199246. lajstromszámú szabadalom • Új 1-(dimetil-karbamoil)-3-helyettesített-5-helyettesített-1h-1,2,4-triazol-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid, puhatestűek elleni és növényi növekedésszabályozó készítmények és eljárás az új triazol-származékok előállítására
19 HU 199246 B 20 Lényegében a 10. példában ismertetett módon járunk el, az ott említett kiindulási anyag helyett a 11. példából ismert l-( dimetil-kar bamoil)-3-( te rc-butil)-5-[2-(etoxi-karbonil)-etil-tio]-lH-l,2,4-triazolt használva kiindulási anyagként. Így olaj formájában kapjuk a cím szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,4 (s, 9H), 2,9 (t, 2H), 3,1 (s, 6H), 3,3 (t, 2H) és 9,4 (széles s, 1H). 16. példa 1~(Dimetil-karbamoíl)-3- ( terc-bu til)-5- (2--karboxi-etil-tio)-lH-l,2,4-triazol előállítása 17. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3- ( tere- b u til)-5- (N,N- di-metil-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előállítása A 20. példában ismertetett módon járunk el, monometil-amin helyett dimetil-amint használva. így 82-84 °C olvadéspontú fehér csapadék alakjában a cim szerinti vegyületet kapjuk. 18. példa l-(Dimetil-karbamoü)-3- ( tere- b u til)-5-(karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előlállitása A 20. példában ismertetett módon járunk el, monometil-amin helyett ammóniát használva. így 165-166 °C olvadáspontú fehér csapadék alakjában a cim szerinti vegyületet kapjuk. 19. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3-(terc-butil)-5-(N,N-dietil-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előálllitása A 20. példában ismertetett módon járunk el, monometil-amin helyett dietil-amint használva. így olaj formájában a cim szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,2 (dt, 6H), 1,3 (s, 9H), 3,2 (S( 6H), 3,5 (dt, 4H) és 4,1 (s, 2H). 3,0 g (10 millimól) l-(dimetil-kabamoil)-3-(terc-butil)-5-(karboxi-metil-tio)-lH-l,2,4- -triazol (a 10. példa szerinti vegyület) 15 ml metilén-kloriddal készült oldatához hozzáadunk 2,2 ml (15 millimól) trietil-amint, majd az Így kapott elegyet -30 °C-ra lehűtjük és hozzáadunk 1,6 ml (11 millimól) trifluor-ecetsavanhidridet. -30 °C-on 30 percen át végzett keverést követően a reakcióelegyhez 1 g (32 millimól) monometil-amint adunk, majd az Így kapott reakcióelegyet 30 perc leforgása alatt szobahőmérsékletre melegedni hagyjuk. Ezt követően a reakcióelegyet vízzel kétszer mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, vákuumban bepároljuk és a maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként dietil-étert használva. így 2,5 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk olaj formájában. 20. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3-(terc-butil)-5-(N-metil-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előállítása 23. példa l-(Dimetil-karbamoil)-3- ( tere-b u til)-5- (N-benzi-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előállítása A 20. példában ismertetett módon járunk el, monometil-amin helyett benzil-amint használva. így olaj formájában kapjuk a cim szerinti vegyületet. NMR-spektrum (CDCb, 60 MHz, delta): 1,3 (s, 9H), 3,2 (s, 6H), 3,8 (s, 2H), 4,4 (s, 2H), 7,2 (m, 5H) és 8,0 (széles ts, 1H). 24. példa l-(Dimetil-kar bamoil)-3-( tere- b u til)-5-(N-metil-N-fenil-karboxamido-metil-tio)-lH-l,2,4-triazol előállítása 3 g (10 millimól) l-(dimetil-karbamoil)-3- -(terc-butil)-5-(karboxi-metil-tio)-lH-l,2,4- -triazolt (a 10. példa Bzerinti vegyület) a cim szerinti vegyületté alakítunk lényegében a 20. példában ismertetett módon eljárva, monometil-amin helyett N-metil-anilint használva. A cim szerinti vegyület olvadáspontja 119-120 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 65 12
