198721. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, optikailag aktív furo- és tieno-imidazol származékok előállítására
(19) Országkód: HU SZABADALMI LEÍRÁS (11) Lajstromszám: 198721 B (51) Int Cl* (22) Bejelentés napja: 1987.12.01. (21) 5392/87. (30) Bejelentés elsőbbsége: (4790/8Ó) 1986.12.02. C 07 D 491/048 |( _ n y YpSf C 07 D 495/04 (40) Közzététel napja: 1989.02.28. MAGYAR KÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS ^badalmlTár -**^3 TALÁLMÁNYI HIVATAL (45) Megjelent: 1990.02. 28. (72) Feltalálók: (73) Szabadalmas: dr. McGarrity John, LONZA AG., Gampel/Walli*, CH dr. Tenud Leander, dr, Meul Thomas, Visp, CH (54) Eljárás új optikailag aktív furo- és tieno-imidazolszármazékok előállítására (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás az új (IX) általános képletű imidazol-származékok előállítására - a képletben Rj jelentése R- vagy S-l-fenil-(l — 4 szénatomos alkil-csoport R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkanoilcsoport vagy benzilcsoport, A jelentése kénatom vagy oxigénatom. A találmány szerinti eljárást úgy végzik, hogy (I) általános képletű tetronsavat — a képletben A jelentése a megadott - egy diazóniumsóval átalakítanak, a keletkező (II) általános képletű (aril-azo)-tetronsavat, illetve a tautomer arilhidrazont egy további lépésben egy királis aminnal (III) általános képletű (aril-azo)-amino-vegyületté alakítják, a terméket redukálják, a keletkezett (IV) általános képletű diamint foszgénnel vagy egy foszgén ekvivalens reagenssel olyan (IX) általános képletű imidazollá alakítják, ahol Ri a fenti és Rj hidrogénatom, és kívánt esetben egy megfelelő savkloriddal vagy karbonsav-anhidriddel vagy egy benzilhalogeniddel védőcsoportot juttatnak a vegyületbe. A vegyületek a ( + )-biotin szintézisének előnyös inlermedierje. A leírás terjedelme: 7 oldal, 2 ábra ' OH) (IV) HU 198721 B
