199250. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény, valamint eljárás a tetrahidroftálimid-származék hatóanyagok előállítására

13

HU 199250 B

14

(IV) általános képletű vegyülel előállítása

(III) általános képletű veg.vúlelből

0,06 g nátrium-hidrid 3 nil N,N-dimetil-formamiddal készített szuszpenzióját 0 °C-ra hűtjük és utána 0,57 g 7-fluor-6-nitro-2H-l,4-benzoxazin-3-(4H)-ont adunk hozzá 0- -5 °C-on, majd a keletkező elegyet 30 percig keverjük. Ezt követően 0,35 g propargil-bromidot adunk az elegyhez, amelyet fokozatosan szobahőmérsékletre melegítünk, utána pedig az elegyel 6 órán át reagálni hagyjuk. Viz hozzáadása után a keletkező elegyet etil-7. példa-acelátlal extrahál juk, a kivonatot vízzel mossuk, szántjuk és betöményitjük. A maradékot szilikagélen kromatográfiásan tisztítjuk, az eluálásl 1:1 tf arányú etil-acelát/n- 5 -hexáu-eleggyel végezzük. Ily módon 0,47 g 7-fluoi—6-nilro-4-(2-propinil)-2H-l,4-benzoxazin-3(4ll)-ont kapunk.

Op. 109,1 °C,

'll-NMR (CDCIj) 5 ppm: 2,42 (1H, t), 4,75 10 (211, .1), 4,79 (211, s) 6,94 (III, d, J = 10 Hz), 7,95 (III, d, J = 6 Hz):

A fent leírt módon állítunk elő más (IV) általános képletű vfegyűleleket is, amelyek közül a jellegzetes képviselőket a 3. láblá- 15 ziitliau foglaljuk össze.

.7. Táblázat

(IV) általános képletű vegyületek

n

Rí

R2

R3

X

Fizikai állandók

0

CII3

II

Op. 120.8 °C

1

CIÍ3

II

11

II

Op. 189-191 oc

1

Czlls

11

11

H

Op. 130-131 °C

1

n-C3Ü7-II

11

11

Op. 72-73.5 °C

1

C2II5

II

II

F

Op. 131.6 °C

1

n-Call 7-H

11

F

Op. 103.7 °C

1

CH=CCH2-II

II

F

Op. 109.1 °C

1

C2H5OCH2-II

II

F

Op. 101.6 °C

1

CH=CCH2-CH3-H

F

gyantaszerű

1

CHSCCHz-C2H5-H

H

nu2“ = 1.5626

1

CH=CCIl2-CH3-CII3

II

no22-« = 1.5630

1

CH=CCH2-C2H5-II

F

no23-8 = 1.5661

1

CH=CCH2-CII3—

CII3

F

Op. 105.3 °C

1

CHsCCHzn-C3H7-11

H

Op. 124.5-125.5 °C

1

cir=ccH2-II

H

Cl

Op. 157.4 °C

1

CHSCCH2-(d) csoport

II

H

no24-2 = 1.5967

1

(a) csoport

H

H

H

no24-2 = 1.5819

1

(b) csoport

H

II

F

no242 = 1.5926

1

(a) csoport

H

H

H

Op. 97.5-99.5 °C

1

(b) csoport

H

H

F

Op. 125-126 °C

1

(c) csoport

11

H

H

Op. 110-111 “C

1

(c) csoport

H

H

F

Op. 106-107 °C

1

C1CH2CH=CHCH2-H

H

H

no26-4 = 1.6068

1

C1CH2CH=CHCH2-H

11

F

no26-4 = 1.5870

1

BrCH2CH=CHCIl2-H

H

H

Op. 81.5-83 °C

1

BrCIl2CH=CHCH2-H

H

F

Op. 108-109 °C

1

CH3(C1)C=CHCH2-H

II

H

Op. 117-118 °C

1

CH3(C1)C=CHCH2-H

H

F

Op. 113-115 °C

1

C1CH=CIICH2-H

II

II

Op. 103.5-105 °C

1

C1CH=CHCH2-H

11

F

Op. 67-68 °C

1

ChC=CHCHz-H

H

H

Op. 80-82 °C

1-ChC=CHCH2-H

11

F

Op. 83.5-85.5 °C

1

BrC=CCHz-H

H

H

Op. 115.5-117 °C

1

BrC=CCH2-H

H

F

Op. 152-153 °C

9