199250. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény, valamint eljárás a tetrahidroftálimid-származék hatóanyagok előállítására

lu

hu msíiuu n

(III) általános képlető vég y ü le Lek előállítása (VIII) általános képle tő vég y öletek bői

5

1,0 g 6-fluor-2(3H)-benzoxazolon 6,5 g 80 LV-os, vizes kénsavval készitet.1 oldatát 0-5 °C-ra hűtjük és az oldathoz fokozatosan hozzáadunk 0,8 g 60 LX-os salétromsavat 0- -5 °C-on. A keletkező elegyet ugyanezen a jq hőmérsékleten 30 percig keverjük ■ és utána jeges vízbe öntjük. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és szántjuk. Ily módon 1,1 g 6-fluor-5-nitro-2(3H)-benzoxazolont kapunk. jg

Op. 175,4 °C.

Hl-NMIl (CDCta + DMSO-1)6) h ppm: 4,0 (111, széles), 6,8-7,9 (311, m).

8. példa

(TII) Általános képlető vegyület előállítása (X) általános képlető vegyületből

2,0 g 7-fluor-2-H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on 30 ml 80 IX-os vizes kénsavval készített oldatát 0-5 °C-ra hűtjük és 0-5 °C-on fokozatosan hozzáadunk 1,6 g 60 tX-os salétromsavat. A keletkező elegyet ugyanezen a hőmérsékleten 30 percig keverjük és utána jeges vizbe öntjük. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 2,1 g 7-fluoi,-6-nitro-2H-l,4- benzoxazin-3(4H)-ont kapunk halványbarna kristályok alakjában.

Op. 205,9 °C.

■II-NMR (CDCls + DMSO-D6) & ppm: 3,2 (111, széles), 4,62 (211, s), 6,76 (1H, d, J = = 10 Hz), 7,6 (111, d, J = 6 Hz).

A fent leir-L módon állítunk elő más (III) általános képlető vegyületekel is, amelyek közül néhányat a 4. táblázatban adunk meg.

9. példa

4. Táblázat

(III) általános képlető vegyületek

n

Rz

R3

X

Fizikai állandók

0

F

Op. 175.4 °C

1

H

H

F

Op. 205.9 °C

1

Cll3-H

F

Op. 233.6 °C

1

CzHs-H

H

Op. 138-139 °C

1

CHa-CH3-H

Op. 162 °C

1

CzHs

H

F

Op. 149-151 °C

1

Cll3—

Cila-F

Op. 134.5-136 °C

1

CHsCHzCHz-11

H

Op. 165-167 °C

1

(CHslzCHH

II

Op. 120 °C

1

CH3CH2CH2-11

F

Op. 164-165 °C

1

(d) csoport

H

H

Op. 148-150 °C

1

(d) csoport

H

F

Op. 135.5-137 °C

10