198740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoglükozid-szteroidok és hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 198740 B 2 • /j-L-arabino-hexopir anozil)-oá]- 14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/?,5/?,14/?,20S,21R)-24-nor-kolánaavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 76%. 23. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-q-D-arabino-hcxopiranozil)-oxil-14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/?.5/7,14/7.20S.21R)-24-nor-kolánsav előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido)-4-0-(trifluor-acetil)-q-D-arabino-hexopiranozil-kloridot használunk 56% hozammal a - és /?-glükozidok elegyét kapjuk. Átkristályosítással cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 25%. 24. példa 3- f (3-Amino-2,3,6-tridezoxi-q -D-arabino-hexopiranozilVoxil-14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/7,5/?,14/7,20S,21R)-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-2,3,6-tridezoxi-q-D-arabino-hexopiranozil)-oxi]-14,21-epoxi-21- -hidroxi-(3/?,5/?,14/?,20S,21R)-24-nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 72%. 25. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-/?D-arabino-hexopiranozil)-oxil-14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/7,5/7.14/?.20S.21R')-24-nor-kolánsav előállítása A 23. példában kapott anyalúg maradékát átkristályosítva cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 26%. 26. példa 3-[(3-Amino-2,3.6-tridezoxi-/?-D-arabino-hexopiranozil’)-oxil-14.21-epoxi-21-hidroxi-(3/?.5/7,14/7.20S,21R')-24-nor-kolánsav-lakton előállítása • A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-2,3,6-tridezoxi-/?-D-arabino-hexopiranozil)-oxi]-14,21-epoxi-21- -hidroxi(3/?,5/?,14/?,20S,21R)-24-nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti' vegyületet kapunk, a hozam 75%. 27. példa 3-[(3-Amino-3.6-didezoxi-q-L-altropiranozil-hcxopiranozil)-pxil-14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/7.5/7,14/?.2QS.21R)-24-nor-kolánsav clőállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3,6-didezoxi-2,4-di(0-acetU)-3-(trifluor-acetamido)-q-L-altropiranozil-bromidot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 35%. 28. példa 3-f(3-Amino-3,6-didezoxi-q-L-altropiranozil-hexopiranozilj-oxi1-14.21-epoxi-21-hidroxi-(3/7.5/?, 14/?,20S,21R)-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-3,6-tridezoxi-a-L-altropiranozil-hexopiranozil)-oxi]-14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/?,5/?,14/?,20S,21R)-24-nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 238 - 240 °C, a hozam 75%. 29. példa 3-f(3-Amino-3,6-didezoxi-q-D-altropiranozil-hexopiranozilVoxil-14.21-epoxi-21-hidroxi-(3/?.5/?.14/?.2QS.21RV24-nor-kolánsav előállftása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3,6-didezoxi-2,4-di(0-acetil)-3-(trifluor-acetamido)-q-D-altropiranozil-bromidot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 42%. 30. példa 3-f(3-Amino-3.6-didezoxi-q-D-altropiranozil-hexopiranozilVoxil-14.21-epoxi-21-hidroxi-(3/7,5/?, 14/?.20S,21RV-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-3,6-tridezoxi-q-D-altropiranozil-hexopiranozil)-oxi]-14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/3,5/?,14/?, 20S,21R)-24-nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 76%, olvadáspontja 255 — 257 °C. 31. példa 3-K 3- Amino-3-dezoxi-q -D-mannopiranozil)-oxil-14,21-epoxi-21-hidroxi-(3/?.5/?.14/?.20S.- 21RV24-nor-kolánsav előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-3,4,6-tri(0-acetil)-3- -(trifluor-acetamido)-q-D-mannopiranozil-bromidot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 42%. 32. példa 3-[(3-Amino-3-dezoxi-q-D-mannopiranozil)-oxil-14,21-epoxi-21-'nidroxi-(3/?,5/?.14/?,20S,- 21R)-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-3-tridezoxi-q - D-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
