198510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nor-kolánsav származékok és hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-2,3,6-tridezoxi-o:-L-lixo-hexopiranozil)-oxi] 14,21 dihidroxi-(30,50,140,2OR)- 24-nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 75%. 13. példa 3- [(3 Amino-2,3,6-tridezoxi-Oí-L-lixo-hexopiranozil)-oxi ] - 14,21 -dihi dro xi-(30,50,14/3,20S)-24 -nor -kolánsav előállítása A 3. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido)-4- 0-(trifluor-acetil)-a-Llixo-hexopiranozilkloridot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 60%. . 14. példa 3 [(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-a-L-lixo-hexopiranozil)-oxi]-14,21 -diliidroxi -(3/3,5/3,l 4/3,21 S)-24-nor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-2,3,6-tridezoxi-a-L-lixo-he xopiranozil)-oxi ] -14,21 -dihidroxi -(3/3,50, 14/3,20S)-24-nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 74%. 15. példa 3-[(3 Amino-2,3,6-tridezoxi-a-L-lixo-hexopiranozil)-oxi]-21 -hidroxi (30,50,20R)-^'4 - -nor-kolénsav előállítása Az 5. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido)-4-0-(trifluor-acetil)-a-Llixo-hexopiranozil-kloridot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 70%. 16. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-<*-L-lixo-hexopiranozil)-oxij-21-hidroxi (3/3.5/3,20R)-/-'14 -24-nor-kolénsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-2,3,6-tridezoxi-a-L-lixo-hexopiranozil)-oxi]- 21 -hidroxi (30,50,20R)-aI 4-24- -nor-kolénsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 80%, olvadáspontja 182- 186 °C. 17. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-a-l-lixo-hexopiranozil)-oxi]-21 -hidroxi-(3/3,5/3,20S)^'4 -24- -nor-kolénsav előállítása A 7. példában leírtak szerint járunk el, azzal ez eltéréssel, hogy 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido)4-0-(trifluor-acetil)-a-L-lixo-hexopiranozii-kloridot használunk. 70% hozammal a- és 0-glükozidok elegyét kapjuk. Kristályosítással cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 40%, olvadáspontja 161-163 °C. 18. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-a-L-lixo-hexo-piranozil)-oxi]-21 -hidroxi (3/3,5/3,20S}a1 4 -24- -nor-kolénsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal ez eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-2,3,6-tridezoxi-Ci-L-lixo■-hexopirazonity-oxi]^ 1 -hidroxi-(3/3,5/3,20S)^'4 -24-ol-nor-kolénsavat használunk. Cím szerinti vegj'ületet kapunk, a hozam 75%, olvadáspontja 220 -224 °C. 19. példa 3-[(3-Amino-2,3.6-trídezoxi-/3-Llixo-hexopiranozil)-oxi]-21 -hidroxi-(3^,5^,20S)-aI 4-24- -nor-kolénsav előállítása . A 17. példában kapott anyalúg maradékát kristályosítva cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 25%. 20. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-/3-L-lixo-hexopiranozil)-oxi]-21 -hidroxi-(3/3,5ß,20S)^'4 -24-nor-kolénsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino2,3,6-tridezoxi-fl-L-lixo-hexopiranozil)-oxi]-21-hidroxi-pß.S/l^OS)^ -24- -nor-kolénsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 76%. 21. példa . 3-[(3-Amino-3,6-didezoxi-0[-L-mannopiranozil)--o xi]-l 4,21-dihidroxi-(3/3,5/3,14/3,20R)-24-nor-kolánsav előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2,4-di(0-acetil)-3,6-didezoxi-3-(trifluor-acetamido)-a-L-mannopiranozil-bromidot használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 75%. 22. példa 3-[(3-Amino-3,6-didezoxi-a-L-mannopiranozil)--oxi]-14,21-dihidroxi-(30,5/3,14/3,20R)-24mor-kolánsav-lakton előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-[(3-amino-3,6-didezoxl-a-L-mannopiranozil )-oxi]-14,21-dihidroxi-(30,50,140,20R)-24- -nor-kolánsavat használunk. Cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 80%. 198 510 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
