 számú és 33 17 908 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Találmányunk célkitűzése olyan új vegyületek előállítására, amelyek segítségével rovarok és szövőatkák eredményesebben küzdhetők le, mint az erre a célra használt ismert vegy öletekkel. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű alkán- és alkoxi-alkán-származékok — amelyekben R, fenilcsoportot, vagy CrC6-alkil-, halogén- (C,-C4)-alkil-, C,-C6-alkoxi-, halogén- (C,-C4) -alkoxi-, (C2-C4) -alkenil-oxi-csoporttal, és/vagy halogénatommal vagy halogén-(C2-C4)-alkenil-oxi-, vagy halogén-(C2-C4) - alkil - szulfonil - oxi - cső - porttal, fem'1-oxi-, metilén-dioxi-, 5,6,7,8- -tetrahidro-naftil-, indán-6-il-, dihalogén- (C3-C6) -cikloalkil- (C,-C4) -alkoxi- vagy dihalogén-(C3-Cg) -ciklo-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy C,-C4-alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot jelent, R4 jelentése fenilcsoport — amely fenoxicsoporttal és/vagy halogénatommal vagy fenil-N-( 1—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, 2—5 halogénatommal, fenil-amino-csoporttal, metilén-dioxi-csoporttal fluorenilcsoporttal vagy olyan fenoxicsoporttal, amely halogén-(1—4 szénatomos alkil)-csoporttal, (1—4 szénatomos alkil)-csoporttal vagy halogénatommal vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-csoporttal helyettesített — lehet szubsztituálva vagy piridilcsoport, amely fenoxicsoporttal helyettesített, és A -CH2- csoportot vagy oxigénatomot jelent —, jobb inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek a hasonló szerkezetű vegyületeknél. Meglepő módon azt találtuk, hogy e vegyületek nagyon jelentős hatást fejtenek ki egyes fontos növényi kártevők, mint Plutella xyíostella (káposztamoly), Epilachna varivestis (gödröshátú bükkönyzsizsik) és Spodopter littoral is (trópusi lápibagoly) ellen. E hatásukat tekintve jelentősen felülmúlják a már ismert hatásos inszekticideket és ezért e növényi kártevők szelektív leküzdésére használhatók. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül inszekticid és akaricid hatásuk tekintetében különösen azok tűnnek ki, ahol az (I) általános képletben R, klór-fenil-, bróm-fenil-, fluor-fenil-, metil-fenil-, metoxi-fenil-, etoxi-fenil-, difluor-metoxi-fenil-, fluor-etoxi-fenil - vagy trifluor-etoxi-fenil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, 2 R3 hidrogénatomot, R4 fenoxi-fenil-, fluor-fenoxi-fenil- vagy fenoxi-piridil-csoportot és A -CH2- csoportot vagy oxigénatomot jelent. A találmány szerinti vegyületek optikai izomerek formájában fordulnak elő. A találmány magában foglalja az összes izomereket, valamint ezek keverékeit. A találmány szerinti vegyületeket az irodalomban nem írták le. A találmány szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására irányul, amelyekben A jelentése -CH2- csoport vagy oxigénatom, R2 hidrogénatomot vagy C,-C4-alkil-csoportot R3 hidrogénatomot jelent, R, jelentése fenilcsoport, vagy C,-C6-alkil-, halogén-(C,-C4)-alkil-, C|-C6-alkoxi-, halogén-'.(C,-C4)-alkoxi-, (C2-C4)-alkenil-oxi-csoporttal és/vagy halogénatommal vagy halogén-(C2-C4)-alkenil-oxi-, vagy halogén-(C2-C4)-alkil-szulfonil-oxi-csoporttal, fenil-oxi-, metilén-dioxi-, 5,6,7,8-tetrahidro-naîtil-, indán-6-il-, dihalogén-(C3-C6)-cikloalkil-(C,-C4)-alkoxi- vagy dihalogén- (C3-C6) -cikloalkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy (3—5 szénatomos alkinil)-oxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport és R4 jelentése fenilcsoport, amely halogén-(1 — 4 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-csoporttal és halogénatommal vagy di-( 1—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal vagy fenoxicsoporttal és/vagy halogénatommal vagy fenil-N-(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, 2—5 halogénatommal, fenil-amino-csoporttal, metilén-dioxi-csoporttal vagy olyan fenoxicsoporttal lehet helyettesítve, amely adott esetben halogén-(1—4 szénatomos alkil)-csoporttal, (1—4 szénatomos alkil)-csoporttal vagy halogénatommal vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-csoporttal helyettesített vagy lehet fluorenilcsoport vagy piridilcsoport, amely fenoxicsoporttal helyettesített. Azokat a találmány szerinti vegyületeket, amelyekben A jelentése -CH2- csoport, például úgy állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol R3 és R4 jelentése a fenti, R5 1—4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoportot és X halogénatomot jelent —, vagy egy (III) általános képletű vegyületet — ahol R3 és R4 jelentése a fenti és R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — először bázissal, majd egy (IV) általános képletű vegyülettel — ahol R, és R2 jelentése a fenti — reagáltatunk, majd a kapott (V) általános képletű vegyületet — ahol 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
