198710. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(ciklusosan vagy policiklusosan szubsztituált) 1H-imidazol-5 karbonsavakat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 198710 B 2 például a 2-propenil-, 3-buicoil-, 2-butenil-, 2- -pcnlcnil-, 3-penlenil-, 2-meliI-2-propenil-vagy 3-metil-2-butenilcsoportot, előnyösen a 2-propenil- vagy 2-metil-2-propenilcsoportot értjük. A 3 — 7 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport alatt az említett 3-5 szénatomos alkenilcsoportokat és a hexenil- és heplenil-izomereket értjük. A 3 — 7 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport alatt egyenes vagy elágazó láncú, egy hármaskötést tartalmazó csoportokat, például a 2-propinil-, 2- butinil-, 2-pentinil-, 2-pentinil- vagy 4-pentinilcsoportot, előnyösen a 2-propinilcsoportot értjük. Ha a 3 — 7 szénatomot tartalmazó alkenilvagy alkinilcsoport heteroatomhoz kapcsolódik, akkor az alkenil- vagy alkinilcsoportnak a heteroatomhoz kapcsolódó szénatomja előnyösen telített. A 3 —7 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport alatt a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- és a cikloheptilcsoportot, előnyösen a ciklopentil- és a ciklohexilcsoportot értjük. A fenil-(l —5 szénatomot tartalmazó) alkilcsoportokal jellegzetes példaként említhetjük a fenil-metil- vagy fenil-etilcsoportot. Ezek közül a fenil-metilcsoport előnyös. Az 1—5 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport alatt kétvegyértékű, telített, egyenes vagy elágazó láncú csoportokat, így például a metilén-, 1,2-etilén-, 1,3-propilén-, 1,4—butilén- és az 1,5- -pentilén-csoportot értjük. Az 5 — 7 szénatomot tartalmazó cikloalkiléncsoportokra példaképpen megemlíthetjük a ciklopentilén-, ciklohexilén- és a cikloheptiléncsoportot. Az imidazolgyűrűhöz kapcsolódó ciklusos vagy policiklusos rendszer a (XXIII) —(XLV1) képletekkel jelölt alapszerkezetű lehet, és ezek a gyűrűs csoportok adott esetben a korábbiakban definiált jelentésű R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 és R9szubsztituensekkel lehetnek helyettesítve. Az (I) általános képletű vegyületck az imidazolgyűrű 1-helyzetében kapcsolódó molekularész és/vagy az L csoport jellegétől aszimmetrikus szénatomokat tartalmazhatnak, így az (I) általános képletű vegyüietek különböző sztereokémiái izomer formákban lehetnek. Ha csak másképpen nem jelezzük, az egyes vegyüietek megnevezése az összes sztereokémiái izomer forma elcgyére utal. Ezek az elegyek az alap molekulaszerkezetnek megfelelő összes diasztereomert és enantiomert tartalmazzák, így a találmány oltalmi körébe tartozóknak tekintjük az összes ilyen izomert. Az egyes királis centrumok abszolút konfigurációját az R és S jelölésekkel jelöljük, ezeket a jelöléseket a Pure Appl. Chem., 45. 11 — 30 (1976) szakirodalmi helyen megadott szabályok értelmében használva. Az (I) általános képletű vegyületekben az aszimmetrikus centrumok relatív konfigurációját a visz- és transz-jelölésekkel, illetve - ahol alkalmazható - alfa- és béta-jelölésekkel jelöljük, mindezen jelöléseket a Chemical Abstracts 1977 Index Guide, Appendix IV, 203. szabály szerint használva. Egyes vegyüietek esetében a sztereokémiái konfigurációt nem határozzuk meg kísérletileg. Ilyen esetekben konvencionálisán elfogadott, hogy az először elkülönített sztereokémiái izomer formát "A" jelöléssel, míg a másodikat "B" jelöléssel és a harmadikat "C" jelöléssel stb. látjuk el, az aktuális sztereokémiái konfigurációra való további utalás nélkül. Az (1) általános képletű vegyüietek tiszta sztereokémiái izomer formáit a szakirodalomból jól ismert elválasztási módszerekkel, például szelektív kristályosítással és kromatográfiás módszerekkel, így például ellenáramú megosztással, oszlopkromatografálással vagy nagynyomású folyadékkromatografálással különíthetjük el. Ha egy specifikus sztereokémiái formára van szükség, előnyösen sztereoszelektív módszerekkel szintetizáljuk. Ezekhez a módszerekhez előnyösen kiindulási anyagként tiszta enantiomerket használunk. Az (1) általános képletű vegyületeket hasznosíthatjuk szerves vagy szervetlen savakkal, így például ásványi savakkal, szulfonsavakkal, karbonsavakkal vagy foszfortartalmú savakkal alkotott sóik formájában. A sóképző szervetlen savakra példaképpen megemlíthetjük a hidrogén-fluoridot, hidrogénkloridot, hidrogén-bromidot, hidrogén-jodidot, kénsavat, salétromsavat, klórsavat, perklórsavat vagy a foszforsavat. Az előnyös sóképző szulfonsavak közé tartozik például a 4-metil-benzolszulfonsav, benzol-szulfonsav, metán-szulfonsav és a trifiuor-metán-szulfonsav. Az előnyös sóképző karbonsavak közé tartozik az ecetsav, trifluor-ecetsav, benzoesav, klór-ecetsav, ftálsav, maleinsav, malonsav és a citromsav. A foszfortartalmú savak közé tartoznak különböző foszforsavak, foszfonsavak és foszfinsavak. Az (I) általános képletű vegyüietek előnyös csoportját alkotják azok a vegyüietek, amelyek képletében L jelentése -COOR*0 általános képletű csoport. Egy másik előnyös csoportot alkotnak azok az (I) általános képletű vegyüietek, amelyek képletében L jelentése ciano- vagy - C( = 0)-D-R13 általános képletű csoport. Az (I) általános képletű vegyüietek egy méginkább előnyös csoportját alkotják azok a vegyüietek, amelyek esetében az imidazolgyűrű 1-helyzetében kapcsolódó, X helyettesítőt tartalmazó gyűrűs csoport az (a) általános képletű csoport, és az utóbbi képletben A jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilén- vagy 3-5 szénatomot tartalmazó alkeniléncsoport, X, R2, R3, R4 és R5 jelentése a korábban megadott, míg R19 és R20 jelentése függetlenül azonos R2, R3, R4 és R5 jelentésével. Az (I) általános képletű vegyüietek egy másik méginkább előnyös csoportját alkotják azok a vegyüietek, amelyek esetében az imidazolgyűrű 1- helyzetében kapcsolódó csoport a (b) általános képletű csoport, amelynek képletében r és s értéke egymástól függetlenül 1, 2 vagy 3, és a - (CH2)5- láncot tartalmazó gyűrűben egy vagy két pár szomszédos hidrogénatom helyett egy vagy kettő további kötés lehet jelen. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyüietek, amelyek képletében L jelen-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
