198510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nor-kolánsav származékok és hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 540 mg 3-[(3-amino-3-dezoxi-0-D-glükopíranozil)-oxi]-l4,21-dihidroxi (30,50,140,20R)-24-nor-kolánsavat 150 ml desztillált vízben szuszpendálunk, és a szuszpenzíó pH-ját 1 n hidrogén-klorid-oldattal 1-re állítjuk. Az elegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten tartjuk, majd pH-ját telített nátrium-hidrogén karbonát-oldattal 8-ra állítjuk, az oldatot kloroform és metanol 8:2 térfogatarányú elegyével extraháljuk, a szerves fázist telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, szárazra pároljuk és abszolút etanolból kristályosítjuk. 430 mg cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 278-282 °C. 3. példa 3-[(3-Amino-3-dezoxi-0-D-glükoptrazoml)-oxi]-14,21-dihidroxi (30,50,140,2OR)-24-nor-kolánsav előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3,14,21 -trihidroxi-(30,50,140,20S)-24-nor-kolánsav-laktont használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 58%. 4. példa 3-[(3-Amino-3-dezoxi-0 D-glükopiranozil)-oxi]-14,21 -dihidroxi-(30,50,140,2OS)-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-3-dezoxi-0-D-glükopiranoz- U)-oxi]-14,21-dihidroxi-(30,50,140,20S)-24-nor-koIánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 78%. 5. példa 3-[(3-Amino-3-dezoxi-0-D-glükopiranozil>oxi]-hidroxi-(30,50,2OR)-í'11'-24-nor-kol énsav előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3,21 -dihidroxi-(30,50,20R)^14 -24- -nor-kolénsav-laktont használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 72%. 6. példa 3-[(3-Amino-3-dezoxi-0-Dglükopiranozil)-oxi]-21 -hidroxi-(30,50 .20 R)-^'4 -24-nor kolénsav -lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-3-dezoxi 0-D-glükopiranozíl)-oxi]-21 -hidroxi (30-50,20R)^ 4 -24-nor-kolénsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 90%, olvadáspontja 188-190 °C. 2 7. példa 3-[/3-Amlno-3-dezoxi-0-D-glükopiranozil/-oxi]-2l-hidroxi-/30,50,2OS/- A14-24-nor-kolénsav előállítására Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3,2l-dlhidroxi-/30,50,2OS/- A ,4- -24-nor-kolénsav-laktont használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 69%. 8. példa 3-[(3 Amino 3-dezoxi 0-D-glükopiranozil)-oxi]- 21 -hi droxi (30,50.2OS)^ 4 -24-nor-kolénsav előállítása A 2 példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-3-dezoxi-0-D-glükopiranozil)-oxi]-21 -hidroxi-^^^OSjA14 -24-nor-kőién - savat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 79%, olvadáspontja 190- 192 °C. 9 példa 3-[(2 Amino-2-dezoxi-0 D-glükopiranozil)-oxi]-14,21-dihidroxi-(30.50,140,2OR)-24 nor-kolánsav előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2-dezoxi-3.4,6-tri(0-acetil)2-(trifluor-acetamido)<í-D-glükopiranozil-bromidot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 52%. 10. példa 3 |(2 Amino 2-dezoxi 0-D-glükopíranozil)-oxi]-14,21-dihidroxi-(30,50,140,20R)-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel. hogy a 3-[(2-amino-2-dezoxi-0-D-glükopiranozil)-oxi]-14,21-dihidroxi-(30,50,140,20R)-24-nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 78%. 11. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxl-a-L-lixo-hexopiranozil)-oxi]-14,21 -dihidroxi-(30,50,140,2OR)-24-norkolánsav előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido)- 4'0-(trifluor-acetil)-a-L-lixo-hexopiranoal-kloridot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 63%. 12. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi a-L-lixo-hexopiranozil)-oxi ] -14,21 -dihidroxi-(30,50,140,20R)-198.510 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
