198705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dioxán-5-il-alkén-karbonsavak és az ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 198705 B 2 5(Z)-7-(/2,4,5-cisz/-2,4-difenil i,3-dioxán-5-il)-heplénkarbonsaval kapunk. NMR-spektrum vonalai: 1,4 —2,8 (9H, m), 4,1—4,3 (2H, m), 5,1- -5,5 (3H, m), 5,75 (1H, s), 7,2-7,7 (10H, m) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei: m/e 366 (M + ), 348 (M-H20), 2,79 (M/CH^-COCH), 260 (M-PhCHO). 34 - 63. példa . A 33 példában ismertetett eljárással állítjuk elÖ az V. táblázatban felsorolt (Ib) általános képletű karbonsavakat (a B benzolgyűrűhöz nem kapcsolódik szubsztituens, Rb hidrogénatomot jelent) a megfelelő R„CHO általános képletű aldehidek felhasználásával. A termékeket 37- — 92%-os hozammal kapjuk. A kromatográfiás tisztítás során eluálószerként 10 térfogat% metanolt tartalmazó metilén-kloridot vagy 40:10:1 térfogatarányú toluol:etil-acetát:ecetsav elegyet használunk fel. V. táblázat A példa száma Rt Fizikai állapot NMR-spektrum vonalai ppm Tömegspektrum m/e, M + 34. 4-Cl-Pholaj 72,-7-7(9H,m) 5,70 (1H, s) 400,402 (3:1) 35. 4-F-Pholaj 6,95 - 7,65 (9H,m) 5,70 (lH,s) 384 36. 2-Cl-Pholaj 7,8 -8,0 (1H, m) 7,25-7,6 (8H, m) 6,17 (1H, s) 400,402 (3:1) 37. 3-Cl-Ph(iii) olaj 7,0 -7,6 (9H, m) 5,7 (1H, s) 400, 402 (3:1) 38. 3-CI-Ph(iv) olaj 7,0 -7,6 (9H, m) 5,7 (1H, s) 400,402(3:1) 39. 3-Cl-Ph(v) olaj 7,0 -7,6 (9H, m) 5,7 (1H, s) 400, 402 (3:1) 40. 2-Me-Pholaj 7,7 (lH,dd,J = 10,3) 7,0-7,5 (8H, m) 5,85 (1H, s) 2,5 (3H, s) 380 41. 4-Me-Phszilárd op. 93-95T 7,0 -7,5 (9H, m) 5.65 (1H, s), 2,35 (3H, s) 380 42. 4-N02-Pholaj 8,25 (2H, d, J = 8) 7,7 (2H, d, J = 8) 7.75 (5H, s) 5.75 (1H, s) 429’ 43. 4-MeO-Pholaj 7,6-8,2 (1H.COOH) 7,5 (2H, d, J»=8,5) 7,35 (5H,s) 6,9 (2H, d, J *8,5) 6,5 (1H, s) 3,8 (3H, s) 396 19
