199250. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény, valamint eljárás a tetrahidroftálimid-származék hatóanyagok előállítására

Il

Il U 199250 D

12

6. példa

III) általános képletû vegyület előállítása (IV) általános képletû vegyülelbôl

1,05 g vasport 2,0 ml 5%-os vizes ecetsavban szuszpendálunk és a szuszpenziót 80 °C-ra melegítjük. A szuszpenzióhoz cseppenként hozzáadjuk 0,47 g 7-fluor-6-nitro-4- - ( 2-propi nil)-2H-1,4- benzoxazi n-3( 4II )-on 1,9 ml ecetsavval és 1,9 ml etil-acetáttal készített oldatét, majd a keletkező elegyet visszafolyatás közben melegítjük 60-80 °C-on 3 óra hosszat. Ezután az elegyet lehűlni hagyjuk, majd vizet és etil-acetátot adunk az elegyhez. A maradékot szűréssel eltávolítjuk és a szűrlelet etil-acetáttal exlraháljuk.

A kivonatot vízzel és vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldaltul mossuk, száritjuk és betöményiljük. Ily módon 0,31 g 6-amino-7- fluoi—■1-(2-propinil)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)- 5 -ont kapunk.

Op. 183-185 °C.

MI-NMR (CDCls + DMS0-D«) é ppm: 2,60 (111, I), 4,0-4,6 (211, széles), 4,48 (2H, s), 4,58 (2H, d), 6,64 (111, d, J = 10 Hz), 6,70 (1H, d, 10 J = 6 Hz).

Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban megadott (II) általános képletû vegyületeket is. A táblázatban megadjuk n, Ri, Rz, Ra és X jelentését, valamint a vegyü- 15 lelek fizikai állandóját.

2. Táblázat

(II) általános képletû vegyületek

n

Rí

Rz

R3

X

Fizikai állandók

0

cii=cciiz

11

Op. 102.1 °c

1

C1I3

II

11

11

Op. 152-153.5 «C

1

Czlls

II

II

F

Op. 108.5-109.0 °C

1

CzIlsOCHz-11

11

F

Op 133 °C

1

CII=CCHz-H

II

F

Op. 183-185 °C

1

CH=CCIIz-CHs-11

H

Op. 158-159 °C

1

CH=CCHz-CII3-11

F

Op. 154.7 °C

1

CHsCCHz-CzHs-H

II

Op. 126.5-128 °C

1

CH-CClIz-CII3-CI13

II

Op. 89-91 °C

1

CH=CCHz-CzHs-II

F

Op. 121-122.5 °C

1

CH=CCHz-C1I3-CII3

F

Op. 106-107 °C

1

CH^CCHzn-C3H7

H

F

Op. 124.5-125.5 °C

1

(a) csoport

II

H

H

Op. 97.5-99.5 °C

1

(b) csoport

H

H

II

Op. 137.5-138.5 °C

1

(a) csoport

II

11

F

Op. 133-134 °C

1

(b) csoport

11

H

F

Op. 109.5-110.5 °C

1

(c) csoport

H

H

H

Op. 142-143 °C

1

(c) csoport

11

11

F

Op. 108-109 °C

1

CH=CCHz-(d) csoport

11

H

Op. 168-170 °C

1

Cll3(Cl)C=CHCHz-H

II

H

Op. 113-115 °C

1

CH3(C1)C=CHC11z-H

H

F

no24-0 = 1.5848

1

C1CH=CHCHz-H

H

H

Op. 102-104 «C

1

C1CH=CHCH2-II

II

F

Op. 138-139 «C

1

Cl2C=CHCHz-H

H

H

gyantaszerű

1

ClzC=CHCH2-H

11

F

Op. 81.5-82 °C

1

BrC=CCHz-H

H

H

Op. 126.5-127.5 °C

1

BrC=CCIl2-H

11

F

Op. 139.5-140.5 °C

8