198710. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(ciklusosan vagy policiklusosan szubsztituált) 1H-imidazol-5 karbonsavakat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 198710 B 2 A találmány hatóanyagként 1-(ciklusosán vagy policiklususan szubsziituált)-5-karboxi-lH-imidazol-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre, valamint az ezek hatóanyagát képező új 5-karboxi-lH-imidazol-származékok előállítására vonatkozik. A 3.458.917. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból különböző fungicid hatású 5-karboxi-lH-imidazol-származékok váltak ismertté. Ezek közül néhány vegyület hatóanyagként való alkalmazását ismertetik rügynövekedést gátló módszernél a 3.873.297. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban. Az EP — A — 0.199.206. számú iratból, azaz a 0.199.206. számú, vizsgálat nélkül publikált európai szabadalmi bejelentésből olyan, ciklohexil- vagy hexenilcsoporttal helyettesített 5- -karboxi-imidazol-származékok váltak ismertté, amelyeknek növényi növekedést szabályozó, herbicid és íungieid hatásuk van. Az EP —A 0.191-514. számú iratból, azaz a 0.191.514. számú, vizsgálat nélkül publikált európai szabadalmi bejelentésből olyan 1-szubsztituált imidazol-5-karboximidát-származékok váltak ismertté, amelyekről feltételezik, hogy fungicid hatásuk van. Felismertük, hogy az (I) általános képletű 5- -karboxi-1 H-imidazol-származékok, sztereokémiái izomer formáik és savaddíciós sóik kiváló berbicid hatásúak. Az (I) általános képletben R1 jelentése hidrogénalom vagy merkaptocso-P0rt’ ■ L jelentése cianocsoport, -C()ORlü vagy -C( = ())-D-R13 általános képletű csoport, p értéke 0 és 7 közötti egész szám, X jelentése metiléncsoport vagy oxigénatom, R , R3, R4, R5, Rh, R7, R8 és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—6 alkilcsoport vagy fcnilcsoport, vagy R2, R3, R4, R5, R6, R\ R8 és R9 helyettesítők közül kettő vagy négy együtt egy vagy kettő 1 — 5 szénatomot tartalmazó alkilén- vagy 5-7 szénatomot tartalmazó cikloalkiléncsoportot alkot, mimellett ezek a csoportok adott esetben legfeljebb négy helyettesítőt, éspedig 1 -6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot hordozhatnak, vagy R2, R\ R4, R5, R6, R7, R8 és R9 helyettesítők közül kettő vagy négy egymás mellett elhelyezkedő helyettesítő egy vagy kettő további kötést képezhet, mimellett az alkilén- vagy cikloalkilén csoportok egyik helyettesítője az R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 és R9 helyettesítők közül az egyikkel 1-5 szénatomot tartalmazó alkilénhidat képezhet, amely híd maga is adott esetben helyettesítve lehet legfeljebb négy helyettesítővel, éspedig 1-6 szénalomos alkilcsoporllal, azzal a megkötéssel, hogy az imidazolgyűrű 1-es helyzetéhez kapcsolódó X helyettesítőt tartalmazó gyűrűs csoport jelentése adott esetben 1 -6 szénatomos alkilcsoporllal helyettesített ciklohexil- vagy 1- -ciklohexenilcsoporttól eltérő, R10 jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénato-> mos cikloalkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1 — 4 szénatomos alkilcsoport, fenií-(l—5 szénaiomosj-alkilcsoport vagy-N =C(Ri5)2 csoport, R15 jelentése 1 —5 szénatomos alkilcsoport. D jelentése -N(R17)-, -N(R18)-NH-, -N(Rl8)-O- vagy -NH-CH j-CH2-0- csoport, R13, R17 és R18 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-5 szénatomos alkil-, 3 — 5 szénalomos alkenil-, 3-5 szénatomos alkiuil-, 3-7 szénalomos cikloalkilcsoportot, fenilcsoportlal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1 — 5 szénalomos alkoxiesoportot jelenthet, R13 és R17 együtt pirrolidinilcsoportol alkothat azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak. Az R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 és R9 helyettesítők az X helyettesítőt tartalmazó gyűrű bármely szénatomjához, beleértve a (CH2)p- metiléncsoportjait és X-et, kapcsolódhatnak. Meglepő módon tehát az (I) általános képletű vegyülelek erős herbicid hatásúak és így gyomirtásra használhatók. Ugyanakkor használatukkor akár magas felhasználási arányok esetén sem károsodnak a haszonnövéi k vagy csak igen kis mértékben. így tehát az (I) általános képletű vegyülelek értékes szelektív herbicid hatóanyagok olyan haszonnövényekben, mint például a cukorrépa, repce, szójabab, gyapot, napraforgó, gabonafélék, különösen búza, zab. rozs, árpa, rizs, beleértve az árasztásosán és a felföldön termesztett egyaránt és a kukorica. Különösen a rizs esetében hasznosíthatók széles felhasználási koncentrációtartományban, előnyösen ha a rizs transzplantáll rizs és ha az (I) általános képletű vegyületeket transzplantálás után használjuk. Kukorica esetében mind preemergens, mind postemergens kezelés esetében szelektív herbicid hatás tapasztalható. Ráadásul néhány (1) általános képletű vegyület növényi növekedést szabályozó hatású. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények a halóanyagtarialomra vonatkoztatva hektáronként 0,01-5,0 kg mennyiségben juttathatók ki kielégítő eredmények biztosítása céljából. Egyes esetekben — a környezeti körülményektől függően — a felhasználási arány az említett tartományon kívüli érték lehet, előnyösen azonban 0,05 kg/hektár és 1,0 kg/hektár közötti. Visszatérve az (I) általános képlet helyettesítőinek jelentésére, az 1 - 5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport alatt egyenes vagy elágazó szénláncú csoportokat, például metil-, etil-, propil-, 1-metil-etil-, a négy butil- és a pentil-izomereket értjük. Az 1-6 és 1-7 szénatomot tartalmazó alkilcsoport alatt az említett 1 — 5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportokat, illetve 6 vagy 7 szénatomot tartalmazó magasabb homológjaikat értjük. A halogénalom alatt a fluor-, klór-, bróm- vagy a jódatomot, előnyösen a fluor- vagy a klóratomot értjük. A 3-5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport alatt egyenes vagy elágazó láncú, egy kettőskötést tartalmazó csoportokat, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
