199112. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására és hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
A találmány tárgya eljárás új, részben herbicid készítmények hatóanyagaiként felhasználható ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására. A találmány továbbá hatóanyagokként ciklohexán-1,3-dion-sz ármazékokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. Ismert, hogy^ egyes ciklohexán-1,3-dion-aíármazékok fű Félékkel szemben herbicid hatást fejtenek ki. így például a „Pesticide Manual“ című szakkönyv (szerk.: C.R.Worthing; kiadó: The British Crop Protection Council; 6. kiadás, 1979) az alloxidim-nátrium kereskedelmi néven ismert ciklohexán-1,3-dion-származék, azaz a 3- ( 1 -(allil-oxi-imino) - -butil)-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxo-ciklohex-3- -én-karbonsav-metil-észter felhasználását ismerteti fű Félékre ható herbicid hatóanyagként. Ezt a vegyületet a 464 655 sz. ausztráliai szabadalmi leírás, és az annak megfelelő 1 461 170 sz. nagy-britanniai és 3 950 420 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás is ismerteti. Az 1980-ban Nagy-Britanniában tartott növényvédelmi konferencián egy további ciklohexán-1,3-dion-származék, a 2-(N-etoxi-butrimidoil)-5- (2-etil-tio-propil ) -3-hidroxi-2-cik - lohexen-l-on fűfélékkel szemben kifejtett herbicid hatásáról számoltak be („1980 British Crop Protection Conference — Weeds, Proceedings I. kötet, Research Reports” 39—46. oldal; kiadó: British Crop Protection Council (1980)). A hatóanyag előállítását az 503 917 sz. ausztráliai szabadalmi leírás ismerteti. Ismert az is, hogy egyes 5-indanil- és 5- -tetralinil-ciklohexán-l,3-dion-származékok értékes herbicid hatással rendelkeznek (086 588 sz. európai szabadalmi bejelentés). Vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy egyes új 5-(oxo-indanil- vagy oxo-tetralinil)-ciklohexán-1,3-dion-származékok fűfélékkel szemben kiemelkedően erős gyomirtó hatást mutatnak. A találmány tárgya eljárás herbicid készítmények hatóanyagaiként részben felhasználható (I) általános képletű ciklohexán-1,3- -dion-származékok és alkálifémsóik előállítására — a képletben R3 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy 3—6 szénatomos alkenilcsoportot jelent, n értéke 1 vagy 2, és Xm két 1—4 szénatomos alkilcsoportot és adott esetben harmadik szubsztituensként egy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent. Ezeket a vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (III) általános képletű vegyületeket — a képletben R3, n és Xm jelentése a fenti — (IV) általános képletű vegyületekkel — a képletben R2 jelentése a fenti — reagáltatjuk, és kívánt esetben az így kapott vegyületeket alkálifém-bázisokkal .kezelve alkálifémsóikká alakítjuk. Az (I) általános képletű vegyületek előállítását a példákban részletesen ismertetjük; 2 1 a kiindulási anyagokként felhasznált (III) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítását szintén a példákban közöljük. Az (I) általános képletű vegyületek két főcsoportját az (la) általános képletű indanon-származékok és az (Ib) általános képletű tetralon-származékok alkotják — a képletekben R2, R3 és Xm jelentése a fenti. Az (I) általános képletű vegyületek a (lia), (Hb), (IIc) és (Ild) általános képletű tautomer módosulatok formájában létezhetnek. Ezekben a képletekben 0 (V) általános képletű csoportot jelent, míg a további szubsztituensek jelentése a fenti. A találmány továbbá herbicid készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagokként 0,002—95 tömeg% (I) általános képletű ciklohexán-1,3-dion-származékot vagy alkálifémsóját tartalmazzák — a képletben R2 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent, R3 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent, n értéke 1 vagy 2, és Xm két 1—4 szénatomos alkilcsoportot és adott esetben harmadik szubsztituensként egy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent —, hordozóanyagokkal vagy hígítószerekkel és adott esetben további segédanyagokkal együtt. A mezőgazdasági felhasználás során a fenti készítményeket a növényekre vagy a növények termesztőközegeire visszük fel. Az (I) általános képletű vegyületek az egyszikű növényekkel szemben általában szelektív herbicid hatást fejtenek ki, azaz az egyszikű növényeket súlyosan károsító vagy teljesen kiirtó dózisban felvive kétszikű növényekkel szemben herbicid hatást egyáltalán nem vagy csak igen csekély mértékben mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői egyes egyszikű gyomnövényfajták szelektív irtására is alkalmasak, így előnyösen használhatók fel az egyszikű haszonnövények között élősködő egyszikű gyomok irtására. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői különösen előnyösen használhatók fel az egyszikű haszonnövények, például búza, árpa és egyéb gabonafélék között tenyésző fuféle gyomnövények, például vadzab és olasz perje irtására. Erre a célra az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket olyan mennyiségben visszük fel az egyszikű haszonnövényekre vagy azok termesztőközegeire, amely a gyomnövényeket súlyosan károsítja vagy kipusztítja, ugyanakkor azonban a haszonnövényekkel szemben lényegében áitalmatlan. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket közvetlenül a kikelt növényekre is felvihetjük (kikelés utáni kezelés), vagy a készítményekkel a növények kikelése előtt kezelhetjük a talajt (kikelés előtti kezelés). A kikelés utáni kezeléssel általában kedvezőbb eredményeket érhetünk el. 12 2 1991 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
