199246. lajstromszámú szabadalom • Új 1-(dimetil-karbamoil)-3-helyettesített-5-helyettesített-1h-1,2,4-triazol-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid, puhatestűek elleni és növényi növekedésszabályozó készítmények és eljárás az új triazol-származékok előállítására
15 HU 199246 B 16 így 1016 g mennyiségben sárgásbarna csapadék formájában a lépés és egyben a példa clmadó vegyületét kapjuk. 2. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3- (terc-butil)-5-(metoxi-karbonil-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előállítása Lényegében az 1. példa 2. módszere értelmében járunk el, de a (b) lépésben bróm-ecetsav-etil-é8zter helyett bróm-ecetsav-metil-észtert használunk. így fehér csapadék formájában kôztitermékként a 110-112 °C olvadáspontú 3-(terc-butil)-5-(metoxi-karbonil-metil-tio)-l,2,4-lH-triazolt kapjuk. Ezt a köztiterméket azután a (c) lépésben ismertetett módon dimetil-karbamoil-kloriddal reagáltatjuk, amikor 78-79 °C olvadáspontú fehér csapadék alakjában a cim szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,3 (s, 9H) 3,2 (s, 6H), 3,8 (s, 3H) és 4,0 (s, 2H). 3. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3- ( tere- b u til)-5- ( tere-butoxi-karbonil-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előállítása Az 1. példa 2. módszerében ismertetett módon járunk el, a (b) lépésben bróm-ecetsav-etil-észter helyett bróm-ecetsav-terc-butil-észtert használva. így kôztitermékként 3- -(terc-butil)-5-(terc-butoxi-karbonil-metil-tio)-lH-l,2,4-triazolt kapunk. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,3 (s, 9H), 1,4 (s, 9H) és 3,9 (s, 2H). Ezt a kóztiterméket azután a (c) lépésben ismertetett módon dimetil-karbamoil-kloriddal reagáltatjuk, amikor olaj formájában a cim szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,3 (s, 9H), 1,4 (s, 9H), 3,3 (s, 6H) és 4,0 (s, 2H). 4. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3- (terc-bu til)-5-[l -(etoxi-karbonil)-etil-tio]-lH-l,2,4-triazol előállítása Ha az 1. példa 2. módszerének (b) lépésében említett bróm-ecetsav-etil-észter helyett 2-bróm-propionsav-etil-észtert használunk és lényegében az 1. példában ismertetett módon járunk el, akkor olaj formájában a cim szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHZ, delta): 1,3 (t, 3H), 1,4 (s, 9H), 1,6 (d, 3H) és 4,1 (m, 3H). Az 1. példa 2. módszerének (b) lépésében ismertetett módon járunk el, bróra-ecetsav-etil-észter helyett 2-bróm-propionsav-metil-észtert használva. így kôztitermékként 3- ( terc-bu til )—5—£ 1- ( me toxi-kar bonil)-etil-tio]-lH-l,2,4-triazolt kapunk. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,4 (s, 9H), 1,6 (d, 3H), 3,7 (s, 3H) és 4,1 (q, 2H). Ezt . a köztiterméket (c) lépésben ismertetett módon dimetil-karbamoil-kloriddal reagáltatjuk, amikor olaj formájában a cim szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,4 (s, 9H), 1,6 (d, 3H), 3,2 (s, 6H), 3,7 (s, 3H) és 4,10 (q, 2H). 5. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3- ( tere- b u til)-5-[ l-(metoxi-karbonil)-etil-tio]-lH-l,2,4-triazol előállítása 6. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3- ( tere- b u til)-5-[3-(etoxi-karbonil)-propil-tio]-lH-l,2,4-triazol előállítása Ha az 1. példa 2. módszerének (b) lépésében említett bróm-ecetsav-etil-észter helyett 4-bróm-vajsav-etil-észtert használunk és lényegében az 1. példában ismertetett módon járunk el, akkor a cim szerinti vegyületet kapjuk olaj formájában. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,2 (t, 3H), 1,4 (s, 9H), 2,1 (m, 2H), 2,5 (t, 2H), 3,2 (s, 6H), 3,3 (t, 2H) és 4,1 (q, 2H). 7. példa l-(Dimetil-karboml)-3-(terc-butií)-5-[2-(metoxi-karbonil)-e til- tio]- 1H-1,2,4- triazol előállítása Ha az 1. példa 2. módszerének (b) lépésében említett bróm-ecetsav-etil-észter helyett 3-bróm-propionsav-metil-észtert használunk és lényegében az 1. példában ismertetett módon járunk el, akkor a cím szerinti vegyületet kapjuk olaj formájában. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,3 (s, 9H), 2,8 (t, 2H), 3,2 (s, 6H), 3,3 (t, 2H) és 3,6 (s, 3H). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
